methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoate | 19688-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoate
• CAS: 19688-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: QZFBXAZZVGHMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  459.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoate 在 potassium hydrogensulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛对邻苯二甲酰亚胺与酯和酮的还原性分子内偶联

  摘要：

  低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酯进行还原性分子间偶联，得到五元，六元和七元环化产物，为α-羟基酮，并进一步还原为酮。将获得的环化产物转化为亚烷基异吲哚啉-1-酮。低价钛将邻苯二甲酰亚胺与酮进行还原性分子间偶联，也一步一步得到了五元，六元和七元环化产物，即亚烷基异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131725
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoyl chloride 在 苯 作用下， 生成 methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Loewenberg, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phthalimides, isoindolin-1-ones and isoindolines bearing aminobenzoic acids as a new fluorescent compounds
  作者：Melchor Solis-Santos、Mario Ordóñez、Adrián Ochoa-Terán、Rodrigo Morales-Cueto、Victoria Labastida-Galván

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113185

  日期：2021.5

  properties of nine new compounds based on phthalimides, isoindolin-1-ones and isoindolines bearing aminobenzoic acids (2-aminobenzoic acid, 3-aminobenzoic acid and 4-aminobenzoic acid), which were obtained under mild reaction conditions. The photophysical properties of all the compounds were studied by electronic absorption and fluorescence spectroscopy in methanol solutions. All compounds exhibited fluorescence

  为了研究九种基于邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉-1-酮和带有氨基苯甲酸（2-氨基苯甲酸，3-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲酸）的异吲哚啉的新化合物的荧光性质，使用了实验方法和理论方法。在温和的反应条件下获得。通过电子吸收和荧光光谱在甲醇溶液中研究了所有化合物的光物理性质。所有化合物均显示出荧光发射和高量子产率。另外，发现这些供体-受体系统中的分子内电荷显着取决于羧酸位置的吸电子取代基。
• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Reactions of cyclic anhydrides XVI
  作者：V. Balasubramaniyan、N.P. Argade

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80114-0

  日期：1989.1

  acetate-acetic anhydride underwent double cyclisation leading to pyrrolobenzoxazinones Va-g carrying an angular acetate. A one-flask reaction of dimethylmaleic anhydride and phthalic anhydride with anthranilic acid furnished the angular hydroxy benzoxazinones IVh and IVi respectively, which were converted to the corresponding acetates Vh and Vi. The acetates Va, Vc, Vf, Vg and Vi underwent solvolysis to the

  当用乙酸钠-乙酸酐处理时，邻-羧基马来酸IIIa-g经历双环化，从而导致吡咯并苯并恶嗪酮Va-g携带乙酸乙酸酯。二甲基马来酸酐和邻苯二甲酸酐与邻氨基苯甲酸的一烧瓶反应分别提供了角羟基苯并恶嗪酮IVh和IVi，将其转化为相应的乙酸酯Vh和Vi。在与无水甲醇回流下，乙酸酯Va，Vc，Vf，Vg和Vi进行溶剂分解为相应的甲基醚（VII）。
• Wanag; Veinbergs, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1558,1567
  作者：Wanag、Veinbergs

  DOI：——

  日期：——