tert-butyl (R)-(1-(benzylamino)-1- oxopropan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1-(benzylamino)-1- oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl (1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-(benzylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: PJMPDSCDUZBOAC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1-(benzylamino)-1- oxopropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(R)-2-amino-N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A lactate-derived chiral aldehyde for determining the enantiopurity of enantioenriched primary amines

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用从乳酸酯衍生的手性醛来确定主要胺的对映纯度，通过形成二对映异构亚胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01398d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl (R)-(1-(benzylamino)-1- oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸合酶硫酯酶结构域的抑制剂，具有针对乳腺癌细胞的改善的细胞毒性和血浆中的稳定性。

  摘要：

  众所周知，许多癌症沉迷于不断供应的脂肪酸（FAs），并且显示出从头开始的FA合成。关键的脂肪形成酶，脂肪酸合酶（FASN）的上调是人类癌症及其前体病变的近乎普遍的特征，并且与化学抗性，肿瘤转移和患者生存期降低有关。已经显示出FASN抑制在杀死癌细胞方面是有效的，但是该领域的进展由于脱靶效应和候选化合物的不良药物性能而受到阻碍。Sanford-Burnham化学基因组学中心使用纯化的FASN硫酯酶（FASN-TE）域从高通量筛选工作中鉴定出了我们的首批产品（化合物1）。尽管是纯化的FASN-TE的有效抑制剂，化合物1在小鼠血浆中证明高度不稳定，并且在体外对乳腺癌（BC）细胞仅具有微弱的细胞毒性。合成，细胞毒性测试和血浆稳定性评估的迭代过程用于鉴定新的前导物（化合物41）。与四氢-4-亚甲基-2S-辛基-5-氧代-3R呋喃甲酸（抑制FASN的文献标准）相比，该铅对多种BC细胞系的细胞毒性更大，

  DOI：

  10.1124/jpet.119.258947

文献信息

• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• Borate esters as convenient reagents for direct amidation of carboxylic acids and transamidation of primary amides
  作者：Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c0ob01069c

  日期：——

  with a variety of carboxylic acids and amines. With trimethyl or tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate, amides are obtained in good to excellent yield and high purity after a simple work-up procedure. Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate can also be used for the straightforward conversion of primary amides to secondary amidesvia transamidation.

  简单的硼酸盐可作为与各种羧酸和胺形成酰胺键的有效促进剂。与三甲基或三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯通过简单的后处理程序即可获得高至优异收率和高纯度的酰胺。 三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯也可用于通过酰胺交换将伯酰胺直接转化为仲酰胺。
• Chemoselective calcium-catalysed direct amidation of carboxylic esters
  作者：D. Thao Nguyen、Danny C. Lenstra、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c5ra18288c

  日期：——

  Cheap, non-toxic and environmentally benign CaI₂ catalyses direct amide bond formation between unactivated carboxylic esters and primary amines in excellent yields.

  廉价、无毒且对环境友好的CaI₂催化剂可在优异收率下直接催化未活化的羧酸酯与一级胺之间的酰胺键形成。
• [EN] MODIFIED AMINO ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES AND SELECTED PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS MODIFIÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES ET DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES SÉLECTIONNÉS
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2020214043A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propanamide and 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanamide derivatives with R-configuration at the stereogenic center are disclosed, showing broad- spectrum protective activity in animal models of epileptic seizures, pain, depression and anxiety that are simultaneously devoid of undesirable sedative effects. Additionally, the disclosed derivatives have neuroprotective effects in the in vitro and in vivo studies.

  本文披露了在手性中心处具有R构型的2-(2,5-二氧杂吡咯啉-1-基)丙酰胺和2-(2-氧杂吡咯啉-1-基)丙酰胺衍生物，显示出在动物模型中对癫痫发作、疼痛、抑郁和焦虑具有广谱的保护活性，同时不产生不良镇静副作用。此外，披露的衍生物在体外和体内研究中具有神经保护作用。
• [EN] WATER-SOLUBLE, MODIFIED AMINO ACID DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES, AND SELECTED PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS MODIFIÉS, SOLUBLES DANS L'EAU, POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES ET DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES SÉLECTIONNÉS
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2021210997A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Water-soluble analogs of compounds intended for the treatment of neurological diseases, epilepsy, neuropathic pain and migraine, and psychiatric disorders, including anxiety and depression, especially suitable for the preparation of oral or parenteral drug forms, are disclosed.

  本发明揭示了用于治疗神经系统疾病、癫痫、神经性疼痛和偏头痛，以及精神障碍，包括焦虑和抑郁症的化合物的水溶性类似物，特别适用于制备口服或注射剂型。