6,10b-dimethyl-2-nitro-5a-phenyl-5a,6,10b,11-tetrahydrochromeno[2,3-b]indole | 1446319-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6,10b-dimethyl-2-nitro-5a-phenyl-5a,6,10b,11-tetrahydrochromeno[2,3-b]indole
• 英文别名: 6,10b-dimethyl-2-nitro-5a-phenyl-11H-chromeno[2,3-b]indole
• CAS: 1446319-72-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: UUFBLEBWGIZQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10b-dimethyl-2-nitro-5a-phenyl-5a,6,10b,11-tetrahydrochromeno[2,3-b]indole 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-3-[(5-nitro-2-trimethylsilyloxyphenyl)methyl]-2-phenylindole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢铬氰并[2,3-b]吲哚的反应活性：氰化物的铬指示剂

  摘要：

  报道了四氢色素[2,3-b]吲哚的合成和反应性。可逆开环的证据是基于H / D交换和捕获实验的。这些化合物容易与四正丁基氰化铵发生反应。当溶液以350 nm的光照射时，氰化物的反应速度会提高10-100倍。与三甲基甲硅烷基氰化物的反应仅在证明光反应性的紫外线照射下发生。对于（i）在半碳中的Me取代（与Ph相比）和（ii）在吲哚的9-位取代氟，四氢铬基[2,3-b]吲哚的开环速率更大。在酸性条件下，观察到开环的吲哚离子。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3158
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,10b-dimethyl-2-nitro-5a-phenyl-5a,6,10b,11-tetrahydrochromeno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  四氢铬氰并[2,3-b]吲哚的反应活性：氰化物的铬指示剂

  摘要：

  报道了四氢色素[2,3-b]吲哚的合成和反应性。可逆开环的证据是基于H / D交换和捕获实验的。这些化合物容易与四正丁基氰化铵发生反应。当溶液以350 nm的光照射时，氰化物的反应速度会提高10-100倍。与三甲基甲硅烷基氰化物的反应仅在证明光反应性的紫外线照射下发生。对于（i）在半碳中的Me取代（与Ph相比）和（ii）在吲哚的9-位取代氟，四氢铬基[2,3-b]吲哚的开环速率更大。在酸性条件下，观察到开环的吲哚离子。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3158

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Condensation Cascade Reaction: Transition Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Aryl Indoles and Benzofurans
  作者：Pengfei Yang、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Min Zhang、Chunsong Xie、Xiaofei Zeng、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01093

  日期：2019.5.17

  tert-butoxide-mediated condensation reaction involving a vinyl sulfoxide intermediate. Products are obtained from N- or O-benzyl benzaldehydes using dimethyl sulfoxide as a carbon source. The methodology features a wide functional group tolerance and transition metal-free environment. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves a tandem aldol reaction/Michael addition/dehydrosulfenylation/isomerization

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。