(R)-2-amino-N-benzylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-N-benzylpropanamide
• 英文别名: d-Alanine benzylamide；(2R)-2-amino-N-benzylpropanamide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: VRHPVAHXPQMOJZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-benzylpropanamide 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.74h， 生成 (2R)-N-benzyl-2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED AMINO ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES AND SELECTED PSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS MODIFIÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES ET DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES SÉLECTIONNÉS

  摘要：

  本文披露了在手性中心处具有R构型的2-(2,5-二氧杂吡咯啉-1-基)丙酰胺和2-(2-氧杂吡咯啉-1-基)丙酰胺衍生物，显示出在动物模型中对癫痫发作、疼痛、抑郁和焦虑具有广谱的保护活性，同时不产生不良镇静副作用。此外，披露的衍生物在体外和体内研究中具有神经保护作用。

  公开号：

  WO2020214043A1
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-amino-N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A lactate-derived chiral aldehyde for determining the enantiopurity of enantioenriched primary amines

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用从乳酸酯衍生的手性醛来确定主要胺的对映纯度，通过形成二对映异构亚胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01398d

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• A lactate-derived chiral aldehyde for determining the enantiopurity of enantioenriched primary amines
  作者：Samantha M. Gibson、Rachel M. Lanigan、Laure Benhamou、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01398d

  日期：——

  In this paper we describe the use of a chiral aldehyde derived from lactate esters for determining the enantiopurity of primary amines, via the formation of diastereomeric imines.

  在本文中，我们描述了使用从乳酸酯衍生的手性醛来确定主要胺的对映纯度，通过形成二对映异构亚胺。
• [EN] MODIFIED AMINO ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES AND SELECTED PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS MODIFIÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES ET DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES SÉLECTIONNÉS
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2020214043A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propanamide and 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanamide derivatives with R-configuration at the stereogenic center are disclosed, showing broad- spectrum protective activity in animal models of epileptic seizures, pain, depression and anxiety that are simultaneously devoid of undesirable sedative effects. Additionally, the disclosed derivatives have neuroprotective effects in the in vitro and in vivo studies.

  本文披露了在手性中心处具有R构型的2-(2,5-二氧杂吡咯啉-1-基)丙酰胺和2-(2-氧杂吡咯啉-1-基)丙酰胺衍生物，显示出在动物模型中对癫痫发作、疼痛、抑郁和焦虑具有广谱的保护活性，同时不产生不良镇静副作用。此外，披露的衍生物在体外和体内研究中具有神经保护作用。
• [EN] WATER-SOLUBLE, MODIFIED AMINO ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES, AND SELECTED PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS MODIFIÉS, SOLUBLES DANS L'EAU, POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES ET DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES SÉLECTIONNÉS
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2021210997A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Water-soluble analogs of compounds intended for the treatment of neurological diseases, epilepsy, neuropathic pain and migraine, and psychiatric disorders, including anxiety and depression, especially suitable for the preparation of oral or parenteral drug forms, are disclosed.

  本发明揭示了用于治疗神经系统疾病、癫痫、神经性疼痛和偏头痛，以及精神障碍，包括焦虑和抑郁症的化合物的水溶性类似物，特别适用于制备口服或注射剂型。