3-bromo-3-(3-methylbenzyl)indolin-2-one | 1398681-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-(3-methylbenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-bromo-3-(3-methylbenzyl)indol-2-one
• CAS: 1398681-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: DEKGYPHLVQQRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(3-methylbenzyl)indolin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 lithium 9b-(3-methylbenzyl)-9bH-[1,4]oxathiino[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction Mode of 3-Halooxindoles: Acting as C–C–O Three-Atom Components for (3+3) Cycloaddition to Access Indolenine-Fused 2H-1,4-Oxathiines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03745
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylbenzyl)indolin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-3-(3-methylbenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395

文献信息

• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Organocatalyzed Enantioselective Decarboxylative Stereoablation Reaction for the Construction of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Using β-Ketoacids and 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Yu-Hua Liao、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo302048v

  日期：2012.12.21

  unprecedented method for the construction of optically active 3,3′-disubstituted oxindoles via an organocatalyzed decarboxylative stereoablation reaction has been developed. We describe the first asymmetric reaction between β-ketoacids and 3-halooxindoles utilizing an organocatalyst. This method allows for the formation of a variety of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing a keto-carbonyl group, which

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。
• Construction of 3-amino-2-oxindoles by direct amination of aniline or α-amino-acid derivatives to 3-bromooxindoles
  作者：Min Zhao、Nai-Kai Li、Ya-Fei Zhang、Feng-Feng Pan、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.039

  日期：2016.3

  The asymmetric amination of anilines to 3-bromooxindoles was developed in the presence of a bis(oxazoline)-Ni(dppp)Cl2 complex, to provide enantiomerically enriched 3-amino-2-oxindoles with quaternary stereocenters in up to 90% yield with 92:8 er. Simultaneously, direct stereoselective amination of α-amino-acid methyl esters to 3-bromooxindoles was also accomplished without any catalysts, which furnished

  在双（恶唑啉）-Ni（dppp）Cl 2络合物的存在下，苯胺向3-溴恶吲哚的不对称胺化反应得以发展，以提供对映体富集的具有季立体中心的对映异构体富集的3-氨基-2-氧吲哚，产率高达90％， 92：8 er。同时，在没有任何催化剂的情况下，也完成了α-氨基酸甲酯对3-溴代吲哚的直接立体选择性胺化，这为3-氨基-2-氧吲哚衍生物提供了高收率和中等的非对映选择性。
• 一种制备脲类化合物的新方法
  申请人：成都丽凯手性技术有限公司

  公开号：CN104529830B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种制备脲类化合物的新方法，属于有机合成技术领域，将结构式II所示的3‑卤代氧化吲哚与结构式III所示的O‑甲苯磺酰基‑N‑苄氧羰基羟胺，在有机溶剂中，碱的存在下，0‑100℃反应10‑30h，然后再加入有机酸，继续反应，反应完全后，蒸干溶剂，分离纯化，即得产物；本发明的方法避免了有毒光气及其替代品的使用，原料和中间产物稳定不易被氧化；中间产物及终产物容易分离纯化；且操作简单、反应条件温和、反应收率高，收率可以达到92%以上。
• Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters Enabled by a Catalytic Asymmetric Dearomatization Reaction of β-Naphthols with 3-Bromooxindoles
  作者：Xihong Liu、Pengxin Wang、Lutao Bai、Dan Li、Linqing Wang、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03905

  日期：2018.11.2

  from 3-bromooxindoles was reported. This methodology leads to the efficient construction of a series of enantioenriched 3,3′-disubstituted oxindoles bearing vicinal all-carbon quaternary stereocenters via a dearomatization process of phenols under mild reaction conditions. Additionally, the representative large-scale reactions and related transformations of the dearomatized products reveal the potential

  据报道，有机酚不对称地将芳香族苯酚脱芳香基加成到3-溴代吲哚就地生成的吲哚-2-酮中。该方法学导致在温和的反应条件下，通过苯酚的脱芳香化过程，有效地构建了一系列带有邻位全碳四元立体中心的对映体富集的3,3'-二取代的羟吲哚。另外，脱芳香化产物的代表性大规模反应和相关转化揭示了该方案的潜在合成效用。