N-benzhydrylidene-4-methoxybanzamide | 69790-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylidene-4-methoxybanzamide
• 英文别名: N-benzhydryl-4-methoxybenzamide；N-Diphenylmethyl-p-methoxy-benzamid；N-p-Methoxybenzoylbenzhydrylamin；Benzamide, N-(diphenylmethyl)-4-methoxy-
• CAS: 69790-46-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: VVSQSYUVRAXAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydrylidene-4-methoxybanzamide 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxybenzylidenediphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzhydrylidene-4-methoxybanzamide
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下通过肟酯的CC键解离生成苄基CO键和CN键

  摘要：

  光氧化还原苄基活化是通过1-芳基丙酮肟酯的强C（sp 3）–C（sp 3）键解离作用而开发的，该酯易于从苄基酮制备。生成的苄基阳离子与各种O-和N-亲核试剂偶联成功地锻造了重要的苄基醚和胺衍生物，这些衍生物在最后阶段的功能化中很有价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901060

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Practical Synthesis of N-(Diphenylmethyl)- and N-(1-Adamantyl)amides Directly from Aldehydes via a One-Pot Schmidt and Ritter Reaction Sequence
  作者：Gakul Baishya、Nabajyoti Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1055/s-0034-1380754

  日期：——

  conventional two-step methods. Nonoxidative and noncoupling reaction conditions have been developed for the synthesis of N-(diphenylmethyl)- and N-(1-adamantyl)amide derivatives directly from aldehydes by employing the concept of a Schmidt and Ritter reaction sequence in a one-pot operation. The reagent mixture consisting of sodium azide and HBF4·OEt2 in acetic acid converts the aldehydes into their respective

  摘要 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物，收率很高。该方法不需要柱色谱纯化即可分离出产物。由于其简单的反应过程和简便的产物纯化技术，该方法优于早期的常规两步法。 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• A Lewis Acid Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402949t

  日期：2013.12.6

  A Lewis acid palladium-catalyzed reaction of amides, aryl aldehydes, and arylboronic acids is described. This new method allows for a practical and general synthesis of α-substituted amides from simple, readily available building blocks.

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。
• Air-stable Bis(pentamethylcyclopentadienyl) Zirconium Perfluorooctanesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of N-substituted Amides
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Liting Zhang、Wenjie Zhao、Jie Qiao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1002/cctc.201800590

  日期：2018.8.21

  Bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium perfluorooctanesulfonate is an air‐stable and water‐tolerant Lewis acid. This complex exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents. The compound showed relatively strong acidity, with an acid strength of 0.8

  双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆是一种空气稳定且耐水的路易斯酸。该配合物表现出良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该化合物表现出相对强酸性，具有0.8 <的酸强度何通过羧酸与胺的反应≤3.3，和高的催化效率为N-取代的酰胺的合成，与醇腈的Ritter反应，和胺化含酰胺的醇类。而且，该复合物具有良好的可重用性。该催化体系为合成N-取代的酰胺提供了一种简单而有效的方法。