1-氟-4-(1-氟乙烯基)苯 | 133367-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(1-氟乙烯基)苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(1-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-(1-fluoroethenyl)benzene
• CAS: 133367-99-4
• 化学式: C₈H₆F₂
• 分子量: 140.132
• InChiKey: YBDUZUMQXFAADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(1-氟乙烯基)苯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(4-fluorophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-氧代-β-苯基丙酸和苯丙氨酸的β，β-二氟类似物

  摘要：

  一个简单的三步过程将容易获得的（2-溴-1,1-二氟乙基）芳烃（2）转化为α-芳基-α，α-二氟乙醛（1）。随后的氢氰化，水解，氧化和再次水解得到β-芳基-β，β-二氟-α-氧代丙酸（3）。还原胺化将含氧酸3转化为可分离的α-羟酸11和外消旋β，β-二氟-β-苯丙氨酸衍生物的混合物（4）。对映体纯β，β-difluorophenylalanine（1- 4A得到）时α，α-二氟- α-phenylacet醛（1A）与高手性1-苯基乙胺缩合，将氰化氢加至所得的亚胺中，由此产生的非对映异构体混合物水解为羧酰胺（15），发现可通过分步结晶或色谱法分离。测量了β-芳基-β，β-二氟丙氨酸（4）的p K a值，并探查了后者的生物学特性。3-（4-氯苯基）-3,3-二氟-2-氧代丙酸（4c）被证明是有效的（K i 27μM）和选择性抑制剂Arogenate脱水酶，后者是催化苯丙氨酸生物合成最后一步的关键酶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.086
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-fluoroethyl)-4-fluorobenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到1-氟-4-(1-氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷：芳基α，β，β-三氟环丙烷基序的合成与化学†

  摘要：

  报道了制备芳基α，β，β-三氟环丙烷的一般路线，芳基氧化得到相应的α，β，β-三氟环丙烷羧酸。相应的酰胺与苯酚/硫代苯酚的反应导致HF的消除，然后共轭物的添加。尽管有三个碳原子，部分氟化的环丙烷具有与–CF 3相似的亲脂性，并且它作为药物发现的新主题而出现。

  DOI：

  10.1039/c8cc04964e

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Diels-Alder reactions of vinyl fluorides with 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Thomas Ernet、Günter Haufe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01643-7

  日期：1996.9

  α-Fluorostyrenes synthesized from substituted styrenes by a two-step bromofluorination-dehydrobromination procedure and the of β-fluorostyrene do react in thermal [4+2]-cycloadditions with the super diene 1,3-diphenylisobenzofuran. α-Fluorostyrenes are less reactive and the ratio is decreased in all cases compared to the parent olefins. Both electron donating and electron withdrawing substituents in

  由取代的苯乙烯通过两步溴氟化-脱氢溴化程序合成的α-氟苯乙烯与β-氟苯乙烯在热[4 + 2]-环加成中与超二烯1,3-二苯基异苯并呋喃发生反应。与母体烯烃相比，在所有情况下，α-氟苯乙烯的反应性均较低，并且该比率降低。α-氟苯乙烯的芳香环中的给电子取代基和吸电子取代基都加快了反应速度，表明是中性的狄尔斯-阿尔德反应。
• Chemical consequences of fluorine substitution. Part 1. Experimental and theoretical results on Diels–Alder reactions of α- and β-fluorostyrenes†
  作者：Thomas Ernet、Andreas H. Maulitz、Ernst-Ulrich Würthwein、Günter Haufe

  DOI：10.1039/b102684b

  日期：——

  on the phenyl ring of 2 and 3 slightly accelerate the reaction rate by a maximum factor of 4. DFT calculations (UB3LYP/6-31G(d)) of activation energies for furan and isobenzofuran as model dienes reflect the order of the reaction rates of the kinetic measurements. The charge difference in the double bond carbon atoms of the different dienophiles pre-determines the activation energies for the endo- and

  乙烯基氟化物，例如α-和β-氟代苯乙烯2和3对于Diels-Alder反应而言是不良的亲二烯体。在热条件下，这些化合物不会与普通的二烯发生反应，但会与高反应活性的二烯发生反应。1,3-二苯基异苯并呋喃（4）给出相应的内-和外-产物的混合物。动力学测量表明，氟代苯乙烯2和3的反应性低于母体苯乙烯（1a）。电极上的其他吸电子以及给电子取代基（p -Cl，p -F，m -Me）苯基2和3的环最大程度地提高了4的反应速率。DFT计算（UB3LYP / 6-31G（d））激活 的能量 呋喃 和 异苯并呋喃因为模型二烯反映了动力学测量反应速率的顺序。不同的亲双烯体的双键碳原子上的电荷差预先确定了内-和外-过渡态的活化能。过渡态的优化结构表明，反应是协调的，但没有双自由基特征，是异步的。这种异步性是由氟代苯乙烯的双键碳原子的p z轨道系数的差异决定的。前沿的分子轨道表明，所有反应都是具有正常电子需求的环
• Process for the preparation of .alpha.-flurostyrene
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05313001A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  Process for the preparation of .alpha.-fluorostyrene from fluoroolefins: ##STR1## Z=hydrogen, fluorine, chlorine X=iodine, bromine, chlorine. A halogenated aromatic (I) is reacted with a fluorine-substituted ethylene (II) in the presence of a palladium catalyst to give an .alpha.-fluorostyrene (III), it being possible for R to be a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy group, an amino, alkylamino or dialkylamino group, an aryl radical or a fused aryl or heteroaryl ring, a hydroxyl or hydroxyalkyl group, a trifluoromethyl or perfluoroalkyl group or a nitro group.

  从氟烯烃制备α-氟基苯乙烯的方法：## STR1 ##其中，Z为氢、氟、氯，X为碘、溴、氯。在钯催化剂的存在下，将卤代芳香烃（I）与氟代乙烯（II）反应，得到α-氟基苯乙烯（III），其中R可以是氢原子、卤素原子、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.5烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基、芳基基团或融合的芳基或杂环基、羟基或羟基烷基、三氟甲基或全氟烷基或硝基基团。
• TRIAMINE DERIVATIVE
  申请人：Mochizuki Akiyoshi

  公开号：US20090239857A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  An object of the present invention is to provide a novel compound which has a potent inhibitory effect on FXa and exhibits an excellent antithrombotic effect when orally administered. The present invention provides a compound represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group or an alkoxy group; Q 1 represents a saturated or unsaturated bicyclic or tricyclic fused hydrocarbon group which may be substituted, a saturated or unsaturated bicyclic or tricyclic fused heterocyclic group which may be substituted, or the like; Q 2 represents a single bond, a straight-chained or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, a straight-chained or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms, or the like; R 3 and R 4 each represent an alkyl group, or the like; m and n each represent an integer from 0 to 3; Q 4 represents an aryl group; and T 0 and T 1 each represent a carbonyl group or the like, and a medicine containing the compound.

  本发明的目的是提供一种新的化合物，该化合物具有对FXa的强烈抑制作用，并在口服时表现出出色的抗血栓作用。本发明提供了下列通式（1）所表示的化合物：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子、羟基、烷基或烷氧基；Q1表示可以被取代的饱和或不饱和的双环或三环融合的碳氢化合物基团、可以被取代的饱和或不饱和的双环或三环融合的杂环基团等；Q2表示单键、具有1至6个碳原子的直链或支链烷基、具有2至6个碳原子的直链或支链烯基等；R3和R4各自表示烷基等；m和n各自表示0至3的整数；Q4表示芳基；T0和T1各自表示羰基基团等，以及含有该化合物的药物。