1-methoxy-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(2-phenylethynylsulfonyl)benzene；1-methoxy-4-(2-phenylethynylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: HFUSMNSDIYUNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  基于金催化炔基砜高区域选择性水合的β-酮砜的原子经济合成

  摘要：

  金 ( I ) 催化的炔基砜的高度区域选择性水合包括有效的 100% 原子经济途径生成 β-酮砜。反应在温和的无汞条件下进行（Ph 3 PAuNTf 2 0.5–5 mol%，THF，rt 或 60 °C），它表现出高官能团耐受性（超过 30 个实例；产率高达 99%），并且可以很容易地扩大规模。开发的水合方法成功地整合到有价值杂环的一锅法合成中。

  DOI：

  10.1039/d2gc00541g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的磺酰基炔基的炔化，烯丙基化和氰化

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02249k

文献信息

• Iodine-catalyzed Sulfonylation of Arylacetylenic Acids and Arylacetylenes with Sodium Sulfinates: Synthesis of Arylacetylenic Sulfones
  作者：Jatuporn Meesin、Praewpan Katrun、Chayaporn Pareseecharoen、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02810

  日期：2016.4.1

  A highly efficient and generally applicable iodine-catalyzed reaction of arylacetylenic acids and arylacetylenes with sodium sulfinates for the synthesis of arylacetylenic sulfones was developed. The methodology has the advantages of a metal-free strategy, easy to handle reagents, functional group tolerance, a wide range of arylacetylenic acids and arylacetylenes, and easy access to arylacetylenic

  开发了一种高效且普遍适用的芳基炔酸和芳基乙炔与亚磺酸钠的碘催化反应，用于芳基炔属砜的合成。该方法具有以下优点：无金属策略，易于处理的试剂，对官能团的耐受性，广泛的芳基乙炔酸和芳基乙炔，以及易于获得的芳基乙炔砜。
• Mukaiyama reagent-promoted metal-free preparation of alkynyl sulfones and phosphonates under mild conditions
  作者：Danyang Qi、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.035

  日期：2019.8

  An efficient and mild route for the formation sulfur or phosphor-substituted alkynes was herein demonstrated. The Mukaiyama reagent-mediated transformation started from easily-accessible substrates without carbon-carbon triple bonds, and the reaction proceeded under mild conditions (room temperature) in a one-pot manner, requiring for no transition metal-catalysts. The practical protocol featured for

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。
• SOMOphilic Alkynylation of Unreactive Alkenes Enabled by Iron-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Binlin Zhao、Tianxiang Zhu、Mengtao Ma、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.3390/molecules27010033

  日期：——

  We report an efficient and practical iron-catalyzed hydrogen atom transfer protocol for assembling acetylenic motifs into functional alkenes. Diversities of internal alkynes could be obtained from readily available alkenes and acetylenic sulfones with excellent Markovnikov selectivity. An iron hydride hydrogen atom transfer catalytic cycle was described to clarify the mechanism of this reaction.

  我们报告了一种有效且实用的铁催化氢原子转移方案，用于将炔属基序组装成功能性烯烃。内炔烃的多样性可以从容易获得的烯烃和炔属砜中获得，具有优异的马尔科夫尼科夫选择性。描述了氢化铁氢原子转移催化循环以阐明该反应的机理。
• Visible Light-Induced Reductive Alkynylation of Aldehydes by Umpolung Approach
  作者：Ibuki Tanaka、Masaya Sawamura、Yohei Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03927

  日期：2022.1.21

  irradiation. Ketyl radicals, generated by single-electron reduction of aldehydes through proton-coupled electron transfer (PCET), reacted with electrophilic alkynylsulfones. Sterically demanding bulky aldehydes reacted smoothly under the Umpolung reaction conditions. Moreover, the alkynylation proceeded chemoselectively with an aryl aldehyde group in the presence of other carbonyl groups including an aliphatic

  通过 Umpolung 方法对醛进行还原性炔基化是在蓝色 LED 照射下使用光氧化还原催化剂开发的。通过质子耦合电子转移 (PCET) 醛的单电子还原产生的酮基自由基与亲电子炔基砜反应。空间要求高的大体积醛在 Umpolung 反应条件下反应平稳。此外，在包括脂肪族醛基在内的其他羰基存在下，炔基化与芳基醛基化学选择性地进行。
• Gold‐Catalyzed Oxygen Transfer to Alkynylsulfones: A Diazo‐Free Route to 4‐Sulfonyl‐1,3‐Oxazoles
  作者：Elena I. Chikunova、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1002/adsc.202200751

  日期：2022.11.8

  The gold-catalyzed annulation of alkynylsulfones, involving pyridine N-oxides (as O-atom transfer reagents) and nitriles (as C=N synthons), comprises a diazo-free route to valuable 4-sulfonyl-1,3-oxazoles. This reaction operates under relatively mild conditions (IPrAuNTf2 5 mol %, rt or 60 °C), and a number of functionalities was compatible (35 examples; 14–95%). In most cases, the SO2 fragment, which

  炔基砜的金催化环化，包括吡啶N-氧化物（作为O原子转移试剂）和腈（作为 C=N 合成子），包括生成有价值的 4-磺酰基-1,3-恶唑的无重氮途径。该反应在相对温和的条件下进行（IPrAuNTf 2 5 mol%，rt 或 60 °C），并且许多功能是兼容的（35 个示例；14-95%）。在大多数情况下，通常在先前报道的 Au 催化的O转移到炔基砜中排出的 SO 2片段保留在杂环产物中。假定的反应机制表明通过O原子转移形成的反应性金 α-氧代卡宾中间体的关键作用。