(2-溴苯基)(2-甲基苯基)甲酮 | 294878-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯基)(2-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-bromo-2'-methylbenzophenone
• 英文别名: (2-bromophenyl)(o-tolyl)methanone；2-Brom-2'-methyl-benzophenon；(2-bromophenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 294878-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: BJAZHEPWAZEPMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯基)(2-甲基苯基)甲酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 C₃₁H₂₄
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化：含茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物的构建

  摘要：

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900327
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-溴苯基)(2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳基硼化烯烃 C-H 键到乙烯基钯 1,4-迁移

  摘要：

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11990

文献信息

• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• Palladium Catalyzed Carbonylative Coupling for Synthesis of Arylketones and Arylesters Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02711

  日期：2017.1.20

  describe a modular, palladium catalyzed synthesis of aryl(hetero)aryl benzophenones and aryl benzoates from aryl(hetero)aryl halides using CHCl3 as the carbonyl source in the presence of KOH. The reaction occurs in tandem through an initial carbonylation to generate an aroyl halide, which undergoes coupling with arylboronic acids, bornonates, and phenols. Direct carbonylative coupling of indoles at the

  我们描述了在KOH存在下，使用CHCl 3作为羰基源，从芳基（杂）芳基卤化物进行模块化，钯催化的芳基（杂）芳基二苯甲酮和苯甲酸芳基酯的合成。该反应通过初始的羰基化反应串联发生，生成芳酰卤，然后与芳基硼酸，硼酸根和苯酚偶合。吲哚在第三个位置上的直接羰基偶合还可以通过在原位活化C–H键来在稍微改变的反应条件下完成。值得注意的是，CHCl 3是一种方便，安全的CO气体替代品，提供了较温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并以中等至良好的收率提供了产品。
• Enantioselective Michael Addition of Photogenerated <i>o</i>-Quinodimethanes to Enones Catalyzed by Chiral Amino Acid Esters
  作者：Xiaoqian Yuan、Shupeng Dong、Zhen Liu、Guibing Wu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00862

  日期：2017.5.5

  The first example of a photoexcitated amine-catalyzed process for asymmetric Michael addition of o-quinodimethanes to enones is described. In the presence of simple chiral amino acid esters, a variety of Michael adducts were generally obtained in good yields and excellent stereoselectivities. This strategy can be successfully applied to 3-substituted-2-cyclohexenones and provides an asymmetric access

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。
• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。