(1R,2R)-1-溴-2-乙氧基环丙烷 | 78238-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-1-溴-2-乙氧基环丙烷
• 英文名称: rac-(1R,2R)-1-bromo-2-ethoxycyclopropane
• 英文别名: (1R,2R)-1-bromo-2-ethoxycyclopropane
• CAS: 78238-85-4；78238-86-5
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: ZWWCCVSLTYAXLH-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-61 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (1R,2R)-1-溴-2-乙氧基环丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 丙烯醛缩二乙醇
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium：2-Lithio-or 3-Lithiopropenal 的合成等效物。在保幼激素 (JH-II)、β-Sinensal 和茉莉酮类化合物合成中的应用

  摘要：

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1935
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-乙氧基环丙烷 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 (1R,2R)-1-溴-2-乙氧基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium：2-Lithio-or 3-Lithiopropenal 的合成等效物。在保幼激素 (JH-II)、β-Sinensal 和茉莉酮类化合物合成中的应用

  摘要：

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1935

文献信息

• Barlet, Roger; Goaller, Raymond Le; Gey, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 621 - 628
  作者：Barlet, Roger、Goaller, Raymond Le、Gey, Claude

  DOI：——

  日期：——
• DYACHENKO, A. I.;ABRAMOVA, N. M.;RUDASHEVSKAYA, T. YU.;NESMEYANOVA, O. A.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 5, 1193
  作者：DYACHENKO, A. I.、ABRAMOVA, N. M.、RUDASHEVSKAYA, T. YU.、NESMEYANOVA, O. A.+

  DOI：——

  日期：——