2-(2-{1-[4-bromophenyl]ethylidene}hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1415979-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-{1-[4-bromophenyl]ethylidene}hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1415979-09-7
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₅O₂
• 分子量: 438.283
• InChiKey: UGDFAMNIDNYEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-4-oxo-6-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-{1-[4-bromophenyl]ethylidene}hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些2-（2- {2- {1- [取代的苯基]亚乙基}肼基）-4-（4-甲氧基-苯基）-6-氧代1,6-二氢-嘧啶-5-腈的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列二氢嘧啶-5-腈衍生物（3-16），并评估了它们对MES和scPTZ模型的抗惊厥活性。通过旋转脚踏试验法进行运动障碍筛选，并通过波索尔特力池法确定中枢神经系统抑制作用。发现分别具有p-取代的溴和m-取代的硝基基团的化合物4和9在MES和scPTZ筛选中均表现出最大的活性，在0.5 h和100 mgkg（-）的较低剂量下30 mgkg（-1） 1）在4小时。在旋转式脚架运动障碍筛查中，即使最大剂量为300 mgkg（-1），化合物4也没有表现出任何运动障碍。但是，化合物9在4.0 h后在300 mgkg（-1）剂量下显示出运动障碍。还测试了化合物的中枢神经系统抑制作用。化合物4和9显示41.38和43。相对于控制，不动时间增加了44％。药效团假说也最适合化合物4和9。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.618129