N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide | 23893-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide
• 英文别名: C-(methoxycarbonyl)-N-methylnitrone；methyl (methylimino)acetate N-oxide；(methyl-oxy-imino)-acetic acid methyl ester；N-Methyl-C-methoxycarbonyl-nitron；2-methoxy-N-methyl-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 23893-70-1；89373-55-7；89373-56-8
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: FJSJAXKIDZZICB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide 、 1-phenyl-2-phospholene-1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(3S*,3aS*,4RP*,6aS*)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-4-phenyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-phospholo<2,3-d>isoxazole 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  六氢和四氢膦基-[2,3- d ]异恶唑类化合物的合成及X射线研究

  摘要：

  通过将1,3-偶极环3b-1和氧化苄腈（4）进行1,3-偶极环加成反应合成六氢，5b-1和6a，f，1和四氢磷[2,3- d ]异恶唑8、9和10。 3-二氢-1-苯基-1 H-磷酰基1-氧化物（1）和2，3-二氢-1-乙氧基-1 H-磷酰基1-氧化物（2）。通过对5a和5m系列的两种化合物的X射线研究证实了这些化合物的结构归属。该化合物作为杀真菌剂对葡萄小单胞菌表现出良好的活性。葡萄藤上和苹果上的灰葡萄孢菌。化合物5a-d显示出弱至中等的除草剂活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330416
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 乙醛酸甲酯 生成 N-methyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Winterfeldt,E. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 7, p. 2346 - 2361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnesium Bromide-Promoted<i>E</i>⁄<i>Z</i>-Isomerization of Carbonyl-Conjugated Nitrones and Highly Stereo- and Regioselective Cycloadditions to Allylic Alcohol Dipolarophiles
  作者：Shuji Kanemasa、Takashi Tsuruoka

  DOI：10.1246/cl.1995.49

  日期：1995.1

  A Lewis acid promotes the E- to Z-isomerization of carbonyl-conjugated nitrones. The MgBr2•Et2O-catalyzed cycloadditions to allylic alcohols lead to the exclusive formation of the exo-stereoisomers of isoxazolidine-5-methanols. Participation of the Z-nitrone/MgBr2 complexes is suggested.

  路易斯酸促进了羰基共轭硝基的 E- 到 Z- 异构化。MgBr2-Et2O 催化的烯丙基醇环加成反应导致异噁唑烷-5-甲醇外异构体的形成。这表明 Z-硝酮/MgBr2 复合物参与了反应。
• Intramolecular Cycloadditions of α-Allyloxycarbonylnitrones:  Stereoselective Synthesis of 3-Amino-2(5<i>H</i>)furanones
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Antonio Procopio、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Roberto Romeo

  DOI：10.1021/jo025626h

  日期：2002.6.1

  Treatment of furoisoxazolidines with NaH leads to functionalized 3-amino-2(5H)-furanones through a new rearrangement pattern of the isoxazolidine nucleus. This process has been usefully exploited for the synthesis of enantiomerically pure (5R)-3-alkylamino-5-methyl-2(5H)-furanones.
• How important are secondary orbital interactions in favoring the endo mode in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones?
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Grunanger、Augusto Rastelli

  DOI：10.1021/jo00298a001

  日期：1990.5