[(1-溴乙烯基)磺酰基]苯 | 17101-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1-溴乙烯基)磺酰基]苯
• 英文名称: 1-bromovinyl phenyl sulfone
• 英文别名: phenyl α-bromovinyl sulfone；<(1-bromoethenyl)sulfonyl>benzene；α-bromovinyl phenyl sulfone；1-Bromoethenylsulfonylbenzene
• CAS: 17101-78-9
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: JUMNULTVLDYDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  127 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-溴乙烯基)磺酰基]苯 在 sodium tetrahydroborate 、 (L)-2-{diphenyl[(triphenylsilyl)oxy]methyl}pyrrolidine 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,1aS,4aR,10S,10aR)-1-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,1a,4,4a-tetrahydro-10H-cyclopropa[k]xanthen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  具有 Norcarane 支架的功能化 trans-Diels-Alder 产品的直接有机催化对映选择性途径

  摘要：

  提出了一种通过有机催化构建 trans-Diels-Alder 支架的对映选择性方法，具有优异的选择性、高产率和多达五个连续的立体中心。该反应概念整合了卤素效应和新发现的拟卤素效应，以指导内选择性、仲胺催化的 Diels-Alder 反应，从而允许随后形成具有降蒎烯骨架的反式 Diels-Alder 环加合物。该方法依赖于原位生成的三烯胺与 α-溴化或 α-伪卤化烯酮之间的反应，以形成短暂的顺式 Diels-Alder 中间体。由（伪）卤素效应增强的内过渡态设置了立体化学，允许随后的 S N在三级中心进行类似 2 的反应以获得 trans-Diels-Alder 支架。该机制得到了实验结果和计算研究的研究和支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202106598
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dibromo-ethyl)-phenyl sulfone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到[(1-溴乙烯基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  Construction of five-membered rings by Michael addition-radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a021

文献信息

• Synthesis of 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles applying vinyl sulfones as chemical equivalents of acetylenes in reaction of 1,3-dipolar cycloaddition to diphenyldiazomethane
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova、D. Yu. Korovin、P. S. Petrov、N. V. Somov

  DOI：10.1134/s1070428015080138

  日期：2015.8

  α-bromovinyl phenyl sulfones and a-bromovinyl methyl sulfones with diphenyldiazomethane afforded the corresponding 3-bromo- 5,5-diphenyl-3-sulfonyl-Δ1-pyrazolines. The first among them at 20°C suffered spontaneous elimination of molecular nitrogen and converted into 1-bromo-2,2-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopropane whose structure was established by X-ray diffraction analysis. The action of DBU on another

  乙烯基苯基砜，甲基（ë）-3-（苯基磺酰基） -甲基和（ë）-3-（p甲苯磺酰基）丙烯酸酯，（ë）-3-（苯基磺酰基） -和（ë）-3-（p -甲苯磺酰基）丙烯腈在乙醚在20℃下反应与二苯基重氮甲烷，导致相应的5,5-二苯基-3-（芳基磺酰基）的形成- Δ 2 -pyrazolines。在0℃下用DBU在二氯甲烷中用DBU处理时，含有甲氧基羰基或氰基的产物遭受脱氢磺化作用，并转化为4-取代的3，3-二苯基-3 H-吡唑。所提到的Δ的氧化2在20℃下，用活化的二氧化锰在苯中生成吡唑啉，分别形成4-甲氧基羰基-和4-氰基取代的5-芳基磺酰基-3,3-二苯基-3 H-吡唑。α溴乙烯基苯基砜和α-溴乙烯基甲基砜与二苯基重氮甲烷反应，得到相应的3-溴- 5,5-二苯基-3-磺酰-Δ 1 -pyrazolines。它们中的第一个在20°C时会自发消除分子氮，并转化为1-bromo-2,2-二苯基-1-
• An efficient and straightforward route to terminal vinyl sulfones via palladium-catalyzed Suzuki reactions of α-bromo ethenylsulfones
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Juncong Zhang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Ruifeng Li、Jinjian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.065

  日期：2016.3

  A general and simple protocol for the synthesis of α-substituted alkenylsulfones has been developed firstly via palladium-catalyzed Suzuki reactions between α-bromo ethenylsulfones and organoborons. Using a catalyst composed of Pd(OAc)2 and SPhos, a variety of aryl, heteroaryl, and alkylboron reagents could efficiently couple with α-bromo ethenylsulfones under mild conditions. Moreover, it has been

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。
• Pd催化合成α-芳基乙烯基砜的方法
  申请人：浙江医药高等专科学校

  公开号：CN105693571B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种Pd催化合成α‑芳基乙烯基砜的方法，具体步骤如下：往反应器中加入α‑溴代乙烯基砜，芳基硼酸，醋酸钯，碳酸铯，SPhos；抽真空后通入氮气除氧；在氮气保护下，加入无水甲苯，50‑80℃下搅拌10‑20 h；反应结束后，将反应混合物以乙酸乙酯作为淋洗剂，过硅胶柱除去无机盐得到洗脱液；将洗脱液旋蒸除去乙酸乙酯及甲苯后再以石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经蒸馏得到α‑芳基乙烯基砜；本发明具有底物普适性良好、官能团兼容性强、反应条件温和、反应效率高的优点。
• Improved Heteroatom Nucleophilic Addition to Electron-Poor Alkenes Promoted by CeCl₃·7H₂O/NaI System Supported on Alumina in Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Massimo Bartolacci、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048329g

  日期：2005.1.1

  environmental consciousness in chemical research, the solvent-free Michael addition has attracted our attention. In continuation of our ongoing program to develop synthetic protocols utilizing cerium trichloride, we report an extension of the CeCl3·7H2O/NaI combination supported under solvent-free conditions to promote heteroatom Michael addition. Using neutral alumina (Al2O3) as solid support permits us

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-
• α-Trifluoromethyl Carbanion-catalyzed Intermolecular Stetter Reaction of Aromatic Aldehydes with 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene: Synthesis of β-Alkoxyl-β-trifluoromethylated Ketones
  作者：Yingying Cai、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03553

  日期：2022.1.14

  intermolecular Stetter reaction of aromatic aldehydes with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene is achieved by the in situ generated α-trifluoromethyl carbanion catalyst. It not only represents the first example for α-trifluoromethyl carbanion-catalyzed umpolung reaction but also reveals a new protocol for the umpolung of aldehydes. Various useful β-alkoxyl-β-trifluoromethylated ketones were obtained in high yields

  芳香醛与2-溴-3,3,3-三氟丙烯的分子间Stetter反应是通过原位生成的α-三氟甲基碳负离子催化剂实现的。它不仅代表了 α-三氟甲基碳负离子催化的 umpolung 反应的第一个例子，而且还揭示了醛的 umpolung 的新方案。以高产率获得了各种有用的β-烷氧基-β-三氟甲基化酮，可进一步转化为有吸引力的生物活性化合物。机理研究表明，该反应涉及氢原子的分子内 1,4 位移。