3-bromo-3-(3-chlorobenzyl)indolin-2-one | 1398681-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-(3-chlorobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(3-chlorobenzyl)-3-bromooxindole
• CAS: 1398681-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO
• 分子量: 336.615
• InChiKey: FPSWTLMSCTVYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-bromo-3-(3-chlorobenzyl)indolin-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOH介导的3-溴代吲哚的立体选择性烷基化反应，用于合成具有两个连续的所有碳季原子中心的3,3'-二取代的羟吲哚

  摘要：

  使用具有优异非对映体比率（98：2）的KOH作为碱，已经实现了具有全碳四级立体中心的3,3'-二取代的羟吲哚的立体选择性合成。本方法的实用性已经通过合成一系列底物以良好至极好的产率得到了验证。美学上的简单性，可及性和生态友好型碱（KOH）促使了本方法在有机合成中的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/d0nj06283a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorobenzyl)indolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-3-(3-chlorobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性[4 + 2]环加成/环化级联反应和顺式-双（环色胺）生物碱的全合成

  摘要：

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00260

文献信息

• Asymmetric Stereoablative Aryloxylation of 3-Bromooxindoles with Bifunctional Catalyst
  作者：Amol P. Jadhav、Aarti Manchanda、Manish K. Jaiswal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201700693

  日期：2017.11.23

  In this communication, the development of a highly enantioselective stereoablative protocol for the chemoselective aryloxylation of 3-bromooxindoles with aryl alcohols have been realized. Promoted by easily available cinchona alkaloid derivatives (C6′−OH) under air- and moisture-tolerant conditions, aryloxylation of a wide range of 3-bromooxindoles bearing a 3′-alkyl substituent proceeded in high yields

  在这种交流中，已经实现了用于3-溴氧吲哚与芳基醇的化学选择性芳氧基化的高度对映选择性立体消融方案的开发。由易于获得的金鸡纳生物碱衍生物（C6'-OH）在耐空气和潮气的条件下促进的，带有3'-烷基取代基的各种3-溴代吲哚的芳氧基化反应具有很高的收率和出色的对映选择性（高达95％） ee）。新开发的策略方便地提供了生物碱CPC-1核心的3-苯氧基类似物。
• Organocatalytic Enantioselective Stereoablative Hydroxylation of 3-Halooxindoles: An Effective Method for the Construction of Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Yu-Hua Liao、Zhi-Jun Wu、Wen-Yong Han、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201201395

  日期：2012.7.16

  3‐Substituted oxindoles as electrophilic partners: An unprecedented method for the construction of hydroxylated 3‐substituted oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities through stereoablative hydroxylation of 3‐halooxindoles with an organocatalyst has been developed. This process not only differs from the common convention of using 3‐substituted oxindoles as nucleophiles, but also

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。
• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Organocatalyzed Enantioselective Decarboxylative Stereoablation Reaction for the Construction of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Using β-Ketoacids and 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Yu-Hua Liao、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo302048v

  日期：2012.12.21

  unprecedented method for the construction of optically active 3,3′-disubstituted oxindoles via an organocatalyzed decarboxylative stereoablation reaction has been developed. We describe the first asymmetric reaction between β-ketoacids and 3-halooxindoles utilizing an organocatalyst. This method allows for the formation of a variety of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing a keto-carbonyl group, which

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。
• 一种喹啉酮类衍生物及其制备方法
  申请人：成都丽凯手性技术有限公司

  公开号：CN104529894B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种喹啉酮类衍生物及其制备方法，涉及有机合成技术领域，所述喹啉酮类衍生物具有结构式Ⅰ所示结构，其制备方法为采用3‑卤代的氧化吲哚在0‑100oC的温度下，在有机溶剂中、碱性条件下与O‑甲苯磺酰基‑N‑烷氧羰基羟胺，反应24‑120h，一锅法制得，本发明首次公开了一类新的喹啉酮衍生物，而且该类化合物4位氨基上的保护基很容易脱掉，便于衍生合成其他喹啉酮类的衍生物；本发明的制备方法不仅适用于制备含有脲衍的喹啉酮衍生物，而且也适用于现有的其他喹啉酮类化合物的制备，本方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和，收率高等优点，采用本发明的方法，反应72h的产物收率可以高达99%。