benzimidazole-2-thione | 58536-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: benzimidazole-2-thione
• 英文别名: 2H-Benzimidazole-2-thione
• CAS: 58536-70-2
• 化学式: C₇H₄N₂S
• 分子量: 148.188
• InChiKey: FHXXWAWFWPVOAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  254.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzimidazole-2-thione 在 potassium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-(2-羟基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF IMIDAZOLE AND BENZIMIDAZOLE, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE BENZIMIDAZOLE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2017168451A4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 邻苯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 benzimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1H-Benzimidazole-2-Yl 腙对微管蛋白聚合、细胞毒性和抗氧化活性的调节作用。

  摘要：

  设计了具有不同羟基和甲氧基苯基部分的 1H-苯并咪唑-2-基腙。它们对微管蛋白聚合的影响在体外对猪微管蛋白进行了评估。与诺考达唑相比，这些化合物延长了成核阶段并减慢了微管蛋白聚合。通过在秋水仙碱结合位点进行分子对接，探索了腙与微管蛋白的可能结合模式。针对人类恶性细胞系 MCF-7 和 AR-230，以及针对正常成纤维细胞 3T3 和 CCL-1 评估了抗癌活性。在两种筛选的体外肿瘤模型中，这些化合物在低微摩尔浓度下表现出显着的抗肿瘤活性。最活跃的是三甲氧基取代的衍生物 1i 和位置异构体 1j 和 1k，含有羟基和甲氧基取代基：他们在两种肿瘤细胞系中显示出与参考鬼臼毒素相似的 IC50，并伴有对恶性转化细胞的高选择性。这些化合物具有中等至高度的清除过氧自由基和某些衍生物的能力 - 1l 含有间羟基和对甲氧基，1b-e 具有二/三羟基苯基部分，表明 HORAC 值高或与众所周知的酚类化合物相

  DOI：

  10.3390/molecules28010291

文献信息

• Benzimidazole derivatives and their use as gnrh antagonists
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20050049290A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A subject of the present application is new benzimidazole derivatives of formula in which A, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent different variable groups. These products have an antagonist activity of GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone). The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament.

  本申请的主题是新的苯并咪唑衍生物，其化学式为其中A、Y、R1、R2、R3和R4代表不同的变量基团。这些产物具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。该发明还涉及含有上述产物的药物组合物以及它们用于制备药物的用途。
• [EN] DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINO-PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074515A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I) , which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases. (I)

  本发明描述了公式(I)的苯并咪唑衍生物，它们作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂是有用的。所描述的发明还包括制造这样的苯并咪唑衍生物的方法，以及使用它们在治疗增生性疾病中的方法。
• PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Bergmann John E.

  公开号：US20080300240A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. The compounds have the general structure: wherein m, n, p, x, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and B, are defined herein, including pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates or prodrugs thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE 10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  抑制PDE10的化合物已被披露，对治疗包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病（如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病和恐慌以及强迫症）多种疾病具有用途。这些化合物具有一般结构： 其中m、n、p、x、R、R1、R2、R3、R4、R5、A和B在此定义，包括药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或其前药。还披露了含有本发明化合物的组合物，与药学上可接受的载体结合，以及与使用这些化合物抑制需要同样的PDE10的温血动物相关的方法。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040010004A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A benzimidazole derivative or its medically acceptable salt, represented by the following formula (1), that is a human chymase activity inhibitor capable of being applied clinically: 1 wherein, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, etc., A represents an alkylene group or an alkenylene group, E represents —COOR 3 , —SO 3 R 3 , —CONHR 3 or —SO 2 NHR 3 , etc., G represents an alkylene group, M represents a single bond or —S(O) m . J represents a heterocyclic group, and X represents —CH═ or a nitrogen atom.

  一种苯并咪唑衍生物或其医学上可接受的盐，由以下式（1）表示，该物质是一种人类凝血酶酶抑制剂，可在临床上应用：其中，R1和R2代表氢原子、烷基或烷氧基等，A代表烷基或烯烃基，E代表—COOR3、—SO3R3、—CONHR3或—SO2NHR3等，G代表烷基，M代表单键或—S(O)m。J代表杂环基，X代表—CH或氮原子。
• Benzimidazole derivative
  申请人：Tsuchiya Naoki

  公开号：US20050267148A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention is a thiobenzimidazole derivative represented by the following formula (1) or a medically acceptable salt thereof wherein said thiobenzimidazole derivative and a medically acceptable salt thereof have a potent activity of inhibiting human chymase. Thus, they are potential preventive and/or therapeutic agents clinically applicable to various diseases in which human chymase is involved.

  本发明是一种由以下式（1）表示的硫苯并咪唑衍生物或其医学上可接受的盐，其中所述的硫苯并咪唑衍生物及其医学上可接受的盐具有抑制人体胰蛋白酶的强效活性。因此，它们是潜在的预防和/或治疗剂，可在涉及人体胰蛋白酶的各种疾病中进行临床应用。