diethyl (1R,3S,4S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: diethyl (1R,3S,4S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: IYOROGQDQVJIGK-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1R,3S,4S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylate 在 cerium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (1SR,2SR,4SR,5SR)- 4,5-dihydroxycyclohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状硫代磺酸盐衍生的抗癌剂：结构-反应性和结构-活性关系

  摘要：

  交换动态：据报道，环状硫代磺酸盐分子（二硫键破坏剂 (DDA)）的结构-性质-功能关系，可同时下调表皮生长因子受体 (HER) 家族，并选择性诱导 EGFR+ 或 HER2+ 乳腺癌细胞凋亡。最近显示，DDA 与选定的蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 的活性位点半胱氨酸残基共价结合。如图所示，DDA 的结构修饰可以调节硫醇-硫代磺酸盐交换反应的动力学，并产生更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200165
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-cyclohexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到diethyl (1R,3S,4S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent sensing of maleate versus fumarate by a neutral cyclohexane based thiourea receptor

  摘要：

  一种新的环己基荧光阴离子受体能够识别马来酸盐和富马酸盐，均以其四甲基铵盐形式存在。

  DOI：

  10.1039/b515320d

文献信息

• Fluorescent sensing of maleate versus fumarate by a neutral cyclohexane based thiourea receptor
  作者：Ana M. Costero、Manuel Colera、Pablo Gaviña、Salvador Gil

  DOI：10.1039/b515320d

  日期：——

  A new cyclohexyl based fluorescent anion receptor, is able to recognize maleate versus fumarate both as their TMA salts.

  一种新的环己基荧光阴离子受体能够识别马来酸盐和富马酸盐，均以其四甲基铵盐形式存在。
• Anticancer Agents Derived from Cyclic Thiosulfonates: Structure‐Reactivity and Structure‐Activity Relationships
  作者：Amanda F. Ghilardi、Elham Yaaghubi、Renan B. Ferreira、Mary E. Law、Yinuo Yang、Bradley J. Davis、Christopher M. Schilson、Ion Ghiviriga、Adrian E. Roitberg、Brian K. Law、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1002/cmdc.202200165

  日期：2022.7.19

  Exchange dynamics: Reported are structure-property-function relationships of cyclic thiosulfonate molecules—disulfide-bond disrupting agents (DDAs)—that downregulate the Epidermal Growth Factor Receptor (HER) family in parallel and selectively induce apoptosis of EGFR+ or HER2+ breast cancer cells. Shown recently, the DDAs covalently bind to the active site cysteine residue(s) of selected protein disulfide

  交换动态：据报道，环状硫代磺酸盐分子（二硫键破坏剂 (DDA)）的结构-性质-功能关系，可同时下调表皮生长因子受体 (HER) 家族，并选择性诱导 EGFR+ 或 HER2+ 乳腺癌细胞凋亡。最近显示，DDA 与选定的蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 的活性位点半胱氨酸残基共价结合。如图所示，DDA 的结构修饰可以调节硫醇-硫代磺酸盐交换反应的动力学，并产生更有效的化合物。