2-(4-bromobenzyl)oxazole | 176961-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)oxazole
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)methyl]oxazole；2-›(4-Bromophenyl)methyloxazole；2-[(4-bromophenyl)methyl]-1,3-oxazole
• CAS: 176961-56-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: LVOXOYZDFYHCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzyl)oxazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-tert-butyl-4-[4-(oxazol-2-ylmethyl)phenyl]-2-propyl-thiazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有苯基噻唑支架的血管紧张素 II AT2 受体配体

  摘要：

  报道了一系列新的小分子配体的合成和AT 1 R 和AT 2 R 结合数据。这些配体包含苯基噻唑支架，而不是在基本上所有先前描述的源自非选择性 AT 1 R/AT 2 R 配体 L-162,313 和 AT 2 R 选择性激动剂 C21 的配体中发现的联苯或苯基噻吩支架，后者现在在II/III 期临床试验。AT 2 R 选择性激动剂 C21 和 AT 2 R 选择性拮抗剂 C38中存在的苯基噻唑而非苯基噻吩支架对 AT 2的亲和力具有有害影响R. 然而，通过在通过亚甲基桥连接到苯基噻唑支架的咪唑环的 2 位引入一个小的庞大烷基，可以实现显着的改进。因此，2-叔丁基或2-异丙基和丁氧羰基的组合提供了有效的AT 2 R选择性配体。此外，鉴定了一种源自 L-162,313 且对 AT 1 R 表现出 > 35 倍选择性的高亲和力配体 ( 10 )。具有 2-叔丁基的配体21对 AT 2的选择性约为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116790
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 4-溴苯乙酰胺 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-(4-bromobenzyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRICYCLIC ANGIOTENSIN II AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES TRICYCLIQUES DE L'ANGIOTENSINE II

  摘要：

  提供了式(I)的化合物，其中虚线，X1，X2，X3，X4，A，Y1，Y2，Y3，Y4，Z1，Z2，R2和R3的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物可用作AT2受体的选择性激动剂，因此，特别适用于治疗包括消化不良、肠易激综合征和多器官功能衰竭在内的胃肠道疾病以及心血管疾病。

  公开号：

  WO2004046141A1

文献信息

• Biphenylsulfonamide Endothelin Receptor Antagonists. 2. Discovery of 4‘-Oxazolyl Biphenylsulfonamides as a New Class of Potent, Highly Selective ET_A Antagonists
  作者：Natesan Murugesan、Zhengxiang Gu、Philip D. Stein、Steven Spergel、Arvind Mathur、Leslie Leith、Eddie C.-K. Liu、Rongan Zhang、Eileen Bird、Tom Waldron、Anthony Marino、Richard A. Morrison、Maria L. Webb、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish

  DOI：10.1021/jm000105c

  日期：2000.8.1

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) studies of a series of 4'-oxazolyl-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)[1, 1'-biphenyl]-2-sulfonamide derivatives as endothelin-A (ET(A)) receptor antagonists are described. The data reveal a remarkable improvement in potency and metabolic stability when the 4'-position of the biphenylsulfonamide is substituted with an oxazole ring. Additional 2'-substitution

  一系列作为内皮素-A的4'-恶唑基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺衍生物的合成及构效关系（SAR）研究描述了（ET（A））受体拮抗剂。数据显示，当联苯磺酰胺的4'-位被恶唑环取代时，效力和代谢稳定性有了显着改善。酰基氨基甲基的其他2'取代进一步增加了结合活性，并提供了联苯磺酰胺系列中的第一个亚纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂之一（17，ET（A）K（i）= 0.2 nM）。在所描述的化合物中，3（N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-恶唑基）[1，1'-联苯基] -2-磺酰胺；
• Selective angiotensin II AT2 receptor agonists with reduced CYP 450 inhibition
  作者：A.K. Mahalingam、Yiqian Wan、A.M.S. Murugaiah、Charlotta Wallinder、Xiongyu Wu、Bianca Plouffe、Milad Botros、Fred Nyberg、Anders Hallberg、Nicole Gallo-Payet

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.064

  日期：2010.6.15

  Structural alterations to the benzylic position of the first drug-like selective angiotensin II AT(2) receptor agonist (1) have been performed, with the emphasis to reduce the CYP 450 inhibitory property of the initial structure. The imidazole moiety, responsible for the CYP 450 inhibitory effect in 1, was replaced with various heterocycles. In addition, the modes of attachment of the heterocycles, that is, carbon versus nitrogen attachment, and introduction of carbonyl functionalities to the benzylic position have been evaluated. In all the three series, AT(2) receptor ligands with affinity in the lower nanomolar range were identified. None of the analogues, regardless of the substituents, exhibited any affinity for the AT(1) receptor. Compounds with substantially reduced inhibition of the CYP 450 enzymes were obtained. Among them the compound 60 was found to induce neurite elongation in NG 108-15 cells and served as potent AT(2) selective agonist. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted isoxazole sulfonamides and their use as endothelin antagonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0702012B1

  公开（公告）日：2003-10-15
• SUBSTITUTED BIPHENYL ISOXAZOLE SULFONAMIDES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0921800B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• US5612359A
  申请人：——

  公开号：US5612359A

  公开（公告）日：1997-03-18