2-azido-N-methyl-N-phenylacetamide | 116433-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-methyl-N-phenylacetamide
• CAS: 116433-54-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: OOPZXRWIJVRCJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-methyl-N-phenylacetamide 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(hydroxyimino)-N-methyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  将羰基α位置的叠氮基基团选择性转化为肟基，从而使三叠氮化物形成三键共轭骨架†

  摘要：

  本文报道了通过β-消除二氮，然后进行转肟化，将羰基α-位的叠氮基烷基选择性转化为肟。通过这种方法和重氮转化，将三叠氮基分子转化为允许一锅四组分偶联的三键点击偶联支架。

  DOI：

  10.1039/c8cc09415b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-甲基-n-苯基乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-N-methyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-酰胺 4-磺酰胺-1,2,3-三唑衍生物的高效合成、光谱表征和基于 DFT 的研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，首次通过叠氮化物-炔烃Huisgen 环加成反应合成了1-酰胺4-磺酰胺-1,2,3-三唑支架。通过使用催化 CuI 和绿色系统 H2O/EtOH 以中等至良好的收率（45-75%）获得目标产物。廉价的起始材料易于获得、避免了危险有机叠氮化物的分离和处理以及温和的反应条件，使该方法成为生成功能化 1,2,3-三唑衍生物的宝贵工具。合成化合物的明确表征是通过使用各种光谱技术，如 1H NMR、13C NMR 和 FT-IR 来完成的。通过应用 DFT/B3LYP-6-31G(d) 方法获得有关优化几何形状的信息。亲电指数，1H和13C化学位移值，所需产物3b的锂和钠离子亲和力也已通过上述方法计算。总的来说，计算结果与实验数据非常吻合。研究表明，化合物3b具有良好的Li+和Na+亲和力，阳离子π相互作用在3b的络合中起着至关重要的作用。首次使用与核无关的化学位移指数来确认 3b

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.032

文献信息

• Efficient Syntheses of 1,2,3-Triazoloamide Derivatives Using Solid- and Solution-Phase Synthetic Approaches
  作者：Doohyun Lee、Daehun Kim、Seungyeon Lee、Taegeum Kim、Joobin Kim、Sohee Kim、Kwang-Hyeon Liu、Sangkyu Lee、Jong-Sup Bae、Kyung-Sik Song、Chang-Woo Cho、Youn Son、Dong Baek、Taeho Lee

  DOI：10.3390/molecules201119673

  日期：——

  with secondary amines and chloro-acid chlorides; SN2 reaction with sodium azide; and the selective [3 + 2] Hüisgen cycloaddition with appropriate terminal alkynes. The target secondary and tertiary 1,2,3-triazoloamide derivatives were obtained with three-diversity points in excellent overall yields and purities using the reported solid- and solution-phase synthetic routes, respectively.

  开发了用于制备仲和叔1,2,3-三唑酰胺衍生物的有效合成途径。通过先前开发的固相合成方法构建并扩展了第二个α-1,2,3-三唑酰胺库，并通过并行溶液相合成方法构建了叔1,2,3-三唑酰胺库。合成途径依赖于与仲胺和氯酰氯形成酰胺。SN2与叠氮化钠反应；以及使用适当的末端炔烃进行的选择性[3 + 2]Hüisgen环加成反应。使用所报道的固相和溶液相合成路线，分别以优异的总收率和纯度获得具有三个多样性点的目标1,2,3-三唑酰胺二级和三级衍生物。
• Site-Selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Diazo Groups in Diazido and Triazido Compounds
  作者：Taiki Yokoi、Hiroki Tanimoto、Tomomi Ueda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02074

  日期：2018.10.5

  paper reports on the selective conversion of alkyl azido groups at the carbonyl α-position to diazo compounds. Through β-elimination of dinitrogen, followed by hydrazone formation/decomposition, α-azidocarbonyl moieties were transformed into α-diazo carbonyl groups in one step. As these reaction conditions do not involve aryl or general alkyl azides, site-selective conversions of di- and triazides were

  本文报道了羰基α位烷基叠氮基选择性转化为重氮化合物的报道。通过β-消除二氮，然后形成/分解，一步将α-叠氮羰基部分转化为α-重氮羰基。由于这些反应条件不涉及芳基或普通烷基叠氮化物，因此实现了二叠氮化物和三叠氮化物的位点选择性转化。通过这种方法，证明了具有三个不同组分的三叠氮分子的连续位点选择性缀合。
• Chemodivergent Staudinger Reactions of Secondary Phosphine Oxides and Application to the Total Synthesis of LL–D05139β Potassium Salt
  作者：Wenjun Luo、Fang Xu、Zhenguo Wang、Jiyan Pang、Zixu Wang、Zhixiu Sun、Aiyun Peng、Xiaohui Cao、Le Li

  DOI：10.1002/anie.202310118

  日期：2023.10.9

  Unprecedented chemodivergent Staudinger reactions of secondary phosphine oxides (SPO) have been developed. Reagent-controlled 1- or 2-nitrogen atom exclusions from azides have been achieved. Conversion of a chiral SPO to a phosphinic amide was stereoretentive, and the potassium salt of natural product LL-D05139β was synthesized for the first time.

  二级氧化膦 (SPO) 史无前例的化学发散施陶丁格反应已经开发出来。已经实现了试剂控制的 1-或 2-氮原子从叠氮化物中的排除。手性SPO立体保留转化为次膦酰胺，首次合成了天然产物LL-D05139β的钾盐。
• Ananthanarayanan, C.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 156 - 157
  作者：Ananthanarayanan, C.、Ramakrishnan, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced and <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Cyclization of 2-Azido-<i>N</i>-phenylacetamides
  作者：Zhan-Shan Li、Wei-Xia Wang、Ji-Dong Yang、Yue-Wei Wu、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol401338e

  日期：2013.8.2

  An efficient synthesis of quinoxalin-2(1H)-ones or spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'-cones has been achieved in moderate to high yields by the visible light-induced and N-bromosuccinimide-mediated cyclization reaction of 2-azido-N-phenylacetamides at ambient temperature. Both the regioselectivity and the speed of cyclization are affected by the substituents attached to the phenyl ring. For example, quinoxalin-2-ones are produced as the main products when the substrates bear electron-withdrawing groups at the para-position of the phenyl ring; in contrast, spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'cones are obtained as the main products when the substrates bear electron-donating groups at the para-position.