2,2',4-Trimethyl-azobenzol | 29418-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',4-Trimethyl-azobenzol
• 英文别名: 2,4,2'-Trimethyl-azobenzol；2,2',4-Trimethylazobenzene；(2,4-dimethylphenyl)-(2-methylphenyl)diazene
• CAS: 29418-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: OVOXVVQFKBFMHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 2,2',4-Trimethyl-azobenzol 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到(2-(2,4-dimethylphenyl)-7-methyl-2H-indazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2H)-Indazoles and Dihydrocinnolinones through Annulation of Azobenzenes with Vinylene Carbonate under Rh(III) Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01866

文献信息

• One-pot Synthesis of Oxindoles through C−H Alkylation and Intramolecular Cyclization of Azobenzenes with Internal Olefins
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Saegun Kim、Woo Jung Kim、Jong Suk Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201700147

  日期：2017.7.17

  as maleimides, maleates and fumarates, followed by reductive intramolecular cyclization is described. A cationic rhodium catalyst in the presence of acetic acid additive in dichloroethane solvent was found to be the optimal catalytic system for the construction of ortho‐alkylated azobenzenes, which smoothly underwent the intramolecular cyclization leading to the formation of C3‐functionalized oxindoles

  描述了铑（III）催化的偶氮苯和内烯烃（例如马来酰亚胺，马来酸酯和富马酸酯）的位点CH烷基化反应，然后进行还原性分子内环化。发现在乙酸添加剂存在下于二氯乙烷溶剂中的阳离子铑催化剂是构建邻烷基化偶氮苯的最佳催化体系，该体系顺利进行了分子内环化反应，导致在存在下，形成C3官能化的吲哚。锌粉和乙酸。形成的羟吲哚支架可能是开发新型生物活性化合物的重要资产。