methyl 5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(p-chlorophenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD21602283
• 分子量: 235.67
• InChiKey: WKPCZYWFKVULBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成，抗病毒效力，体外ADMET和有效CD4模拟物的X射线结构，它们是针对HIV-1 gp120的Phe43腔的进入抑制剂。

  摘要：

  为了优化HIV-1进入前导拮抗剂NBD-11021，我们在本研究中提出了60种新类似物的合理设计和合成，并在单周期和多周期感染试验中确定了其抗病毒活性，从而得出了一种新的抗病毒药物。全面的结构－活动关系（SAR）。在针对一大批Env假型病毒的单周期分析中，与先导进入拮抗剂相比，其中两种化合物NBD-14088和NBD-14107在抗病毒活性方面显示出显着改善。相似化合物NBD-14010的X射线结构证实了新设计化合物的结合模式。这些化合物的体外ADMET谱与最有效的附着抑制剂BMS-626529相当，后者的前药目前正在接受III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00179
• 作为产物：
  描述：

  [(1-溴乙烯基)磺酰基]苯 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 以65%的产率得到methyl 5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与甲亚胺基亚基的环加成反应中的苯基α-溴乙烯砜：环加合物意外容易地芳构化为吡咯

  摘要：

  在催化量的AgOAc和DBU存在下，苯基α-溴乙烯基砜与甘氨酸酯Schiff碱发生区域选择性反应，生成多取代的吡咯烷环加合物。利用过量的DBU可以使环加合物随后轻松地进行芳构化，并一步获得3-芳基吡咯-2-羧酸酯，产率为39-85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.160

文献信息

• Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole fungicidal agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05284863A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole compounds which are effective for the phytopathogenic fungi are described. A method for the fungicidal use of said compounds and methods for the preparation of said compounds are presented.

  描述了对植物病原真菌有效的卤代硫、亚砜和磺酰基芳基吡咯烷化合物。提供了使用这些化合物的杀菌方法以及制备这些化合物的方法。
• Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05306827A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole compounds which are effective for the control of insects and acarids are described. A method for the insecticidal and acaricidal use of said compounds and methods for the preparation of said compounds are presented.

  描述了对昆虫和螨虫有效的卤代硫基、-亚砜基和-砜基芳基吡咯烷化合物。提供了利用这些化合物进行杀虫和杀螨的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal, acaricidal and fungicidal agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0549866B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5306827A
  申请人：——

  公开号：US5306827A

  公开（公告）日：1994-04-26
• US5284863A
  申请人：——

  公开号：US5284863A

  公开（公告）日：1994-02-08