(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-Benzyloxy-8-[2-((1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxy)-allyl]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 365418-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-Benzyloxy-8-[2-((1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxy)-allyl]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 365418-15-1
• 化学式: C₅₁H₅₆O₉
• 分子量: 813.0
• InChiKey: CRLUYKBZPDMCOB-HCFXYUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-Benzyloxy-8-[2-((1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxy)-allyl]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 Grubbs catalyst first generation 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 lead(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-Benzyloxy-8-[2-((1R,2S,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-pent-4-enyloxy)-allyl]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+

文献信息

• Synthesis and Partial Biological Evaluation of a Small Library of Differentially-Linked β-<i>C</i>-Disaccharides¹
  作者：Maarten H. D. Postema、Jared L. Piper、Lei Liu、Jie Shen、Marcus Faust、Peter Andreana

  DOI：10.1021/jo030039x

  日期：2003.6.1

  The synthesis of a small library of differentially-linked beta-C-disaccharides has been carried out through the use of a radical allylation-RCM strategy. Acids 6 were prepared by Keck allylation of a suitable carbohydrate-based radical precursor, followed by oxidative cleavage of the formed alkene. Dehydrative coupling of these acids with the known olefin alcohol 5 then gave the precursor esters 7 in excellent yield. Methylenation of the esters 7 was followed by RCM and in situ hydroboration-oxidation of the formed glycals to furnish the protected beta-C-disaccharides 10 in good overall yield. Five examples were then deprotected and screened for their efficacy as enzyme inhibitors of beta-glycosidase and against several solid-tumor cell lines for in vitro differential cytotoxicity.