N-(10-carboxy-n-decyl)maleamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(10-carboxy-n-decyl)maleamic acid
• 英文别名: 11-(3-Carboxyprop-2-enoylamino)undecanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: RSFCDQINXWHUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10-carboxy-n-decyl)maleamic acid 在 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 对硝基三氟乙酸苯酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-maleimidoundecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成N-马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺 酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成N‑马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺酯的方法，该方法包括以下步骤：(a)式(II)化合物与4‑硝基三氟乙酸苯酯在碱存在的条件下，在有机溶剂中发生关环反应，得到式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸；及(b)式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸与酰化试剂在有机溶剂中，在回流温度下反应得到(IV)的酰氯中间体，(IV)的酰氯中间体与N‑羟基琥珀酰亚胺在有机溶剂中，在碱存在的条件下发生反应，得到式(V)的N‑马来酰亚胺基烷基酸琥珀酰亚胺酯。该方法工艺简单，收率高，且产品纯度高，适合工业化生产。反应路线如下：

  公开号：

  CN105037237B
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 11-氨基十一酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以90.3%的产率得到N-(10-carboxy-n-decyl)maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  合成N-马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺 酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成N‑马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺酯的方法，该方法包括以下步骤：(a)式(II)化合物与4‑硝基三氟乙酸苯酯在碱存在的条件下，在有机溶剂中发生关环反应，得到式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸；及(b)式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸与酰化试剂在有机溶剂中，在回流温度下反应得到(IV)的酰氯中间体，(IV)的酰氯中间体与N‑羟基琥珀酰亚胺在有机溶剂中，在碱存在的条件下发生反应，得到式(V)的N‑马来酰亚胺基烷基酸琥珀酰亚胺酯。该方法工艺简单，收率高，且产品纯度高，适合工业化生产。反应路线如下：

  公开号：

  CN105037237B

文献信息

• US4350740A
  申请人：——

  公开号：US4350740A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US4374956A
  申请人：——

  公开号：US4374956A

  公开（公告）日：1983-02-22
• 合成N-马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺 酯的方法
  申请人：苏州昊帆生物科技有限公司

  公开号：CN105037237B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明提供了一种合成N‑马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺酯的方法，该方法包括以下步骤：(a)式(II)化合物与4‑硝基三氟乙酸苯酯在碱存在的条件下，在有机溶剂中发生关环反应，得到式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸；及(b)式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸与酰化试剂在有机溶剂中，在回流温度下反应得到(IV)的酰氯中间体，(IV)的酰氯中间体与N‑羟基琥珀酰亚胺在有机溶剂中，在碱存在的条件下发生反应，得到式(V)的N‑马来酰亚胺基烷基酸琥珀酰亚胺酯。该方法工艺简单，收率高，且产品纯度高，适合工业化生产。反应路线如下：
• Synthesis, characterization and properties of <i>N</i> -maleimide side-chain liquid crystalline copolymers
  作者：J. M. Bautista de Ojeda、I. Quijada-Garrido、J. M. Barrales-Rienda

  DOI：10.1002/pola.24463

  日期：2011.1.15

  AbstractA homologous series of side‐chain liquid crystalline (SCLC) poly[N‐[10‐((4‐(((4′‐n‐hexyloxy)benzoyl)oxy)phenoxy)carbonyl)‐n‐decyl]maleimide]‐co‐[N‐(n‐octadecyl)maleimide]} [(ME6)‐co‐(MI‐18)] random copolymers with various MI‐18 contents have been synthesized and their properties studied. The high content in threo‐disyndiotactic sequences of the maleimide main chain seems responsible for the stability of the highly ordered smectic mesophase. The relationship between structure and composition on thermotropic mesophase was investigated by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X‐ray diffraction. For copolymers with mesogenic unit contents less than ∼0.655 molar fraction the transition from (SA) texture to isotropic (I) is maintained, as shown by the TCl, ΔHCl and ΔSCl amounts and intermolecular spacing 4.42–4.53 Å and intralayer correlation lengths of 44.2–45.2 Å. The layer thickness does not appreciably depend on copolymer composition. However, copolymers with non‐mesogenic comonomer MI‐18 molar contents larger than >0.655 molar fraction X(M), are no longer liquid crystalline materials, despite its packing is preserved without any detectable appearance of birefringence. Thermodynamic boundaries of the liquid crystalline state have been established through a phase diagram. The properties of this n‐hexyloxy pendant group‐based series are compared to those of the analogous materials containing methoxy pendant groups (ME1), and differences are accounted for in terms of the local side‐chain packing within the mesophase. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2011