2-phenyl-2-indanol | 92548-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenyl-2-indanol
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；2-Phenyl-indan-2-ol；2-phenyl-1,3-dihydroinden-2-ol
• CAS: 92548-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: MRSFZLIUPQEGGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-indanol 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-methyl-2-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  具有二和三取代茚基配体的不对称ansa锆茂复合物作为均相乙烯均和乙烯/ 1-己烯共聚反应的催化剂

  摘要：

  摘要描述了合成1,2-和1,2,3-取代的茚衍生物的不同途径。代表性的取代基是：Me，Ph，PhCH 2，PhCH 2 CH 2，PhCH 2 CH 2 CH 2，CH 2 CH ＝ CH 2。随后将这些取代的茚进行去质子化，并与茚三氯化锆反应，得到相应的不对称双（茚基）锆配合物。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，这些络合物在乙烯均聚和乙烯/ 1-己烯共聚中均显示出高活性。共聚单体的掺入率可以达到33.3％（15 / MAO）。与均聚物相比，该共聚物具有更低的熔点，并且其结晶度α更低。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.01.021
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-phenyl-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  α-(邻甲苯基)-苯乙酮等结构晶体的结构-动力学相关性：在固态下使用激光闪光光解确定电子效应

  摘要：

  在 200-500 nm 尺寸范围内的同构 α-(邻甲苯基)-苯乙酮 (1a) 和 α-(邻甲苯基)-对甲基苯乙酮 (1b) 纳米晶体的水悬浮液在闪光光解实验中显示出良好的吸收特性流动系统，具有瞬态光谱和衰减动力学，其质量类似于溶液中记录的质量。与溶液测量相反，固态反应的特征在于来自三重激发态的限速氢转移反应和非常短寿命的双自由基中间体，不会积累。值得注意的是，结晶相中 1a (2.7 × 10(7) s(-1)) 的 δ-氢原子转移速率是 1b (1.5 × 10(6) s(-1)) 的 18 倍）。具有几乎相同的分子和晶体结构，δ-氢提取速率的降低可以明确地归因于 1b 中的对甲基的电子效应，这增加了 (3)π,π* 构型相对于反应性 (3)n 的贡献，最低三重激发态的 π* 构型。这些结果突出了将单晶 X 射线结构数据与激光闪光光解的绝对动力学相关联的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11657

文献信息

• Oxidative α-C–C Bond Cleavage of 2° and 3° Alcohols to Aromatic Acids with O₂ at Room Temperature via Iron Photocatalysis
  作者：Zongnan Zhang、Guoxiang Zhang、Ni Xiong、Ting Xue、Junjie Zhang、Lu Bai、Qinyue Guo、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00556

  日期：2021.4.16

  cleavage of unfunctionalized secondary (2°) and tertiary alcohols (3°) is essential for valorization of macromolecules and biopolymers. We developed a blue-light-driven iron catalysis for aerobic oxidation of 2° and 3° alcohols to acids via α-C–C bond cleavages at room temperature. The first example of oxygenation of the simple tertiary alcohols was reported. The iron catalyst and blue light play critical

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Unstrained Carbon–Carbon Bonds Relying on Alkoxyl Radical Induced Cascade
  作者：Pin Gao、Hao Wu、Jun-Cheng Yang、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02675

  日期：2019.9.6

  An iron-catalyzed decarboxylative olefination of unstrained carbon-carbon bonds via alkoxyl radical induced C-C bond cleavage is presented. This protocol features mild conditions (room temperature, redox-neutral), good substrate scope and functional group compatibility, as well as excellent stereoselectivity, thus providing a facile access to the distal alkenyl ketones.

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。
• Unbridged metallocene dichloride complexes with mono-substituted indenyl ligands and their application for the polymerization of propene
  作者：Roland Schmidt、Helmut G Alt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00776-2

  日期：2001.3

  synthesis of unbridged metallocene dichloride complexes of the type Ind′2ZrCl2 (Ind′=2-alkyl- or arylalkyl-substituted indenyl) is described. The complexes are characterized by 1H- and 13C-NMR spectroscopy and mass spectrometry. After activation with methylalumoxane these complexes can be used for propene polymerization; they produce block copolymers consisting of alternating isotactic and atactic blocks

