4-thiocyanato-2-butanone | 57308-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-thiocyanato-2-butanone
• 英文别名: 4-thiocyanato-butan-2-one；4-Thiocyanato-butan-2-on；1-Thiocyanato-butanon-(3)；4-Thiocyanato-2-butanon；4-Thiocyanatobutan-2-on；4-Thiocyanatobutan-2-one；3-oxobutyl thiocyanate
• CAS: 57308-66-4
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: HZNSYFMLHIFKKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiocyanato-2-butanone 、 2,4-二硝基苯肼 生成 4-thiocyanato-butan-2-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Murata et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 生成 4-thiocyanato-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  PERETOKIN, A. V.;SHUTALEV, A. D.;CHUPIN, V. V.;MERGENOVA, A. M.;IGNATOVA,+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 5, 1004-1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and General Approach to β-Functionalized Ketones
  作者：Jingliang Jiao、Larry X. Nguyen、Dennis R. Patterson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ol070159h

  日期：2007.3.1

  cyclopropyl alcohols provides a novel approach to beta-functionalized ketones. The protocol has a number of advantages including short reaction times, ease of reagent handling, and mild, neutral reaction conditions. Overall, this method provides an alternative pathway to important starting materials and intermediates in organic synthesis.

  [结构：见文字]。在取代的环丙基醇的存在下，硝酸铈铵（CAN）对选定的阴离子（N3-，SCN-，I-和Br-）的氧化为β-官能化的酮提供了一种新颖的方法。该方案具有许多优势，包括反应时间短，试剂处理简便以及温和，中性的反应条件。总体而言，该方法为有机合成中重要的起始原料和中间体提供了另一种途径。
• Synthetic and mechanistic study on the conjugate isothiocyanation of enones with trimethylsilyl isothiocyanate
  作者：Yanmei Li、Diana M. Castañeda-Bagatella、Dhyeyi Kakkad、Yongling Ai、Hao Chen、Pier Alexandre Champagne

  DOI：10.1039/d3ob01710a

  日期：——

  isothiocyanates through the creation of the C–N bond. We have developed a simple approach for the conjugate isothiocyanation of enones by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS), which proceeds through the 1,4-addition of the weak isothiocyanate nucleophile to activated enones in the absence of external promoters. This method avoids the direct use of highly toxic acids and bases, produces β-isothiocyanato carbonyl

  异硫氰酸烷基酯 (R-NCS) 具有药理学应用，可为包括硫脲在内的各种官能团提供合成处理。然而，通过创建 C-N 键来获得异硫氰酸烷基酯的方法很少。我们开发了一种通过异硫氰酸三甲基硅酯 (TMSNCS) 进行烯酮共轭异硫氰化的简单方法，该方法通过弱异硫氰酸酯亲核试剂在没有外部促进剂的情况下与活化的烯酮进行 1,4-加成来进行。该方法避免了直接使用剧毒的酸和碱，在温和条件下（0℃小于6小时）生成β-异硫氰酸羰基产物，收率高达87-98%，并且表现出广泛的官能团耐受性。密度泛函理论计算强调了阳离子和阴离子的竞争机制，其中 TMSNCS 试剂的烯酮活化在质子溶剂中加速。异硫氰酸酯与硫氰酸酯异构体的选择性形成是通过反应的热力学控制性质来解释的，其中只有共轭异硫氰化是放能的。
• Peretokin, A. V.; Shutalev, A. D.; Chupin, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 912 - 918
  作者：Peretokin, A. V.、Shutalev, A. D.、Chupin, V. V.、Mergenova, A. M.、Ignatova, L. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gakhar,H.K., Indian Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 44 - 45
  作者：Gakhar,H.K.

  DOI：——

  日期：——
• Murata et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 279
  作者：Murata et al.

  DOI：——

  日期：——