1-甲基-9H-芴-9-酮 | 5501-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-甲基-9H-芴-9-酮
• 英文名称: 1-methylfluoren-9-one
• 英文别名: 1-methyl-9H-fluoren-9-one；1-methyl-9-fluorenone；1-Methyl-fluorenon；1-Methyl-9-fluorenon
• CAS: 5501-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: POMQQLMTQXTWLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >96°C (dec.)
• 沸点：
  355.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-9H-芴-9-酮 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-甲基芴
  参考文献：
  名称：

  9-芴基膦在有机溶剂和水中用于Pd催化的Sonogashira，suzuki和Buchwald-Hartwig偶联反应。

  摘要：

  芴的锂化/烷基化导致各种9-烷基芴（烷基= Me，Et，iPr，-Pr，-C18H25）> 95％的收率，对此进行锂化和与R2PC1的反应（R = Cy，iPr，tBu ）生成9-烷基，9-PR2-芴，它们构成了富电子且庞大的膦配体。在有机溶剂中的芳基氯化物和芳基溴化物的Sonogashira，Suzuki和Buchwald-Hartwig反应中测试了原位形成的钯-膦配合物（[Na2PdCl4] 、,盐，碱，底物）。在1-mol％的Pd催化剂下，在100-120摄氏度下，芳基氯化物的Sonogashira偶联可导致> 90％的收率。芳基氯的Suzuki偶联通常需要在100摄氏度的二恶烷中加入0.05摩尔％的Pd催化剂，以定量形成产物。为了在水中进行“绿色”交叉偶联反应，使9-乙基芴基二环己基膦在硫酸中反应，生成相应的2-磺化phospho盐。通过使用这种水溶性催化剂进行的活化芳基氯的Suzuki偶联仅需要0

  DOI：

  10.1002/chem.200601142
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以50%的产率得到1-甲基-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  使用Pd（ii）/ Mg-La混合氧化物催化剂合成芴酮†

  摘要：

  钯（II）/镁-镧混合氧化物（Pd（II）/ Mg-La混合氧化物）催化剂用于二苯甲酮的脱氢环化反应中，得到芴酮。该协议代表了一种在异质条件下通过C–H活化获得各种芴酮衍生物的直接而简便的方法。通过离心回收催化剂，并以几乎一致的活性和选择性将其连续三个循环使用。

  DOI：

  10.1039/c4cy01732c

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids: Access to Fluorenones
  作者：Rehanguli Ruzi、Muliang Zhang、Keyume Ablajan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02197

  日期：2017.12.1

  various biarylcarboxylic acids via photoredox catalysis. Attractive features of this process include generation of acyl radical, which quickly underdone intramolecular radical cyclization. This method marks the first photocatalytic intramolecular acyl radical coupling for constructing carbon–carbon bond, which further synthesizes the valuable fluorenone products with mild conditions, good yields, and

  已经报道了通过光氧化还原催化通过使用各种联芳基羧酸来合成芴酮的有效的脱氧自由基环化反应。该方法的吸引人的特征包括酰基基团的产生，其迅速完成了分子内基团的环化。该方法标志着首次用于构建碳-碳键的光催化分子内酰基自由基偶联，该偶联进一步合成了温和的条件，良好的收率和良好的官能团相容性的有价值的芴酮产品。
• 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO., LTD. 난징고광반도체재료유한회사(520150650957)

  公开号：KR20200108162A

  公开（公告）日：2020-09-17

  본 발명은 화학식 1로 표시되는 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种被表示为化学式1的新有机化合物，包括所述有机化合物的有机电致发光器件材料和有机电致发光器件。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aromatic C–H Acylation of 2-Arylbenzoyl Fluorides
  作者：Yuka Sakurai、Kana Ikai、Kazuki Hayakawa、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20210148

  日期：2021.7.15

  using a Pd(OAc)2/PCy3 system is described. A wide range of 2-arylbenzoyl fluoride derivatives can be used as fluorenone precursors and the reaction proceeds via an intramolecular coupling between aromatic C–H bonds with acyl C–F bonds. The reaction can be applied to the synthesis of indenofluorenedione derivatives and to the construction of other molecules with five-membered rings.

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。
• Sur les dérivés de la fluorénone III. Dérivés de la méthyl-3, de la méthyl-1 et de la diméthyl-1, 6- fluorénone
  作者：Louis Chardonnens、Hermann Lienert

  DOI：10.1002/hlca.19490320716

  日期：1949.12.1

  On indique deux chemins nouveaux pour une préparation plus rentable de la méthyl-3-nitro-2-fluorénone. On prouve que le dérivé trinitré obtenu par nitration de la méthyl-3-fluorénone est la méthyl-3-trinitro-2,4,7-fluorénone. On décrit la synthèse, par des méthodes classiques, des produits suivants: méthyl-1, méthyl-1-nitro-4, méthyl-1-dinitro-2,4 et diméthyl-1,6-nitro-4-fluorénone.

  顺便提一下，将两种化学物质倒入一种制剂中，再加上有利可图的3-甲基-3-硝基-2-氟烯酮。在证明三硝基苯的硝化反应中，对甲基-3-氟烯酮和甲基-3-三硝基-2,4,7-氟烯酮进行了硝化。在décritlasynthèse上，同类产品的助溶剂为：甲基-1，甲基-1-硝基-4，甲基-1-二硝基-2,4和二甲基-1,6-硝基-4-芴酮。