(+/-)-trans-2-chlorocyclopentanol | 20377-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-chlorocyclopentanol
• 英文别名: 2-chloro-cyclopentanol；(+/-)-trans-2-chloro-cyclopentanol；(+/-)-trans-2-Chlor-cyclopentanol；(+/-)-trans-2-Chlor-cyclopentanol-(1)；trans-2-Chlorocyclopentanol；(1R,2R)-2-chlorocyclopentan-1-ol
• CAS: 20377-80-4
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: MCCNFMGRUXKBFV-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  1.174 g/cm3(Temp: 6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-chlorocyclopentanol 在 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 racem.-bis-(trans-2-hydroxy-cyclopentyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 84,88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-1,2-环戊二醇 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-chlorocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Winternitz; Combes, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1946, vol. 222, p. 1503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines Using Zirconyl Chloride: An Efficient Approach for the Synthesis of β-Chlorohydrins and β-Chloroamines
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2007.82

  日期：2007.1

  Zirconyl chloride mediated regio- and stereoselective ring opening of epoxides and aziridines at room temperature affords the corresponding β-chlorohydrins and β-chloroamines, respectively in high yields.

  在室温下，通过氯锆酸锆催化的环氧化物和氮杂环丙烷的区域选择性和立体选择性开环反应，分别以高产率得到相应的β-氯醇和β-氯胺。
• Enantioselective epoxide ring opening catalyzed by bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides
  作者：Aneta Kadlčíková、Klára Vlašaná、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2011024

  日期：——

  Four bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides were used as catalysts for the epoxide ring opening with tetrachlorosilane under various conditions. A strong solvent effect on asymmetric induction was observed for each of the used catalysts. The highest achieved asymmetric induction for the opening of meso-stilbene oxide was 69% ee. Regarding the cycloalkene oxides, 56% ee was obtained in the reaction with cyclooctene oxide.

  四种双(四氢异喹啉)N,N′-二氧化物被用作催化剂，用于在不同条件下与四氯硅烷开环环氧化物。观察到溶剂对对称诱导的影响。对于开环meso-苯乙烯环氧化物，最高达到的对称诱导率为69% ee。对于环烯氧化物，反应与环辛烯氧化物得到了56% ee。
• Conformationally Rigid Chiral Bicyclic Skeleton-Tethered Bipyridine<i>N,N′-</i>Dioxide as Organocatalyst: Asymmetric Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides
  作者：Elumalai Gnanamani、Nagamalla Someshwar、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/adsc.201400029

  日期：2014.7.7

  N′‐dioxide (−)‐9 has been designed, synthesized and examined as an organocatalyst in the enantioselective ring opening of meso‐epoxides using tetrachlorosilane (SiCl4). The catalyst (−)‐9 is found to exhibit good enantioselectivity for substituted cis‐stilbene epoxides; whereas, the saturated cyclic meso‐epoxides display a moderate enantioselectivity. At −30 °C in chloroform, the catalyst (−)‐9 with 0

  使用四氯硅烷（SiCl 4）设计，合成和检查了构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶N，N'-二氧化氮（-）- 9作为有机催化剂。发现催化剂（-）- 9对取代的顺式-二苯乙烯环氧化物具有良好的对映选择性；而，饱和环状内消旋环氧化物显示适度的对映选择性。在−30°C的氯仿中，负载量为0.5 mol％的催化剂（−）‐ 9生成氯醇，产率高达97％，ee高达93％。由于构象刚性的手性双环骨架束缚的联吡啶N，N'-二氧化物的存在，可能在高价硅物种周围产生短暂的轴向手性环境，这可能是介观中环氧化物去对称化中这种对映选择性的原因。
• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Pyridine<i>N</i>-Oxides Fused with the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Algirdas Neniškis、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500762

  日期：2015.10

  chiral Lewis basic organocatalysts that contain pyridine N-oxide moieties fused with the bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The obtained pyridine N-oxides were employed as catalysts in the enantioselective ring opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride. Derivative 1b endowed with two 2,4-diaryl-substituted pyridine N-oxide moieties proved to be a particularly effective catalyst for desymmetrization

  报道了新的手性路易斯碱性有机催化剂的合成，该催化剂含有与双环 [3.3.1] 壬烷骨架稠合的吡啶 N-氧化物部分。所得吡啶N-氧化物用作中间环氧化物与四氯化硅对映选择性开环的催化剂。具有两个 2,4-二芳基取代的吡啶 N-氧化物部分的衍生物 1b 被证明是一种特别有效的催化剂，可用于降冰片烯氧化物 16i 的去对称化，以提供前所未有的 96% ee 的 Wagner-Meerwein 重排产物 20i。双功能同源物 3 带有 4-芳基取代基，与脂环族环氧化物底物表现出中等至高水平的不对称诱导（47-88% ee）。
• New chiral organophosphorus derivatizing agent for the determination of enantiomeric composition of chloro- and bromohydrins by 31P NMR spectroscopy
  作者：Sébastien Reymond、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00062-8

  日期：2000.4

  The synthesis of a new chiral organophosphorus derivatizing agent prepared from (S)-2-anilinomethylpyrrolidine 1 and its successful use in the determination of enantiomeric composition of various halohydrins by 31P NMR spectroscopy is described.

  描述了由（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷1制备的新型手性有机磷衍生剂的合成及其在31 P NMR光谱法成功确定各种卤代醇的对映体组成中的应用。