(E)-5-hexadecene | 69820-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-5-hexadecene
• 英文别名: E-hexadecene-5；trans-5-Hexadecene；(E)-hexadec-5-ene
• CAS: 69820-26-4
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: IIYJCOKOQWJTHO-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.784±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1579.3;1580.5;1578;1579

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromohexanoyl dodecanoyl peroxide 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FELDHUES, M.;SCHAFER, H. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4213-4235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkenes from Terminal Epoxides Using Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide and Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ja045513a

  日期：2004.10.1

  alkenes, dienes, and allylsilanes) are efficiently prepared by alpha-deprotonation of terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, followed by in situ trapping with organolithiums or Grignard reagents.

  E-烯烃（包括芳基化烯烃、二烯和烯丙基硅烷）通过使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂对末端环氧化物进行α-去质子化，然后用有机锂或格氏试剂进行原位捕获来有效制备。
• The Reactivity of Epoxides with Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Combination with Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/jo070291v

  日期：2007.6.1

  2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。
• Molybdenum Imido Alkylidene N-Heterocyclic Carbene Complexes: Structure-Productivity Correlations and Mechanistic Insights
  作者：Michael R. Buchmeiser、Suman Sen、Christina Lienert、Laura Widmann、Roman Schowner、Katharina Herz、Philipp Hauser、Wolfgang Frey、Dongren Wang

  DOI：10.1002/cctc.201600624

  日期：2016.8.22

  Mo–imido alkylidene N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes (1–15) and of the first complexes containing bidentate NHC‐phenolate ligands (16–18) are reported. Mo(N‐2,6‐Me2‐C6H3)((1‐R‐phenethyl)‐3‐mesitylimidazolidin‐2‐ylidene)(CHR)(OTf)2 (R=CMe2Ph, 1) is the first enantiomerically pure Mo–imido alkylidene NHC catalyst. With [Mo(N‐2,6‐Me2‐C6H3)(IMes)(CHR)(CH3CN)(OTf)(CH3CN)+ B(ArF)4−] (7), turnover numbers

  一系列的Mo-酰亚胺的亚烷基N-杂环卡宾（NHC）络合物（的合成和单晶X射线结构1 - 15和含二齿NHC-酚配体的第一复合物的（）16 - 18）的报告。Mo（N ‐2,6-Me 2 ‐C 6 H 3）（（1- R ‐苯乙基）‐3‐甲酰亚胺咪唑啉‐2亚烷基）（CHR）（OTf）2（R = CMe 2 Ph，1）为第一个对映体纯的Mo-酰亚胺亚烷基NHC催化剂。与[Mo（N ‐2,6‐Me 2 ‐C 6 H 3）（IMes）（CHR）（CH3 CN）（OTf）（CH 3 CN）+ B（Ar F）4 − ]（7），在1-辛烯和1-壬烯的同质复分解（HM）中，营业额高达545 000 E）。使用7和1-壬烯，可以确定8860 min -1的周转频率（TOF 4 min）。生产率和E / Z选择性与催化剂结构相关。对于1，Mo（N - 3,5 -Me 2 -C 6 H 3）（IMesH 2）（CHR）（OTf）2（9）和Mo（N
• Stereospecific substituted alkene synthesis by organo lithium reductive alkylation of epoxides
  作者：Eric Doris、Luc Dechoux、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80017-0

  日期：1994.10

  Stereospecifically alkylated olefins were synthesized in good yields by reaction of various epoxides with organolithium reagents with concommitant introduction of the alkyl group.

  通过使各种环氧化物与有机锂试剂反应并伴随引入烷基，以高收率合成立体定向烷基化的烯烃。
• Selective Halogen−Magnesium Exchange Reaction via Organomagnesium Ate Complex
  作者：Atsushi Inoue、Kazuya Kitagawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo015597v

  日期：2001.6.1

  Halogen-magnesium exchange of various aryl halides is achieved with a magnesium ate complex at low temperatures; Tributylmagnesate ((Bu3MgLi)-Bu-n) induces facile iodine-magnesium exchange at -78 degreesC. Dibutylisopropylmagnesate ((PrBu2MgLi)-Pr-i-Bu-n) is more reactive than (Bu3MgLi)-Bu-n, and this reagent accomplishes selective bromine-magnesium exchange at -78 degreesC. This procedure is utilized for the preparation of various polyfunctionalized arylmagnesium species. The exchange of alkenyl halides using this method proceeds with retention of configuration of the double bond.