(E)-O-methyl-4-methoxybenzohydroximoyl bromide | 140463-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-O-methyl-4-methoxybenzohydroximoyl bromide
• 英文别名: (E)-N,4-dimethoxybenzenecarboximidoyl bromide；(1E)-N,4-dimethoxybenzenecarboximidoyl bromide
• CAS: 140463-02-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: QNZVPNOLIVHOQC-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-O-methyl-4-methoxybenzohydroximoyl bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基亚氨酰溴光解合成腈类的新方法

  摘要：

  摘要 以羧酸为原料，以甲氧基胺和三苯基膦-四溴甲烷为原料，一锅法合成了N-甲氧基亚氨基溴化物。它们的光解导致以高产率形成相应的腈，而不会影响对普通脱水和卤化试剂敏感的官能团。

  DOI：

  10.1080/00397919308018582
• 作为产物：
  描述：

  O-methyl-hydroxylamine; hydrobromide 、 大茴香酸 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(E)-O-methyl-4-methoxybenzohydroximoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基亚氨酰溴光解合成腈类的新方法

  摘要：

  摘要 以羧酸为原料，以甲氧基胺和三苯基膦-四溴甲烷为原料，一锅法合成了N-甲氧基亚氨基溴化物。它们的光解导致以高产率形成相应的腈，而不会影响对普通脱水和卤化试剂敏感的官能团。

  DOI：

  10.1080/00397919308018582

文献信息

• Mechanism of Methoxide Ion Substitution in the <i>Z</i> and <i>E</i> Isomers of <i>O</i>-Methylbenzohydroximoyl Halides
  作者：James E. Johnson、Debra D. Dolliver、Lonchun Yu、Diana C. Canseco、Michael A. McAllister、Jeffrey E. Rowe

  DOI：10.1021/jo030299e

  日期：2004.4.1

  isomers of O-methylbenzohydroximoyl halides [1Z and 1E, ArC(X)NOCH3] with sodium methoxide in 9:1 DMSO−methanol. The reactions of methoxide ion with hydroximoyl fluorides (X = F) are stereospecific. The reaction with 1Z (X = F) gives only the Z substitution product (1Z, X OCH3). The reaction of methoxide ion with 1E (X = F) is less selective, giving ca. 85% E substitution product. The Hammett ρ-values for

  在9：1 DMSO-甲醇中，对O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体[ 1Z和1E，ArC（X）NOCH 3 ]与甲醇钠的反应进行了动力学和立体化学研究。甲醇离子与羟肟基氟化物（X = F）的反应是立体定向的。与1Z（X = F）的反应仅给出Z取代产物（1Z，X OCH 3）。甲醇离子与1E（X = F）的反应选择性较低，大约为。E替代品占85％。的哈米特ρ值Z和E异构体（X = F）分别为+2.94和+3.30。1Z（Ar = C 6 H 5）的元素效应为2.21（X = Br）：1.00（X = Cl）：79.7（X = F）。所述1E元件效果（AR = C 6 H ^ 5）1.00（X = Cl）的：18.3（X = F）和（AR = 4-CH 3 OC 6 H ^ 4）1.97（X = Br的）：1.00（X = Cl）：12.1（X ＝ F）。激活用于这些反应的熵是否定的（例如，Δ小号⧧
• Determination of configurations of N-methoxyimidoyl halides via catalytic hydrogenation. Synthesis of pure (E)-aldoximes
  作者：Takeshi Sakamoto、Kimio Okamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00037a053

  日期：1992.5