1-methyl-2-phenylindene | 3661-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylindene
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-1H-indene
• CAS: 3661-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: SOKYZLBJLDLMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  316.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylindene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 氘代吡啶 、 氘代苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(3-methyl-2-butenyl)-1-methyl-2-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the benzotricyclooctane ring system. Intramolecular [2 + 2] cycloaddition of indene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a018
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 niobium pentachloride 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.14h， 生成 1-methyl-2-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond

  摘要：

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.24

文献信息

• Mixed Ligand Metallocenes as Catalysts for Elastomeric Polypropylene
  作者：Christopher D. Tagge、Raisa L. Kravchenko、Tappan K. Lal、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/om9807957

  日期：1999.2.1

  propylene to give elastomeric polypropylene. The propylene polymerization behavior of the mixed ligand catalysts was compared to that of their bis(indenyl) analogues to determine the relative contribution of each ligand to the activity and stereospecificity of the catalyst. The effects of 2-arylindenyl and 1-methyl-2-arylindenyl ligands on the stereospecificity of the catalysts are essentially additive;

  开发了一种新的未桥合的混合环锆茂的合成方法，并制备了一系列带有取代的2-芳基茚基和1-甲基-2-芳基茚基的混合配体锆茂。当用甲基铝氧烷活化时，混合的配体络合物催化丙烯的聚合，得到弹性聚丙烯。将混合的配体催化剂的丙烯聚合行为与其双（茚基）类似物的丙烯聚合行为进行比较，以确定每种配体对催化剂的活性和立体定向性的相对贡献。2-芳基茚基和1-甲基-2-芳基茚基配体对催化剂的立体选择性的影响本质上是加和的。混合环配合物的立体特异性在双（2-芳基茚）类似物的立体特异性之间。然而，1-甲基取代对催化剂生产率的影响不是累加的；双（2-芳基茚基）ZrCl的生产率2 / MAO和（1-甲基-2-芳基茚基）（2-芳基茚基）ZrCl 2 / MAO衍生的催化剂相似，并且显着高于双（1-甲基-2-苯基茚基）ZrCl 2 / MAO催化剂。
• Formation of Five- and Seven-Membered Rings Enabled by the Triisopropylsilyl Auxiliary Group
  作者：Dmitry L. Usanov、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol203209b

  日期：2012.1.6

  to 2-indanones from aldehydes was established. The introduction of a triisopropylsilyl group greatly facilitated Meinwald rearrangement of the intermediate epoxides and alleviated the necessity of polysubstitution for the clean formation of indenes and cyclopentadienes via cyclodehydration of allylic alcohols; unprecedented freedom with respect to the product structure was thus achieved. The developed

  建立了从醛到2-茚满酮的高度方便的合成途径。三异丙基甲硅烷基的引入极大地促进了中间环氧化物的迈因瓦尔德重排，并减轻了通过烯丙基醇的环化脱水干净形成茚满和环戊二烯的多取代的必要性。这样就实现了产品结构方面前所未有的自由。所开发的方法也可以适用于形成二元环[7]环和二苯并亚砜的七元环的形成。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclodehydration Enabled by the Triisopropylsilyl Group: A Synthetically Versatile Methodology
  作者：Dmitry L. Usanov、Marina Naodovic、Malte Brasholz、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/hlca.201200176

  日期：2012.10

  carbinols greatly enhances the efficiency of gold(I)‐catalyzed cyclodehydration, which can provide rapid access to a library of various compounds including 1H‐indenes (Table 2 and Scheme 5), benzofulvenes (Table 3), indan‐2‐ones (Scheme 2), fulvenes (Table 4), cyclopentadienes (Table 4), 5H‐dibenzo[a,c][7]annulenes (Scheme 6) and dibenzosuberones (Scheme 6). The developed method enables unprecedented product

  三异丙基团引入烯丙基和丙二烯基原醇大大的增强引入的金（I） -催化的环化脱水的效率，这可以提供对各种化合物，包括1个所述的库内的快速访问ħ -indenes（表2和方案5），benzofulvenes（表3），茚满-2-酮（方案2），富勒烯（表4），环戊二烯（表4），5 H-二苯并[ a，c ] [7]环烯（方案6）和二苯并亚砜（方案6））。所开发的方法可实现几类环脱水反应的空前的产品通用性，这在制备1 H茚时尤其引人注目。通过烯基乙烯基甲醇的环脱水，可以完成非苯并稠合的富烯的第一个合成。该协议在温和的条件下，操作上的便利性以及易于使用的起始原料方面都非常出色。
• Ozonolysis of a series of 1-substituted indenes. The substituent steric effects on the ozonide exo/endo ratios
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/ja00322a032

  日期：1984.5

  Ozonolyse d'une serie d'indenes disubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4

  Ozonolyse d'une serie d'indenes dissubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4
• Strategies for Synthesis of Elastomeric Polypropylene: Fluxional Metallocenes with <i>C</i>₁-Symmetry
  作者：Raisa Kravchenko、Athar Masood、Robert M. Waymouth、Charles L. Myers

  DOI：10.1021/ja973414+

  日期：1998.3.1

  2-phenylindenyl-type ligands in bis(2-phenylindenyl)zirconium dichloride, (2-PhInd)2ZrCl2 (7), a catalyst precursor for the production of elastomeric polypropylene (ELPP-7), with a cyclopentadienyl-type ligand have been studied. The mixed-ring compounds: (pentamethylcyclopentadienyl)(2-phenylindenyl)zirconium dichloride, Cp*(2-PhInd)ZrCl2, (8), (pentamethylcyclopentadienyl)(1-methyl-2-phenylindenyl)zirconium

  用双(2-苯基茚基)二氯化锆 (2-PhInd)2ZrCl2 (7)（一种用于生产弹性聚丙烯 (ELPP-7) 的催化剂前体）替换 2-苯基茚基型配体之一的效果已经研究了环戊二烯基型配体。混环化合物：（五甲基环戊二烯基）（2-苯基茚基）二氯化锆，Cp*（2-PhInd）ZrCl2，（8），（五甲基环戊二烯基）（1-甲基-2-苯基茚基）二氯化锆，Cp*（1- Me-2-PhInd)ZrCl2 (9) 和（环戊二烯基）（2-苯基茚基）二氯化锆，Cp(2-PhInd)ZrCl2 (10)，已经通过相应的茚化锂与 C5R5ZrCl3（8 和9：R = CH3；10：R = H）。已确定配合物 8 和 9 的晶体结构。 衍生自配合物 8、9、和 10 在它们被甲基铝氧烷 (MAO) 活化后用于乙烯和丙烯聚合的研究。在所有混合环催化剂中，只有 8/MAO 生产弹性聚丙烯 (ELPP-...