trans-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-cyclohexene
• 英文别名: rac-trans-bis(carboxyethyl)cyclohexene；diethyl 4-cyclohexene-trans-1,2-dicarboxylate；(+/-)-diethyl trans-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylate；(+/-)-trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester；(+/-)-trans-Cyclohex-4-en-1,2-dicarbonsaeure-diaethylester；(+/-)-(1R,2R)-diethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate；diethyl (1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: OWVOHDKOANTMJU-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane di-p-toluene-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Conformational equilibrium in 8-methyl-cis-2-thiahydrindane and 8-methyl-cis-2-oxahydrindane by13C NMR spectroscopy

  摘要：

  AbstractThe preferred conformation of 8‐methyl‐cis‐thiahydrindane has been both estimated by 13C NMR chemical shifts and determined by low temperature 13C NMR spectroscopy to be the conformer with the methyl group equatorial with respect to the cyclohexane ring. This result is in disagreement with the interpretation of the temperature dependence of the CD spectra of (+) and (−) 8‐methyl‐cis‐2‐thiahydrindane, whereby the conformation with the methyl group axial with respect to the cyclohexane ring was claimed to be the preferred conformation. The preferred conformation of the related oxygen heterocycle, 8‐methyl‐cis‐2‐oxahydrindane, has been estimated by 13C NMR chemical shifts to be the conformer with the methyl group axial with respect to the cyclohexane ring. Possible reasons for these observations are discussed.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270160403
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  由甲醛，巴豆醛和丙烯酸酯/富马酸酯合成1,4-环己烷二甲醇，1,4-环己烷二羧酸和1,2-环己烷二羧酸

  摘要：

  通过一种新策略可以制备出有价值的聚酯单体和增塑剂-1,4-环己烷二甲醇（CHDM），1,4-环己烷二羧酸（CHDA）和1,2-环己烷二羧酸酯。合成过程涉及甲醛，巴豆醛和丙烯酸酯（或富马酸酯）的脯氨酸催化的正式[3 + 1 + 2]环加成反应。CHDM是在随后的商业化Cu / Zn / Al催化剂上进行加氢步骤后产生的，单锅加氢/氧化/水解过程可生成CHDA，而1,2-环己烷二羧酸盐则是通过Pd / C催化的串联脱羰/氢化步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201801287

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20180105504A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables X, Y 1 -Y 5 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and Het have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式I化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量X、Y1-Y5、R1、R2、R3、R4和Het的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...
• Convenient synthesis of 1,3-dithiolane-2-thiones: cyclic trithiocarbonates as conformational locks
  作者：Irina A. Dotsenko、Qinliang Zhao、Andreas H. Franz、Patrick Batoon、Nataliya M. Samoshina、Vyacheslav V. Samoshin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.671

  日期：——

  A series of novel 1,3-dithiolane-2-thiones, or cyclic trithiocarbonates, has been prepared by a new simple procedure: a treatment of the corresponding epoxides with the commercially available potassium ethyl xanthogenate, KSC(S)OEt. The stereochemistry of the products was determined by H NMR and in some cases by single-crystal X-ray data. Cyclohexane-based 1,3dithiolane-2-thiones revealed a trans-fusion

  一系列新的 1,3-dithiolane-2-thiones 或环状三硫代碳酸酯已通过一种新的简单程序制备：用市售的乙基黄原酸钾 KSC(S)OEt 处理相应的环氧化物。产物的立体化学由 H NMR 确定，在某些情况下由单晶 X 射线数据确定。基于环己烷的 1,3dithiolane-2-thiones 揭示了碳环和杂环的转化。从单取代的环己烯氧化物获得的产物证明了取代基的轴向位置。因此，环氧化物转化为三硫代碳酸酯可用作锁定不稳定构象的环状化合物的方法。
• Nickel-Catalyzed Hydrofluorination of Unactivated Alkenes through a HAT Pathway
  作者：Peihong Song、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.0c03884

  日期：2020.11.20

  We report the hydrofluorination of unactivated alkenes using N-fluorobenzenesulfonimide as a fluorination reagent. The reaction produces exclusively Markovnikov hydrofluorination products under mild conditions. It is not affected by air or moisture and uses an inexpensive and readily available nickel compound as a catalyst. Distinct from the previously reported ionic pathway of the NiH-catalyzed h

  我们报告了使用N-氟苯磺酰亚胺作为氟化试剂对未活化烯烃进行氢氟化。该反应仅在温和条件下产生马尔可夫尼科夫氟化氢产物。它不受空气或湿气的影响，并使用廉价且易于获得的镍化合物作为催化剂。与先前报道的NiH催化的烯烃加氢官能化的离子途径不同，该反应显示为通过氢原子转移途径进行。