苯胺,N-环戊基-4-甲氧基- | 183496-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯胺,N-环戊基-4-甲氧基-
• 英文名称: N-cyclopentyl-4-methoxyaniline
• CAS: 183496-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD11147306
• 分子量: 191.273
• InChiKey: TXALVHRUJIDPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺,N-环戊基-4-甲氧基- 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-Cyclopentyl-N-(4-methoxy-phenyl)-2-(6-phenylamino-cyclohexa-2,4-dienylamino)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  最有效的口服活性CCK-A激动剂3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂的优化。

  摘要：

  我们先前描述了一系列3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂类CCK-A激动剂，以化合物1（GW 5823）为例，这是首次报道的结合选择性CCK-A完全激动剂，证明口服大鼠喂养模型的功效。在本报告中，我们描述了化合物1的类似物，旨在探索C3和N1药效团的变化及其对激动剂活性和受体选择性的影响。该系列中的激动剂功效受C3部分内的立体电子因素影响。CCC-A与CCK-B受体的结合亲和力几乎不依赖于C3部分的结构，但受C3上第二个取代基的性质影响。还研究了C3吲唑系列中N1-苯胺基乙酰胺“触发”部分的结构活性关系。通过改变N1-苯胺基乙酰胺部分上的取代基来调节该系列中的激动剂效力和结合亲和力。在体内小鼠胆囊排空试验中对几种类似物的评价表明，化合物1在所有测试的类似物中是最有效和最有效的。还讨论了1在大鼠中的药代动力学和药效动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm970265x
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopentylidene-p-anisidine 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到苯胺,N-环戊基-4-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Colloid and nanodimensional catalysts in organic synthesis: VIII. Hydrogenation of C=N bond with hydrogen in the presence of colloid nickel

  摘要：

  Hydrogenation of azomethines with hydrogen at atmospheric pressure using nickel nanoparticles as catalyst was carried out. Reaction may be used for the preparation of secondary amines under mild conditions on an available catalyst. Continuation of studies will lead to development of a convenient method for the reductive amination of carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070363214100090

文献信息

• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Half-Sandwich Ru(II) Complexes with N,O-Chelate Ligands: Diverse Catalytic Activity for Amine Synthesis in Water
  作者：Xue-Jing Yun、Chun Ling、Wei Deng、Zhen-Jiang Liu、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00554

  日期：2020.11.9

  Several types of β-ketoamino based N,O-coordinate half-sandwich ruthenium complexes have been synthesized in moderate to good yields. The stable ruthenium complexes displayed good and diverse catalytic efficiency in reductive amination between aldehydes and amines in aqueous solution. The method gave a facile route for one-pot synthesis of diverse complicated amines with a low catalyst loading by using

  已经以中等至良好的产率合成了几种类型的基于β-酮氨基的N，O-配位半三明治钌络合物。稳定的钌络合物在水溶液中的醛和胺之间的还原胺化反应中表现出良好的催化效率。该方法通过使用廉价且毒性较小的HCOOH或干净的H 2作为氢源，为一锅法合成具有低催化剂负载量的多种复杂胺提供了一条简便的途径。催化剂Ru1表现出190 h –1的最高催化活性苯甲醛与苯胺的还原胺化反应中的TOF值。在标准催化体系下，相应的胺产物以优异的产率提供。有效和多样化的催化活性，广泛的物质范围，温和的条件以及对环境无害的溶剂使该系统潜在地可用于工业生产。使用NMR，元素分析和IR技术对钌配合物进行表征，以确认其结构。
• Hydrogen-Borrowing Amination of Secondary Alcohols Promoted by a (Cyclopentadienone)iron Complex
  作者：Xishan Bai、Francesco Aiolfi、Mattia Cettolin、Umberto Piarulli、Alberto Dal Corso、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1055/s-0039-1690101

  日期：2019.9

  (HB) amination has been expanded to secondary alcohols, which had previously been reported to react only in the presence of large amounts of co-catalysts. A range of cyclic and acyclic secondary alcohols were reacted with aromatic and aliphatic amines giving fair to excellent yields of the substitution products. The catalyst was also able to promote the cyclization of diols bearing a secondary alcohol

  抽象的 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。
• Selective Copper-Promoted Cross-Coupling of Aromatic Amines with Alkyl Boronic Acids
  作者：Jacobo Cruces、Marta Larrosa、César Guerrero、Ramón Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258523

  日期：2010.9

  selective methods, but the re- action conditions are somewhat harsh, as strong reducing reagents must be used. Nowadays, the formation of C-N bonds via cross- coupling reactions is an essential methodology for the preparation of nitrogen-containing compounds. Recently, different transition-metal-promoted reactions have been developed for the synthesis of secondary amines: catalytic systems for N-alkylation

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基
• Rapid Microwave-Assisted Reductive Amination of Ketones with Anilines
  作者：Barry Potter、Helen Bailey、Wesley Heaton、Nigel Vicker

  DOI：10.1055/s-2006-949639

  日期：2006.9

  Using microwave technology, a new protocol has been developed that improves the reaction rate and overall efficiency of the direct reductive amination of ketones with anilines. When using sodium triacetoxyborohydride as the reducing agent, high product yields and increased reaction rates are achieved for a variety of electronically different anilines. Furthermore, we have found that this protocol can

  使用微波技术，开发了一种新方案，可提高酮与苯胺直接还原胺化的反应速率和整体效率。当使用三乙酰氧基硼氢化钠作为还原剂时，各种电子不同的苯胺都可以实现高产率和更高的反应速率。此外，我们发现该协议也可以应用于醛类。