4,4',5,5'-tetrabromodithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene | 521085-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetrabromodithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
• 英文别名: 3,4,10,11-Tetrabromo-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraene
• CAS: 521085-72-3
• 化学式: C₈Br₄S₃
• 分子量: 511.902
• InChiKey: KZQXTJROUPHAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  533.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetrabromodithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4,4'-dibromo-dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Nenajdenko, Valentine G.; Gribkov, Denis V.; Sumerin, Viktor V., Synthesis, 2003, # 1, p. 124 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-dithienyl sulfide 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4,4',5,5'-tetrabromodithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的构建物用于交叉共轭的β-寡聚噻吩的合成。

  摘要：

  报道了退火和官能化的β-三噻吩（二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）的合成，这是螺旋退火的，交叉共轭的β-低聚噻吩的结构单元。紫外可见光谱显示，与较高的β-低聚噻吩中的螺旋形变形相比，在取代的β-三噻吩中辛基取代基对电子吸收的影响可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo060038f

文献信息

• Chelated Fischer carbene complexes of annulated thiophenes: synthesis, structure and electrochemistry
  作者：Zandria Lamprecht、Frederick P. Malan、Israel Fernández、Simon Lotz、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1039/d0dt03298k

  日期：——

  to synthesize linear or semi-circular chelated mononuclear biscarbene and dinuclear tetracarbene complexes. The electronic properties of the annulated thienylene chelated carbene complexes were investigated by cyclic voltammetry experiments and compared to non-chelated Fischer-type monocarbene complexes. Density functional theory (DFT) calculations were used to assign the redox events and to probe the

  两个（噻吩并[3,2- b ]噻吩）和三个环噻吩（二噻吩并[2,3- b ; 3'，2'- d ]噻吩和双噻吩并[3,2- b ; 2'，3'- d[噻吩]用作构建基，以合成线性或半圆形的螯合单核双卡宾和双核四卡宾络合物。通过循环伏安法实验研究了环戊二烯螯合卡宾卡宾配合物的电子性质，并将其与非螯合费歇尔型单卡宾配合物进行了比较。密度泛函理论（DFT）计算被用来分配氧化还原事件，并探测电子离域的程度以及由于间隔而引起的电子（分子内金属与金属）通信的可能性。将共轭螯合卡宾络合物中这些电子性质的差异与没有线性共轭途径的螯合卡宾化合物进行了比较。