1-[1-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[1-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-(difluoromethyl)-1H-1,3-benzodiazol-2-yl]ethan-1-one；1-[1-(difluoromethyl)benzimidazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₈F₂N₂O
• mdl: MFCD07850222
• 分子量: 210.183
• InChiKey: WAXPXZUCEYGWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethanone 、 氰乙酸叔丁酯 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到tert-butyl 2-amino-4-(1-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  [FR] COMPOSÉS MODULANT LE CALCIUM INTRACELLULAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2010025295A3
• 作为产物：
  描述：

  氟里昂-22 、 2-乙酰苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以13%的产率得到1-[1-(difluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下某些氮杂环与氯二氟甲烷的反应

  摘要：

  在浓氢氧化钠水溶液和催化剂，苄基三乙基氯化铵（TEBAC）在二氯甲烷或THF中的存在下，含有1-4个氮原子的芳族杂环化合物与氯二氟甲烷反应（相转移催化，PTC），形成N-二氟甲基取代的衍生物。该过程通过来自这些杂环的N-阴离子与二氟卡宾的反应和由此形成的二氟甲基阴离子的质子化而发生。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.013

文献信息

• Reactions of some nitrogen heterocycles with chlorodifluoromethane under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：Andrzej Jończyk、Ewelina Nawrot、Michał Kisielewski

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.013

  日期：2005.12

  compounds containing one to four nitrogen atoms react with chlorodifluoromethane in the presence of concentrated aqueous sodium hydroxide and a catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBAC) in dichloromethane or THF (phase-transfer catalysis, PTC) with formation of N-difluoromethyl substituted derivatives. The process takes place by reaction of N-anions from these heterocycles with difluorocarbene and

  在浓氢氧化钠水溶液和催化剂，苄基三乙基氯化铵（TEBAC）在二氯甲烷或THF中的存在下，含有1-4个氮原子的芳族杂环化合物与氯二氟甲烷反应（相转移催化，PTC），形成N-二氟甲基取代的衍生物。该过程通过来自这些杂环的N-阴离子与二氟卡宾的反应和由此形成的二氟甲基阴离子的质子化而发生。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Velicelebi Gonul

  公开号：US20100056532A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的药物组合物，这些化合物调节储存操作的钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合使用，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• US7981925B2
  申请人：——

  公开号：US7981925B2

  公开（公告）日：2011-07-19
• US8372991B2
  申请人：——

  公开号：US8372991B2

  公开（公告）日：2013-02-12
• Multigram Synthesis of 1-(Difluoromethyl)imidazoles and -benzimidazoles
  作者：Oleksandr Grygorenko、Pavel Mykhailiuk、Vadym Levterov、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258470

  日期：2011.4

  An expedient approach to the difluoromethylation of imidazoles­ and benzimidazoles has been developed. The key feature of the procedure is the gradual generation of the difluoromethylation reagent in the reaction mixture, which is achieved by the simultaneous addition of chlorodifluoromethane and alkali. The method is applicable to functionalized substrates and allows the corresponding 1-(difluoromethyl)imidazoles and -benzimidazoles to be prepared in 60-95% yield on a hundred-gram scale.

  一种用于咪唑和苯并咪唑二氟甲基化的便捷方法已经开发出来。该方法的关键特征是反应混合物中二氟甲基化试剂的逐渐生成，这是通过同时添加二氟氯甲烷和碱来实现的。该方法适用于官能化底物，并允许以百克级规模制备相应的1-(二氟甲基)咪唑和-苯并咪唑，收率可达60-95%。