2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione | 75815-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(thien-2-ylmethyl)phthalimide；2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 75815-41-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: FRBDLDNQZCDPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  395.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione 在 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 5-phthalimido-thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  37.潜在的噻吩化学疗法。第二部分 “马凡尼”（马芬利）的噻吩类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000165
• 作为产物：
  描述：

  邻氨甲酰苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.38 g (70%)的产率得到2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active sulfonyl hydrazide derivatives

  摘要：

  本发明涉及按照式I的磺酰基腙衍生物及其几何异构体，以对映体、二对映体的光学活性形式，以及它们的盐的药学上可接受的形式，其中Ar1和Ar2分别独立地是未取代或取代的芳基或杂环芳基，X1和X2分别独立地是O或S；R1、R2、R3分别独立地是氢或C1-C6-烷基取代基，或R1与Ar1形成取代或未取代的5-6元饱和或不饱和环；或R2和R3形成取代或未取代的5-6元饱和或不饱和环；n是0到5的整数；G选自包含或仅包含至少一个杂原子的未取代或取代的4-8元杂环的群，或G是取代或未取代的C1-C6烷基基团；用作药学活性化合物，以及含有这种磺酰基腙衍生物的制药配方。所述磺酰基腙衍生物是JNK途径的高效调节剂，特别是JNK 2和3的高效抑制剂。本发明还涉及新型磺酰基腙衍生物以及其制备方法。

  公开号：

  EP1088822A1

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Dihydroisoindolones As Allosteric Modulators Of Glucokinase
  申请人：Bian Hiayan

  公开号：US20070099936A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating glucokinase mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are glucokinase modulators useful for treating disorders including, but not limited to, type II diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地，本发明的化合物是葡萄糖激酶调节剂，可用于治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病。
• Aminoacid derivatives as no synthase inhibitors
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05874472A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Compounds of formula (I) and salts, esters and amides thereof, wherein R.sup.1 is a C.sub.1-6 straight or branched chain alkyl group, a C.sub.3-6 cycloalkyl group, a thiol group optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl group, or an amino group optionally substituted by one or two alkyl or alkenyl groups; R.sup.2 is H, C.sub.1-7 straight or branched chain alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-7 alkenyl or benzyl; A is a 5 or 6 membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally be substituted by one or more suitable substituents such as C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C.sub.1-6 alkyl, amino, C.sub.1-6 alkylamino or di C.sub.1-6 alkylamino; r is 0, 1 or 2; their use in medicine and in particular for conditions requiring inhibition of the NO Synthase enzyme, pharmaceutical formulations and processes for the preparation thereof are disclosed. ##STR1##

  化合物的化学式（I）及其盐、酯和酰胺，其中R.sup.1是C.sub.1-6直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，可能由C.sub.1-6烷基取代的硫醇基团，或者可能由一到两个烷基或烯基基团取代的氨基团；R.sup.2是H，C.sub.1-7直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-7烯基或苄基；A是一个5或6成员芳香碳环或杂环，可以选择性地由一个或多个适当的基团取代，如C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基烷基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基或二C.sub.1-6烷基氨基；r为0、1或2；其在医学上的应用，特别是用于需要抑制NO合酶酶的条件，以及用于制备药物配方和制备过程的方法已被披露。
• Synthesis of thieno[2′,3′(3′,4′ or 3′,2′):5,6]azepino[2,1-<i>a</i>]isoindolediones from<i>N</i>-Thienyl-2(3)-ylmethylphthalimides
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570330123

  日期：1996.1

  Reduction of N-thienybnethylphthalimides 5a-e followed by the Wittig reaction gave the substituted acetic acids 8a-e. Their corresponding acyl chlorides where cyclized in the presence of aluminium trichloride to furnish the cyclic ketones 9a-e. Treatment of these ketones with bromine followed by triethylamine, or with selenium dioxide led to the thienoazepinoisoindolediones 1a-e.

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。