4-methoxybenzylidenediphenylmethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzylidenediphenylmethylamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzylidene)benzhydrylamine；4-Methoxybenzaldehyde N-benzhydrylimine；N-(4-methoxybenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine；benzhydryl-(4-methoxy-benzyliden)-amine；4-Methoxy-benzaldehyd-benzhydrylimin；α-Anisalamino-diphenylmethan；Anisal-benzhydrylamin；(E)-N-(4-methoxybenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine；N-benzhydryl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: ZHBWTBRVDSYEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzylidenediphenylmethylamine 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 二苯氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-aminobenzylphosphonic acids from benzylidenediphenylmethylamines, for use as structural units in antithrombotic tripeptides

  摘要：

  Acid hydrolyses of 0,0-dimethyl or 0,0-diethyl 1-(diphenylmethylamino) benzylphosphonate intermediates 2, formed from the addition at elevated temperature of dimethyl or diethyl phosphite to benzylidenediphenylmethylamines 1, generates 1-aminobenzylphosphonic acids 3 in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90420-x
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methoxybenzylidenediphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898

文献信息

• Chiral Lanthanum(III)-Binaphthyldisulfonate Complexes for Catalytic Enantioselective Strecker Reaction
  作者：Manabu Hatano、Yasushi Hattori、Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol900680f

  日期：2009.6.4

  A catalytic enantioselective Strecker reaction catalyzed by novel chiral lanthanum(III)−binaphthyl disulfonate complexes was developed. The key to promoting the reactions was a semistoichiometric amount of AcOH or i-PrCO2H, which takes advantage of HCN generation in situ. The corresponding cyanation products were obtained in high yields and with high enantioselectivities.

  新型手性镧（III）-萘基二磺酸二磺酸盐配合物催化了对映选择性斯特雷克反应。促进反应的关键是半化学计量的AcOH或i- PrCO 2 H，它利用了原位生成HCN的优势。以高收率和高对映选择性获得相应的氰化产物。
• Vaulted Biaryls in Catalysis: A Structure-Activity Relationship Guided Tour of the Immanent Domain of the VANOL Ligand
  作者：Yong Guan、Zhensheng Ding、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201302451

  日期：2013.11.11

  anion (boroxinate) that is assembled in situ from three equivalents of B(OPh)3 and one of the VANOL ligand by a molecule of substrate. The substrates are bound to the boroxinate by H bonds to oxygen atoms O1–O3. The effects of introducing substituents at each position of the naphthalene core of the VANOL ligand are systematically investigated in an aziridination reaction. Substituents in the 4,4′‐ and

  BOROX 催化剂中的活性位点是一种手性多硼酸阴离子（硼酸），它由三当量的 B(OPh) 3和一个 VANOL 配体通过一分子底物原位组装而成。底物通过与氧原子 O1-O3 的 H 键与硼酸盐结合。在氮丙啶化反应中系统地研究了在 VANOL 配体的萘核的每个位置引入取代基的影响。4,4'-和8,8'-位的取代基对催化剂性能有负面影响，而7-和7'-位的取代基在正向影响最大。
• 2‐Azaallyl Anions as Light‐Tunable Super‐Electron‐Donors: Coupling with Aryl Fluorides, Chlorides, and Bromides
  作者：Qianmei Wang、Michal Poznik、Minyan Li、Patrick J. Walsh、Jason J. Chruma

  DOI：10.1002/adsc.201800396

  日期：2018.8.6

  of reducing a collection of aryl halides via a single electron transfer and coupling with the corresponding radicals to forge new C−C bonds. This offers a robust approach for the arylation of 2‐azaallyls. Mechanistic studies demonstrate that the reactions proceed via either a radical pathway for aryl bromides and chlorides or a SNAr mechanism for activated aryl fluorides. Moreover, we demonstrate that

  在本文中，我们将2-氮杂烯丙基阴离子作为有色超电子给体，能够通过单次电子转移并与相应的自由基偶联形成新的C-C键，从而减少卤代芳基的收集。这为2-氮杂烯丙基的芳基化提供了一种可靠的方法。机制研究表明，该反应通过任一为芳基溴化物和氯化物或A S自由基途径进行Ñ活化芳基氟化物的Ar机制。此外，我们证明了可见光对有色2-氮杂烯丙基阴离子的照射可以进一步扩展其还原能力，从而使自由基介导的偶合反应与原本不反应的富电子芳基卤化物结合。获得了高达94％的分离收率，总的相关性和实用性通过已知药剂和流行的荧光团的衍生化得到证明。
• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。