N-butylpiperidine-1-carboxamide | 1461-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-butylpiperidine-1-carboxamide
• CAS: 1461-79-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• mdl: MFCD06088160
• 分子量: 184.282
• InChiKey: DPBMXDHCNDGUNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylpiperidine-1-carboxamide 、 1-碘丁烷 、 一氧化碳 在 selenium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到Se-butyl butyl(piperidine-1-carbonyl)selenocarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Carbonylation of Lithium Azaenolates of Amides, Formamides, Ureas, and Carbamates with Carbon Monoxide Mediated by Selenium

  摘要：

  N-Carbonylation of less nucleophilic nitrogen compounds was achieved by the reaction of the lithium azaenolates with carbon monoxide and selenium. This reaction proceeds in the cases of amides, formamides, ureas, and carbamates, leading to the formation of the corresponding carbamoselenoates in good to high yields after trapping with BuI.

  DOI：

  10.1021/jo0615908
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 吡啶 、 calcium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-butylpiperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  了Cal 2的催化的直接转化Ñ -Alloc-，Ñ -Troc-和Ñ -Cbz保护的胺不对称脲†

  摘要：

  从N -Alloc-，N -Troc-和N -Cbz保护的胺上开发了一种新颖且简便的CaI 2催化不对称脲的直接合成方法。在这项研究中，在催化CaI 2存在下，Alloc-，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯与胺的有效反应成功生成了各种不对称脲。通过这些受保护的芳族和脂族胺与各种胺的反应，该催化合成方法以高收率提供了所需的脲，而没有副产物。这表明，从异水异氰酸酯，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯新颖直接合成尿素可能是合成有用尿素的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03111a

文献信息

• Synthesis of urea derivatives from amines and CO2 in the absence of catalyst and solvent
  作者：Chaoyong Wu、Haiyang Cheng、Ruixia Liu、Qiang Wang、Yufen Hao、Yancun Yu、Fengyu Zhao

  DOI：10.1039/c0gc00059k

  日期：——

  Urea derivatives are obtained in mild to good yield from the reactions of primary aliphatic amines with CO2 in the absence of any catalysts, organic solvents or other additives. To optimize reaction conditions, experimental variables including temperature, pressure, the concentration of amine, reaction time etc. were studied. Satisfactory yields were obtained at the optimized conditions that are comparable

  尿素 从 脂肪族伯胺用CO 2在没有任何催化剂， 有机的 溶剂或其他添加剂。为了优化反应条件，研究了温度，压力，胺浓度，反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量，与存在下的可比性相当。催化剂 和 溶剂。对反应机理的初步研究表明，烷基氨基甲酸烷基铵迅速形成了中间体，然后通过分子内脱水形成了最终产物。
• Organometallic chemistry and catalysis on gold metal surfaces
  作者：Robert J. Angelici

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.023

  日期：2008.3

  As in transition metal complexes, CN–R ligands adsorbed on powdered gold undergo attack by amines to give putative diaminocarbene groups on the gold surface. This reaction forms the basis for the discovery of a gold metal-catalyzed reaction of CN–R, primary amines (R′NH2) and O2 to give carbodiimides (R′–NCN–R). An analogous reaction of CO, RNH2, and O2 gives isocyanates (R–NCO), which react with additional

  像在过渡金属络合物中一样，吸附在金粉上的CN–R配体会受到胺的攻击，从而在金表面上产生假定的二氨基卡宾基团。该反应为发现金金属催化CN–R，伯胺（R'NH 2）和O 2生成碳二亚胺（R'–NCN–R）的反应奠定了基础。CO，RNH 2和O 2的类似反应生成异氰酸酯（R–NCO），该异氰酸酯与其他胺反应生成脲（RNH）2 CO产品。CN-R与仲胺（HNR的金催化反应' 2）和O 2给出混合脲RNH（CO）NR' 2。在另一种金催化的反应中，仲胺HN（CH 2R）2被O反应2经历脱氢的亚胺产物，RCHN（CH 2 R）。特别令人感兴趣的是金粉的高催化活性，否则其以不良的催化性能而闻名。
• Synthesis of 11C-Labelled Ureas by Palladium(II)-Mediated Oxidative Carbonylation
  作者：Sara Roslin、Peter Brandt、Patrik Nordeman、Mats Larhed、Luke Odell、Jonas Eriksson

  DOI：10.3390/molecules22101688

  日期：——

  Positron emission tomography is an imaging technique with applications in clinical settings as well as in basic research for the study of biological processes. A PET tracer, a biologically active molecule where a positron-emitting radioisotope such as carbon-11 has been incorporated, is used for the studies. Development of robust methods for incorporation of the radioisotope is therefore of the utmost

  正电子发射断层扫描是一种成像技术，在临床环境以及生物学过程研究的基础研究中都有应用。PET示踪剂是一种生物活性分子，其中已掺入了发射正电子的放射性同位素，例如碳11。因此，开发用于掺入放射性同位素的鲁棒方法至关重要。尿素官能团存在于许多生物活性化合物中，因此是以[11C]一氧化碳形式掺入碳11的有吸引力的目标。以胺和[11C]一氧化碳为起始原料，通过钯（II）介导的氧化羰基化反应合成对称和不对称的11C标记的脲，并经衰变校正的放射化学产率高达65％。使用[11C]一氧化碳的附加优势通过可溶性环氧化物水解酶抑制剂的摩尔活性（247 GBq /μmol-319GBq /μmol）显示。发现DFT计算支持通过11 C-标记的异氰酸酯中间体进行的反应机理。
• Conversion of carbonimidodithioates into unsymmetrical Di- and Tri- substituted ureas including urea dipeptides
  作者：Mariappan Anbazhagan、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00561-9

  日期：1998.5

  Selective hydrolysis of carbonimidodithioates (3) leads to the thiocarbamates (4), which can be easily transformed to the unsymmetrical ureas (5) by treatment with the appropriate amines. This constitutes a synthesis of ureas without the use of phosgene or carbon monoxide.

  碳亚氨基二硫代碳酸酯（3）的选择性水解会生成硫代氨基甲酸酯（4），通过用适当的胺处理，硫代氨基甲酸酯（4）可以轻松转化为不对称脲（5）。这构成了不使用光气或一氧化碳的脲的合成。
• MUSCARINIC M1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20140329803A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula I, where n is 1 or 2; p is 0, 1 or 2; q is 0, 1 or 2; and R 1 -R 6 are as defined herein.

  本发明涉及一种肌动蛋白M1受体激动剂化合物，可用于治疗肌动蛋白M1受体介导的疾病。同时还提供了含有该化合物的药物组合物以及该化合物的治疗用途。所提供的化合物为公式I，其中n为1或2；p为0、1或2；q为0、1或2；R1-R6如本文所定义。