2-hydrazinyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 138609-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydrazinyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-hydrazinyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 138609-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: OXLBKPYSMSPBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-3,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌和抗菌剂的新型嘧啶衍生物的设计、合成

  摘要：

  摘要合成了一系列新的6-芳基-5-氰基硫尿嘧啶衍生物。氰尿嘧啶 1 与一氯乙酸和不同的醛缩合得到噻唑并嘧啶 2。另一方面，用 2-氯-N-取代的苯乙酰胺处理氰尿嘧啶 1 得到 4。6 的肼解得到肼衍生物 7，其与不同的亲电试剂如乙酸酐、苯甲酰氯和二硫化碳产生嘧啶衍生物 8-15。探索了一些新衍生物的抗菌活性。化合物 7 和 9 具有良好的活性，与参考药物相对等效。所有新合成的化合物都在体外测试了它们对 HePG-2 和 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。化合物 7、9、和 2d 对两种细胞系显示出比标准药物 5-FU 更强的生长抑制作用。此外，用胸苷酸合酶对最具活性的化合物进行了对接研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1332223
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydrazinyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些2-（2- {2- {1- [取代的苯基]亚乙基}肼基）-4-（4-甲氧基-苯基）-6-氧代1,6-二氢-嘧啶-5-腈的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列二氢嘧啶-5-腈衍生物（3-16），并评估了它们对MES和scPTZ模型的抗惊厥活性。通过旋转脚踏试验法进行运动障碍筛选，并通过波索尔特力池法确定中枢神经系统抑制作用。发现分别具有p-取代的溴和m-取代的硝基基团的化合物4和9在MES和scPTZ筛选中均表现出最大的活性，在0.5 h和100 mgkg（-）的较低剂量下30 mgkg（-1） 1）在4小时。在旋转式脚架运动障碍筛查中，即使最大剂量为300 mgkg（-1），化合物4也没有表现出任何运动障碍。但是，化合物9在4.0 h后在300 mgkg（-1）剂量下显示出运动障碍。还测试了化合物的中枢神经系统抑制作用。化合物4和9显示41.38和43。相对于控制，不动时间增加了44％。药效团假说也最适合化合物4和9。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.618129

文献信息

• Design, synthesis, stereochemical determination, molecular docking study, in silico pre-ADMET prediction and anti-proliferative activities of indole-pyrimidine derivatives as Mcl-1 inhibitors
  作者：Phoebe F. Lamie、John N. Philoppes

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105335

  日期：2021.11

  In this study, fourteen novel indole-pyrimidine hybrids were designed and synthesized. Their chemical structures were confirmed using different spectroscopic techniques (1H NMR, 13C NMR, IR and mass). Their (E) stereochemical configuration was determined theoretically (MM2 property) and experimentally using 2D NMR technique (NOESY experiment). The prepared compounds were subjected to preliminary biological

  在这项研究中，设计并合成了 14 种新型吲哚-嘧啶杂化物。使用不同的光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、IR 和质量）确认了它们的化学结构。它们的 ( E ) 立体化学构型是通过理论（MM2 特性）和实验使用 2D NMR 技术（NOESY 实验）确定的。将制备的化合物作为 Mcl-1 抑制剂进行初步生物学研究。大多数化合物表现出良好的靶向 Mcl-1 蛋白的能力，尤其是7d、7e、7i和7k (K i = 11.19–15.21 nM）。针对 Bcl-XL 和 Bcl-2 蛋白进一步评估了这些衍生物。发现一些化合物具有双重 Mcl-1/Bcl-XL 如7i或 Bcl-XL/Bcl-2 抑制活性如7d。 选择最有效的衍生物作为 Mcl-1 抑制剂作为确定对 PC-3、K-562 和 MDA-MB-231 细胞系的体外抗增殖活性的代表性实例。它们具有极好的抗增殖活性。所有合成的化合物都停靠在
• Synthesis of Novel Substituted Tetrahydropyrimidine Derivatives and Evaluation of Their Pharmacological and Antimicrobial Activities
  作者：Naglaa F. H. Mahmoud、Eman A. Ghareeb

  DOI：10.1002/jhet.3374

  日期：2019.1

  allowed to react with different electrophilic and nucleophilic reagents to synthesize new polyfunctionalized series of substituted pyrimidine‐2‐thione derivatives. Structures of the newly synthesized compounds have been elucidated by spectroscopic data and elemental analyses. The pharmacological and antimicrobial activities of synthesized products have been evaluated as drug candidates.

  使用四氢嘧啶衍生物1作为中间化合物，然后使其与不同的亲电试剂和亲核试剂反应，以合成新的多官能团取代的嘧啶-2-硫酮衍生物。通过光谱数据和元素分析已经阐明了新合成的化合物的结构。合成产物的药理和抗菌活性已被评估为候选药物。
• Eco‐friendly synthesis of novel pyrimidine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Eslam M. Abbass、Ali Kh. Khalil、Abeer M. El‐Naggar

  DOI：10.1002/jhet.3852

  日期：2020.3

  efficient method for the synthesis of a new series of pyrimidine derivatives was demonstrated. The strategy was emanated from the reaction of hydrazinyl pyrimidine derivative (1) with different electrophilic species such as ethyl acetoacetate, ethyl 4,4,4‐trifluoro acetoacetate, and phenyl isothiocyanate following cyclocondensation mechanism to afford the corresponding derivatives (2‐6). Furthermore, condensation

  在本文中，证明了一种快速高效的合成新系列嘧啶衍生物的方法。该策略是由肼基嘧啶衍生物（1）与不同的亲电物种如乙酰乙酸乙酯，4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯，异硫氰酸苯酯通过环缩合机理反应生成相应的衍生物（2-6）而产生的。此外，通过常规加热和微波辐射条件，将肼衍生物（1）与不同的羰基化合物缩合，用作带有嘧啶部分的席夫碱衍生物的来源（7-12）。所有新合成化合物的结构特征均通过元素和光谱学证据表征。评价了一些合成的化合物的体外细胞毒性。初步筛选结果表明，大多数测试化合物对HepG2和HCT-116细胞系具有中等的细胞毒活性。最后，进行了分子对接研究以揭示与胸苷酸合酶的可能相互作用。
• Rashed, N.; Mousaad, A.; Saleh, A., Journal of the Chinese Chemical Society, 1993, vol. 40, # 4, p. 393 - 398
  作者：Rashed, N.、Mousaad, A.、Saleh, A.

  DOI：——

  日期：——