2-benzoyl-1-methylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-methylnaphthalene
• 英文别名: (1'-methyl-2-naphthyl)-phenylmethanone；(1-methylnaphthalen-2-yl)(phenyl)methanone；(1-Methylnaphthalen-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GYBPYLAZKDCWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 (氯甲基)萘 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙基膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以54%的产率得到2-benzoyl-1-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种含β-萘基二芳酮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到新颖的β‑萘基二芳酮化合物的制备方法。其特征是以1‑氯甲基萘及其衍生物为原料，在金属催化剂、配体和碱的作用下，于无水有机溶剂中与苯乙腈类化合物反应，再在氧化剂的作用下转化为含β‑萘基二芳酮类化合物。本发明所述的二芳酮类化合物的制备方法，反应步骤少，原料价格低廉，反应条件温和，便于操作；并且所得产品收率高、纯度高，完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利条件。

  公开号：

  CN105712851B

文献信息

• Activation of Bismuth(III) Derivatives in Ionic Liquids:  Novel and Recyclable Catalytic Systems for Friedel−Crafts Acylation of Aromatic Compounds
  作者：Said Gmouh、Hongli Yang、Michel Vaultier

  DOI：10.1021/ol034529n

  日期：2003.6.1

  The activity of four bismuth(III) derivatives when employed as Friedel-Crafts catalysts for the acylation of aromatics was found to increase dramatically when dissolved in ionic liquids. Solutions of bismuth oxide or triflate in [emim][NTf(2)] and [bmim][NTf(2)] are the most efficient catalytic systems, with catalyst loading as low as 1% leading to clean, high-yielding acylation of a variety of benzene

  当溶解在离子液体中时，发现四种铋（III）衍生物用作Friedel-Crafts催化剂对芳族化合物进行酰化的活性大大提高。[emim] [NTf（2）]和[bmim] [NTf（2）]中的三氧化二铋或三氟甲磺酸盐溶液是最有效的催化系统，催化剂负载量低至1％，可实现清洁，高产率的酰化各种苯衍生物。与传统系统相比，这些改进的Friedel-Crafts催化系统也可以有效地回收利用。[反应：看文字]
• Palladium-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution of 1-(Chloromethyl)naphthalenes with Arylacetonitriles
  作者：Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02343

  日期：2018.11.16

  palladium-catalyzed reaction of 1-(chloromethyl)naphthalenes 1 with (hetero)arylacetonitriles 2 gives either para- or ortho-acylated naphthalenes (3 or 4) in good to high yields. The regioselectivity can be controlled by the ligand of a palladium catalyst. A sterically bulky ligand, tBuPPh2, affords para-acylated products 3, whereas a sterically less bulky ligand, Me2PPh, provides ortho-acylated products 4. Further

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。
• New benzene derivatives having (NGF) production-promoting activity
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0501656B1

  公开（公告）日：1997-01-22
• US5614521A
  申请人：——

  公开号：US5614521A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US5643925A
  申请人：——

  公开号：US5643925A

  公开（公告）日：1997-07-01