spiro[cyclopentane-1,2'-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin]-4'(3'H)-one | 68158-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: spiro[cyclopentane-1,2'-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin]-4'(3'H)-one
• 英文别名: spiro[cyclopentane-1,2'-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin]-4'-one；spiro[3H-benzo[g][1,3]benzoxazine-2,1'-cyclopentane]-4-one
• CAS: 68158-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RXWUXEQWQIMWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclopentane-1,2'-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin]-4'(3'H)-one 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N'-(3-formyl-1,2-dihydrobenzo[g]cyclopenta[b]chromen-11-yl)-N,N-dimethylimidoformamide
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack试剂：一种有效的试剂，用于将取代的1,3-萘并恶嗪转化为x吨型染料

  摘要：

  在Vilsmeier-Haack反应条件下，含有5至7元螺环的1,3-萘恶嗪衍生物被重排为新颖的x吨型化合物。所有合成的氨基色烯衍生物在有机溶剂中都具有较大的斯托克斯位移（100–133 nm）荧光。发现在甲醇溶液中含有五元环式脂族环的化合物具有最佳的光谱特性。这些化合物具有28.36–28.94％的适度量子产率，以及超大的斯托克斯位移106和115 nm。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.007
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸一水合物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 spiro[cyclopentane-1,2'-naphtho[2,3-e][1,3]oxazin]-4'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack试剂：一种有效的试剂，用于将取代的1,3-萘并恶嗪转化为x吨型染料

  摘要：

  在Vilsmeier-Haack反应条件下，含有5至7元螺环的1,3-萘恶嗪衍生物被重排为新颖的x吨型化合物。所有合成的氨基色烯衍生物在有机溶剂中都具有较大的斯托克斯位移（100–133 nm）荧光。发现在甲醇溶液中含有五元环式脂族环的化合物具有最佳的光谱特性。这些化合物具有28.36–28.94％的适度量子产率，以及超大的斯托克斯位移106和115 nm。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.007

文献信息

• Synthese und Eigenschaften einiger Naphthoxazinone
  作者：Karl E. Schulte、Volker von Weissenborn、Horst H. Brandt

  DOI：10.1002/ardp.19783110711

  日期：——

  oder dem Kationenaustauscher Lewasorb AC 10/H aus 3‐Hydroxynaphthalin‐2‐carbonsäureamid und Aldehyden bzw. Ketonen darstellen. Wird anstelle der Oxo‐Verbindungen Orthoameisensäure äthylester in die Reaktion eingesetzt, dann entsteht 2‐Äthoxynaphthoxazinon, das auf Grund der Acetal‐Teilstruktur sehr reaktiv ist und u. a. mit sek. Aminen Naphthoxazinon‐Derivate mit O‐N‐Acetal‐Teilstruktur ergibt.

  在蒙脱石催化剂 KSF/O 或阳离子交换剂 Lewasorb AC 10/H 存在下，由 3-羟基萘-2-甲酰胺和醛或酮可以以令人满意的收率制备萘恶嗪酮。如果在反应中使用原甲酸乙酯代替含氧化合物，则会形成 2-乙氧基萘恶嗪酮，由于其缩醛结构，尤其是与 sec. 胺生成具有 O - N - 缩醛结构的萘并恶嗪酮衍生物。