(1R,2R)-1-methyl-2-(phenylselenyl)cyclohexanol | 133007-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-methyl-2-(phenylselenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-1-methyl-2-phenylselanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 133007-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OSe
• 分子量: 269.245
• InChiKey: AOPJSXWUWRLBMZ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-methyl-2-(phenylselenyl)cyclohexanol 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到cis-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Oxone Oxidation of Selenides: A Mild and Efficient Method for the Preparation of Selenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a018
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-methyl-2-(phenylselenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ()-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol, a constituent of the aggregation pheromones of dendroctonus pseudotsugae

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80442-5

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Trans 1,2-functionalization of cycloalkenes using selenium intermediates
  作者：P. Ceccherelli、M. Curini、M.C. Marcotullio、O. Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99194-9

  日期：——

  The reaction of excess phenylselenenyl halides with trisubstituted cyclic olefins in aqueous acetonitrile is regio- and stereospecific and affords halohydrins in excellent yields. The reaction proceeds through the formation of a β-hydroxyalkyl phenyl selenide which evolves to halohydrin presumably an epoxy-intermediate.

  过量的苯基硒烯基卤化物与三取代的环烯烃在乙腈水溶液中的反应具有区域和立体特异性，并以优异的产率提供卤代醇。反应通过形成β-羟烷基苯基硒化物而进行，该β-羟烷基苯基硒化物发展为卤代醇，大概是环氧中间体。
• Oxidation of Diphenyl Diselenide with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). A New Method for the Electrophilic Phenylselenenylation of Alkenes under Mild Conditions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2001-18091

  日期：——

  The oxidation of diphenyl diselenide with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) represents a convenient mild method to produce a strongly electrophilic phenylselenium reagent. Clean phenylseleno methoxylations and hydroxylations of alkenes containing different types of functional groups can be effected by working in methanol or in acetonitrile and water, respectively. This new electrophilic reagent can also be employed to promote efficient cyclization reactions of alkenols to tetrahydrofurans or of alkenoic acids to lactones.

  二苯二硒化物与2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）的氧化反应是一种方便温和的方法，可以生成强亲电子性的苯基硒试剂。在甲醇或乙腈和水的条件下，可以对含有不同类型官能团的烯烃进行干净的苯基硒醚化和羟基化。这种新的亲电子试剂还可以用于促进烯醇向四氢呋喃或烯酸向内酯的高效环化反应。
• Phenylselenenyl chloride in acetonitrile-water
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96781-x

  日期：1985.1

  convenient method for hydroxyselenation of olefins so far reported. When the reaction was applied to conjugated dienes, monohydroxyselenated products were obtained in good to excellent yields. From non-conjugated dienes, on the other hand, cyclic ethers containing two phenylseleno groups were produced in good to excellent yields, the first step of this reaction being the hydroxyselenation of one double bond

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。
• N-phenylselenophthalimide (NPSP)
  作者：K.C. Nicolaou、N.A. Petasis、D.A. Claremon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96722-5

  日期：1985.1

  functionality. Its facile introduction into organic molecules and its subsequent oxidative or reductive removal, has allowed many important synthetic transformations.1–7 Due to the fact that, similarly to halogens, it can exist either as an electrophilic species (PhSe+) or as a nucleophilic one (PhSe-), this group can be introduced either via nucleophilic substrates (e.g. carbanions, olefins), or via electrophilic

  近年来，苯硒基（PhSE）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSE（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。