(E)-ethyl 2-methylnon-2-enoate | 69303-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-methylnon-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methylnon-2-enoate；methyl-2 nonene-2 oate d'ethyle；Ethyl 2-methyl-2-nonenoate
• CAS: 69303-47-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: OJAZWYSGUPIGHK-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-114 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methylnon-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(2E)-2-methylnon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛茂氯化物诱导环氧酮与环氧腈自由基反应的机理和动力学

  摘要：

  研究了由钛茂氯化物诱导的一系列环氧腈和环氧酮的反应。β，γ-epoxynitriles与钛（III）对应的decyanogenation的这样的基团反应（动力学ķ 2 5 ≈10 6个小号- 1，这表现在竞争实验与由1,4-环己二烯H-传递（1） ，4-CHD）或PhSH或共轭加成到丙烯腈中。5-外型环化到由钛（III）诱导的腈是自由基反应（ķ 2 5 ≈10 7个小号- 1），如在从PhSH或钛茂-水络合物进行H转移的竞争实验中看到的。通过5- exo环化到腈或酮上生成的亚胺基或烷氧基仅经过Ti（III）还原。该反应使任何其他方法不堪重负，例如串联环化成烯烃或β-分裂。当α-取代基为CN时，通过4- exo环化作用到腈上的亚氨基自由基经过Ti（III）和β-断裂反应以96：4的比例还原。来自4- exo的烷氧基当α-取代基为COOR时，酮羰基上的环化反应会以Ti（III）和β-断裂的比例

  DOI：

  10.1021/jo701497e
• 作为产物：
  描述：

  acide methyl-2 nonene-2 oique 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-ethyl 2-methylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Photodeconjugaison enantioelective d'esters et de lactones conjuguees en presence d'ephedrine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85129-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes through a Phosphine-Mediated Three-Component System of Aldehydes, α-Halo Carbonyl Compounds, and Terminal Alkenes
  作者：Da-Neng Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200900177

  日期：2009.4.27

  mediate the one‐pot Wittig reaction of aldehydes with α‐halo carbonyl compounds for the synthesis of 1,2‐disubstituted and trisubstituted alkenes in an excellent stereoselective fashion. Furthermore, the first one‐pot, three‐component reaction of aldehydes, α‐halo acetates, and terminal alkenes has been developed in the presence of PPh3 to produce trisubstituted alkenes with excellent E selectivity (see

  几何控制：PPh 3和丙烯酸甲酯（或丙烯酰胺）能够介导醛与α-卤代羰基化合物的单锅Wittig反应，以出色的立体选择性方式合成1,2-二取代和三取代的烯烃。此外，在PPh 3的存在下，醛，α-卤代乙酸盐和末端烯烃的第一个单锅，三组分反应已经开发出来，可生产具有出色E选择性的三取代烯烃（参见方案）。
• Asymmetric halolactonisation reaction—4
  作者：M. Hayashi、S. Terashima、K. Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92348-8

  日期：——

  bromolactones (5) stereoselectively produced by the asymmetric bromolactonisation of (S)-N-(α,β-unsaturated) acylprolines(3), were elaborated to highly optically active 2(R),3(S)-epoxyaldehydes(8)(84–98% ee) by successive epoxide formation and reductive cleavage of the proline moiety. The overall process constitutes a highly efficient asymmetric synthesis of 8 from α,β-unsaturated acids(1).

  所述bromolactones（5 -由（S）的不对称bromolactonisation立体选择性地制造）ñ - （α，β -不饱和）acylprolines（3），进行了阐述，以高度的光学活性2（[R ），3（小号）-epoxyaldehydes（8） （84-98％ee）通过连续的环氧化物形成和脯氨酸部分的还原性裂解。整个过程构成了由α，β-不饱和酸（1）高效合成8的不对称反应。
• Titanocene-Promoted Eliminations on Epoxy Alcohols and Epoxy Esters
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Soledad Encinas Madrazo、Pablo Herrero Teijón、Rosa Rubio González

  DOI：10.1002/ejoc.200901222

  日期：2010.2

  The reaction of a series of 2,3-epoxy alcohols and the corresponding formates, acetates, and benzoates promoted by Cp 2 TiCl has been studied. The different outcome of the reaction of epoxy derivatives has been rationalized in terms of mechanistically biased processes. After homolytic oxirane cleavage, four main types of reaction were found: dehydroxylation, decarboxylation, dehydrogenation, and deoxygenation

  已经研究了由 Cp 2 TiCl 促进的一系列 2,3-环氧醇和相应的甲酸酯、乙酸酯和苯甲酸酯的反应。环氧衍生物反应的不同结果已根据机械偏向过程进行了合理化。在均裂环氧乙烷裂解后，发现四种主要反应类型：脱羟基、脱羧、脱氢和脱氧。反应产物根据取代模式而变化。证明了这些消除的根本性质。
• Ink jet inks and liquid developers
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：EP0355062A2

  公开（公告）日：1990-02-21

  Ink jet inks and liquid developers are disclosed which contain coloured particles comprising hydrophilic silica particles, to the surfaces of which dyes are covalently bonded through silane coupling agents. The ink jet inks generally comprise a liquid medium and a plurality of the coloured silica particles. The liquid developers generally comprise a liquid medium, a resin, a pluraltiy of the coloured silica particles, and a charge-control agent. The particles are prepared by a process which comprises reacting hydrophilic silica particles with a silane coupling agent in the absence of water to form particles having covalently attached thereto coupling agents, followed by reacting a dye with the coupling agent attached to the silica particles.

  本发明公开了喷墨墨水和液体显影剂，其中包含由亲水性二氧化硅颗粒组成的彩色颗粒，染料通过硅烷偶联剂共价键合在这些颗粒的表面。喷墨墨水一般由液体介质和多个彩色二氧化硅颗粒组成。液体显影剂一般包括液体介质、树脂、多个彩色二氧化硅颗粒和电荷控制剂。颗粒的制备过程包括：亲水性二氧化硅颗粒在无水条件下与硅烷偶联剂反应，形成具有共价连接偶联剂的颗粒，然后染料与附着在二氧化硅颗粒上的偶联剂反应。
• A stereoselective, two-step preparation of .alpha.-alkyl-.alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Gerald L. Larson、Carmen Fernandez de Kaifer、Rosa Seda、Luz E. Torres、J. Roberto Ramirez

  DOI：10.1021/jo00192a028

  日期：1984.9