  该型IND'的桥连的茂金属二氯化物络合物的合成2的ZrCl 2（茚'= 2 -烷基-或芳基-取代的茚基）进行说明。该复合物的特征在于1 H-和13 C-NMR光谱法和质谱法。用甲基铝氧烷活化后，这些络合物可用于丙烯聚合。他们生产的嵌段共聚物由交替的等规和无规嵌段组成。给出了聚合结果和聚合物性能。讨论了催化剂结构对聚合行为的影响。
• Molecular conformations of jet-cooled 2-methylindan and 2-phenylindan
  作者：Abdulhamid Hamza

  DOI：10.1007/s11224-010-9630-x

  日期：2010.10

  The molecular conformations of jet-cooled 2-methylindan (2MI) and 2-phenylindan (2PI) have been studied using resonant-enhanced two-photon ionization spectroscopy in combination with ab initio calculations. Both axial (2MIax) and equatorial (2MIeq) conformers of 2MI have been observed. A 2MIeq/2MIax conformer ratio of 2.3 was estimated at 298 K, leading to the energy difference, $$ \Updelta E = E_ 2 \textMI}}_\textax}} }} - E_ 2 \textMI}}_\texteq}} }} $$ , of 0.49 kcal/mol. Ab initio calculations predicted three stable conformers of 2PI: two equatorial conformers (2PIeq0 and 2PIeq90), and one axial conformer (2PIax). Only the axial conformer of 2PI (2PIax) was experimentally observed. The indan ring of 2PIax is slightly more planar than the indan rings of the two equatorial conformers of 2PI because of the intramolecular Csp2–H/π interactions in 2PIax. The equatorial conformers of 2PI relax to the more stable axial conformer because of the high pre-expansion temperature (383 K), and relatively low barrier (1.68 kcal/mol) to axial–equatorial interconversion. The barrier (2.33 kcal/mol) to axial–equatorial interconversion in 2MI is high enough to prevent conformational relaxation at the pre-expansion temperature of 298 K. Intramolecular C–H/π interactions are found to be more important in determining the conformational preference of 2PI than 2MI; this can be attributed to the higher acidity of the Csp2–H bond than that of Csp3–H bond.

  使用共振增强双光子电离光谱结合从头计算，研究了喷射冷却的 2-甲基茚满 (2MI) 和 2-苯基茚满 (2PI) 的分子构象。已观察到 2MI 的轴向 (2MIax) 和赤道 (2MIeq) 构象异构体。在 298 K 时估计 2MIeq/2MIax 构象异构体比率为 2.3，导致能量差异 $$ \Updelta E = E_ 2 \textMI}}_\textax}} }} - E_ 2 \textMI}}_\texteq}} }} $$ ，0.49 kcal/mol。从头计算预测了 2PI 的三种稳定构象异构体：两种赤道构象异构体（2PIeq0 和 2PIeq90）和一种轴向构象异构体（2PIax）。实验仅观察到 2PI (2PIax) 的轴向构象异构体。由于 2PIax 中的分子内 Csp2-H/π 相互作用，2PIax 的茚满环比 2PI 的两个赤道构象异构体的茚满环稍微更平坦。由于较高的预膨胀温度（383 K）和相对较低的轴-赤道互变势垒（1.68 kcal/mol），2PI 的赤道构象异构体松弛为更稳定的轴向构象异构体。 2MI 中轴向-赤道互变的势垒 (2.33 kcal/mol) 足够高，足以防止在 298 K 预膨胀温度下发生构象松弛。发现分子内 C-H/π 相互作用对于确定构象偏好更为重要2PI 优于 2MI；这可以归因于Csp2-H键的酸性高于Csp3-H键的酸性。
• Efficient solid state photocyclization of sterically congested α-o-tolyl ketones despite “poor” geometries for hydrogen abstraction
  作者：Peter J. Wagner、Boli Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80575-x

  日期：1989.1

  Several α-mesityl and α-(o-tolyl)acetophenones undergo photocyclization to 2-indanols almost quantitatively when irradiated as crystals, even those that undergo significant competing α-cleavage or 1,3-aryl shift in solution. The requisite triplet δ-hydrogen abstraction apparently can occur at what appears to be a “bad” geometry. One ketone, α-(o-tolyl)propiophenone, partially rearranges to the β-isomer

  几种α-间苯二甲酰和α-（邻甲苯基）苯乙酮以晶体辐射时几乎定量地发生光环化成2-茚满醇，即使那些在溶液中经历显着竞争的α-裂解或1,3-芳基转移的化合物也是如此。必要的三重态δ-氢提取显然可以发生在看似“不良”的几何形状上。一种酮，α-（邻甲苯基）丙酮，部分重排为β-异构体，这是由最初的α-裂解形成的自由基歧化所致。