2-((2-bromobenzyl)oxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-bromobenzyl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(2-bromobenzyl)oxy]benzonitrile；2-[(2-Bromophenyl)methoxy]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• mdl: MFCD06626631
• 分子量: 288.143
• InChiKey: QOPTVGJBSUSHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromobenzyl)oxy)benzonitrile 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-11-酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基稠合的七元环杂环酮的帕拉姆环化方法

  摘要：

  芳基稠合的七元杂环骨架出现在各种药学上相关的化合物中。但是，仅描述了很少的制备方法。这项工作描述了一种新颖的合成路线，该路线是通过溴-锂交换生成官能化的芳基锂，然后分子内环化成亲电子腈官能团，从而生成二芳基稠合的七元杂环酮的新型合成途径。然后可以通常以高收率将所得的N-硫代亚氨基亚胺水解成所需的酮。正丁基锂的添加顺序对于该方法至关重要，事实证明，反向添加可以减轻副产物的形成并提高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.043
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((2-bromobenzyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基稠合的七元环杂环酮的帕拉姆环化方法

  摘要：

  芳基稠合的七元杂环骨架出现在各种药学上相关的化合物中。但是，仅描述了很少的制备方法。这项工作描述了一种新颖的合成路线，该路线是通过溴-锂交换生成官能化的芳基锂，然后分子内环化成亲电子腈官能团，从而生成二芳基稠合的七元杂环酮的新型合成途径。然后可以通常以高收率将所得的N-硫代亚氨基亚胺水解成所需的酮。正丁基锂的添加顺序对于该方法至关重要，事实证明，反向添加可以减轻副产物的形成并提高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.043

文献信息

• 一种直接构建吲哚并环化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN110283179B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种直接构建吲哚并环化合物的方法，特征是以2‑[(2‑碘苯甲基)氧代]苯甲腈衍生物作为底物，将催化剂铜盐和碱、2‑[(2‑碘苯甲基)氧代]苯甲腈衍生物按摩尔比0.02～0.2:2～4:1，在溶剂中于90℃反应8‑20h，以石油醚/二氯甲烷/乙酸乙酯按体积比20～5:2:1混合作为洗脱剂，过硅胶柱分离，得到目标产物。本发明方法操作简单，条件温和，产率较高，是一种绿色新颖的合成方法。
• US7417040B2
  申请人：——

  公开号：US7417040B2

  公开（公告）日：2008-08-26
• CuSO₄-Catalyzed dual annulation to synthesize O, S or N-containing tetracyclic heteroacenes
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/d0cc01172j

  日期：——

  In this work, CuSO₄ is utilized as a practical redox catalyst for tandem dual annulation in the synthesis of indole-fused tetracyclic heteroacenes, which are important skeletons in both medicinal chemistry and materials chemistry.

  在这项工作中，CuSO₄被用作串联双环化合成吲哚并联四环杂芳烃的实用氧化还原催化剂，这些化合物是药物化学和材料化学中重要的骨架。
• A Parham cyclization approach to diaryl-fused seven-membered ring heterocyclic ketones
  作者：John Farrokh、Catherine Campos、David A. Hunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.043

  日期：2015.9

  described. This work describes a novel synthesis route to diaryl-fused seven membered heterocyclic ketones through the generation of functionalized aryllithiums by bromine–lithium exchange, followed by intramolecular cyclization onto an electrophilic nitrile functional group. The resulting N-lithioimine can then be hydrolyzed to the desired ketone, generally in good yields. The order of addition of

  芳基稠合的七元杂环骨架出现在各种药学上相关的化合物中。但是，仅描述了很少的制备方法。这项工作描述了一种新颖的合成路线，该路线是通过溴-锂交换生成官能化的芳基锂，然后分子内环化成亲电子腈官能团，从而生成二芳基稠合的七元杂环酮的新型合成途径。然后可以通常以高收率将所得的N-硫代亚氨基亚胺水解成所需的酮。正丁基锂的添加顺序对于该方法至关重要，事实证明，反向添加可以减轻副产物的形成并提高产率。