3,5-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 108488-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O³,O⁵-diacetyl-O¹,O²-isopropylidene-6-iodo-6-deoxy-α-D-glucofuranose；O³,O⁵-Diacetyl-O¹,O²-isopropyliden-6-jod-6-desoxy-α-D-glucofuranose；[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S)-1-acetyloxy-2-iodoethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 108488-27-3
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₇
• 分子量: 414.194
• InChiKey: LVNSNAIPJNSYDW-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 生成 3,5-di-O-acetyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  ARAKI, YOUNOSUKE;ENDO, TADATOSHI;TANJI, MASAKI;ARAI, YOSHIFUSA;ISHIDO, YO+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2335-2338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡-偶氮二异丁腈诱导的自由基加成反应合成高碳糖

  摘要：

  Bu 3 SnH-AIBN诱导3,5-二-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖和-异呋喃糖的自由基加成（1和10） ，将5-脱氧-5-碘-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖苷（19）转化为马来酸二甲酯，丙烯酸甲酯，丙烯腈，甲基乙烯基酮和碳酸亚乙烯酯，得到各种类型的高级碳糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86053-0

文献信息

• Ohle; Mertens, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2176,2186
  作者：Ohle、Mertens

  DOI：——

  日期：——
• Barker; Goodrich, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 233
  作者：Barker、Goodrich

  DOI：——

  日期：——
• Helferich; Lang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 132, p. 321,330, 331
  作者：Helferich、Lang

  DOI：——

  日期：——