1-氟-4-(1-戊炔-1-基)苯 | 445424-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(1-戊炔-1-基)苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(pent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 445424-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F
• 分子量: 162.207
• InChiKey: PMDSAWFBRSSBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(1-戊炔-1-基)苯 在 dimethyltitanocene zinc chloride diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-Butyl-[1-(4-fluoro-benzyl)-butyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙胺衍生物的高度灵活合成

  摘要：

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 对氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-氟-4-(1-戊炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐对炔烃进行区域选择性和立体选择性氰化

  摘要：

  描述了一种将芳基（氰基）碘三氟甲磺酸盐的 CN 和 OTf 基团区域选择性合成加成到炔烃的新型、温和且通用的方法。该反应使用铁催化并且可以以克规模进行。邻位 cyanotriflation 的产物可以立体定向地容易地进一步功能化, 使该方法非常有价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00869

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via Regio‐ and <i>anti</i> ‐Selective Addition of Silylboronates to Internal Alkynes
  作者：Hirokazu Moniwa、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/chem.202100933

  日期：2021.5.12

  As a new and complementary method for the synthesis of structurally defined tetrasubstituted alkenes, a copper‐catalyzed regio‐ and anti‐selective addition of silylboronates to unsymmetric internal alkynes has been developed. A variety of unactivated alkynes can be employed with high selectivity under simple and mild conditions, and the resulting products have been further functionalized by utilizing

  作为合成结构确定的四取代烯烃的一种新的补充方法，已开发了铜催化的甲硅烷基硼酸酯向不对称内部炔烃的区域和反选择性加成反应。可以在简单和温和的条件下以高选择性使用多种未活化的炔烃，并且通过利用烯烃上的甲硅烷基和硼烷基进一步将所得产物官能化。
• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。
• Visible‐Light‐Promoted Oxy‐difluoroalkylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of <i>β</i> ‐Fluoroenones and <i>α</i> ‐Difluoroalkyl Ketones
  作者：Zhong Zhang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100289

  日期：2021.7

  synthesis of (E)-β-fluoroenones and α-difluoroalkyl ketones have been achieved. By employing water as oxygen source, potassium carbonate as base, tetrasubstituted β-fluoroenones could be regio- and stereoselectively synthesized by oxy-difluoroalkylation of alkynes under visible light irradiated with moderate to good yields. α-Difluoroalkyl ketones could be obtained while using phenylpyridine as base

  一种选择性合成( E ) -β-氟烯酮和α-二氟烷基酮的方法已经实现。以水为氧源，碳酸钾为碱，在可见光照射下，炔烃的氧二氟烷基化反应可以区域选择性和立体选择性地合成四取代的β-氟代烯酮，收率适中。以苯基吡啶为碱可制得α-二氟烷基酮。这种改造具有条件温和、功能耐受性广、步骤经济等特点。大规模转化和进一步衍生化显示了其在有机合成中的潜在应用。
• BiCl₃-Mediated direct functionalization of unsaturated C–C bonds with an electrophilic SCF₂PO(OEt)₂ reagent
  作者：Jianjun Wang、Heng-Ying Xiong、Emilie Petit、Laëtitia Bailly、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/c9cc01851d

  日期：——

  A transition metal-free approach was developed for the direct difunctionalization of disubstituted alkynes and terminal alkenes with concomitant formation of C–SCF2PO(OEt)2 and C–Cl bonds. The BiCl3-mediated reaction offered access to high value-added functionalized scaffolds in a single operation under mild conditions. Extension to SCF2PO(OEt)2-containing alkynes was also studied.

  开发了一种无过渡金属的方法，用于双取代炔烃和末端烯烃的直接双官能化，并伴随形成C–SCF 2 PO（OEt）2和C–Cl键。BiCl 3介导的反应可在温和的条件下通过一次操作获得高附加值的功能化支架。还研究了向含SCF 2 PO（OEt）2的炔烃的扩展。
• Copper-Catalyzed Azidative Multifunctionalization of Alkynes
  作者：Guangfan Zheng、Jiaqiong Sun、Yang Liu、Shengbiao Yang、Yan Li、Haizhu Sun、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02148

  日期：2017.12.1

  A facile and efficient copper-catalyzed azidative multifunctionalization of alkynes has been developed by using N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as both nitrogen source and aryl source and trimethylsilyl azide (TMSN3) as azido source. This transformation proceeds under mild conditions, providing a series of α-azido-α-aryl imine in good yields by a single operation starting from a wide range of alkynes

  通过使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氮源和芳基源以及三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）作为叠氮源，已经开发了一种简便有效的炔烃铜催化的叠氮化多官能化方法。该转化在温和的条件下进行，通过从宽范围的炔烃开始的一次操作，以高收率提供了一系列α-叠氮基-α-芳基亚胺。制备的α-叠氮基-α-芳基亚胺可以很容易地转化为1，5-哌嗪稠合的1,2,3-三唑和叠氮基烯胺。