(2-溴苯基)(邻甲苯基)甲醇 | 1029874-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)(邻甲苯基)甲醇
• 英文名称: 2-Brom-2'-methyl-benzhydrol
• 英文别名: (2-bromophenyl)(o-tolyl)methanol；(2-bromophenyl)-(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 1029874-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: DDULRUPNYFZANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)(邻甲苯基)甲醇 在 三甲基乙酸 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-甲基-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorenone Synthesis by Palladacycle-Catalyzed Sequential Reactions of 2-Bromobenzaldehydes with Arylboronic Acids

  摘要：

  A new, anionic four-electron donor-based (type I) palladacycle-catalyzed sequential reaction of 2-bromobenzaldehydes with arylboronic acids based on the addition reaction, cyclization via C-H activation-oxidation sequence is described. Our study provided an efficient access to a variety of substituted fluorenones/indenofluorenediones from readily available arylboronic acids and 2-bromobenzaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol200693d
• 作为产物：
  描述：

  tri-o-tolylboroxine 、 邻溴苯甲醛 在 氢胺 、 C₄₂H₆₂ClO₃PPd 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到(2-溴苯基)(邻甲苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  阴离子四电子供体基于Palladacycle催化的芳基硼与醛加成反应的非重金属反应途径

  摘要：

  描述了一种基于阴离子四电子供体的（I型）Palladacycle催化的芳基硼与醛加成反应的非过渡金属反应途径。该新的反应途径为I型保拉达环催化的加成反应提供了新的催化机会，例如异常低的催化剂负载量催化，催化剂负载量低至0.0005 mol％。该新途径可能适用于其他过渡金属催化的加成反应，并可能导致新反应的发展，包括顺序/串联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.074

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• Palladium(II)‐Catalyzed Intermolecular Cascade Cyclization of Methylenecyclopropanes with Aromatic Alkynes: Construction of Spirocyclic Compounds Containing Indene and 1,2‐Dihydronaphthalene Moieties
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900327

  日期：2019.7.11

  A palladium(II)‐catalyzed intermolecular cascade cyclization of methylenecyclopropanes with aromatic alkynes is reported in this paper. The reaction involves a migratory insertion of alkyne, an intramolecular Heck‐type reaction, and β‐H elimination, providing a series of spirocyclic compounds containing indene and 1,2‐dihydronaphthalene moieties in moderate to excellent yields upon heating.

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。
• Borylation of Olefin C–H Bond via Aryl to Vinyl Palladium 1,4-Migration
  作者：Tian-Jiao Hu、Ge Zhang、Ya-Heng Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jacs.5b11990

  日期：2016.3.9

  The aryl to vinyl palladium 1,4-migration was realized for the first time. The generated alkenyl palladium species was trapped by diboron reagents under Miyaura borylation conditions, providing a new method to synthesize β,β-disubstituted vinylboronates. The excellent regioselectivity and broad substrate scope were observed for this novel transformation.

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。
• Bismuth-catalyzed synthesis of anthracenes via cycloisomerization of o-alkynyldiarylmethane
  作者：Jungmin Park、Hyuck Choi、Deug-Chan Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.111

  日期：2015.12

  In this study, anthracenes were efficiently synthesized from o-alkynyldiarylmethane using a novel method that exploits the synergistic effect between Bi(OTf)3 as the catalyst, and trifluoroacetic acid (TFA). Through this reaction, we achieved the rapid and efficient synthesis of anthracenes bearing various functional groups under mild conditions.

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。
• 利用叔胺类有机小分子合成轴手性联芳烃类 化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106146306B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种利用叔胺类有机小分子合成轴手性联芳烃类化合物的方法，该方法通过分子内的类似Mortia‑Baylis‑Hillman反应，以手性辅基为诱导基团，实现一步不对称构建具有轴手性的联芳烃类化合物。本发明合成轴手性联芳烃类化合物的方法具有环境友好、不使用昂贵的金属催化剂、原子经济性以及底物易于修饰的优点，且产物联芳烃化合物的收率可达80％～97％、De值达70％～80％。本发明为实现轴手性联芳烃类化合物的多样性制备提供了一种绿色环保途径。