乙基6,6,6-三氟-5-氧代己酸酯 | 898776-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基6,6,6-三氟-5-氧代己酸酯
• 英文名称: ethyl 6,6,6-trifluoro-5-oxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 5-oxo-6,6,6-trifluorohexanoate
• CAS: 898776-52-8
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₃
• 分子量: 212.169
• InChiKey: XMXZMKTUGXGQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6,6,6-三氟-5-氧代己酸酯 在 硫酸 作用下， 以17%的产率得到6,6,6-三氟-5-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶的基于荧光寿命的结合测定

  摘要：

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）显示极低的酶活性，目前尚不普遍接受的内源性底物。越来越多的证据表明，这些酶的作用不是通过分子识别乙酰化的蛋白质，而是将其他蛋白质（例如HDAC3）募集到所需的靶标位置来发挥作用。因此，已建议将IIa类HDACs（如溴结构域）用作乙酰基标记的“阅读器”，而将具有酶活性的I类或IIb类HDAC称为“橡皮擦”，以突出其从乙酰化组蛋白或其他蛋白质中去除乙酰基的能力。在过去十年中，IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子配体受到了广泛关注，并已被建议作为多个适应症领域的药物靶标，例如癌症，亨廷顿病 氏病和肌肉萎缩。到目前为止，只有具有人工化学活化三氟乙酰化底物的酶活性测定法可用于鉴定和表征针对IIa类HDAC的新活性化合物。在这里，我们描述了此类HDAC酶的首次结合测定，涉及简单的混合和测量程序以及基于[1,3] dioxolo [4,5-f ]基于苯并二恶唑

  DOI：

  10.1002/chem.201605140
• 作为产物：
  描述：

  三氟溴甲烷 、 戊二酸二乙酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以92.1%的产率得到乙基6,6,6-三氟-5-氧代己酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基-6-三氟甲基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑羟基‑6‑三氟甲基吡啶的制备方法。该方法包括步骤：三氟卤甲烷和镁粉经格氏反应制备格氏试剂；所得格氏试剂与1,5‑戊二酸二酯反应，然后经酸化得到4‑三氟乙酰基丁酸酯；然后和氨经环化反应得到6‑三氟甲基‑3,4‑二氢吡啶‑2‑酮；再经氧化反应得到2‑羟基‑6‑三氟甲基吡啶。本发明方法所用原料廉价易得，成本低；步骤简单，只需两步即可制备得到目标产物；操作简便，易于工业化操作；反应条件温和，易于实现；废水产生量少，绿色安全环保；所涉及的原料和中间产物稳定，反应选择性高，副产物少，目标产物收率和纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113185455B

文献信息

• Synthesis of enantiopure α-Tfm-proline and α-Tfm-pipecolic acid from oxazolo-pyrrolidines and -piperidines
  作者：Clément A. Sanchez、Charlène Gadais、Sitan Diarra、Andrea Bordessa、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Thierry Brigaud

  DOI：10.1039/d1ob01173a

  日期：——

  and α-Tfm-pipecolic acid were synthesized starting from commercially available diesters and ethyl trifluoroacetate. A Strecker type reaction on intermediate chiral Tfm-oxazolo-pyrrolidine and -piperidine provided the corresponding nitrile precursor of enantiopure (R) and (S) α-Tfm-proline and α-Tfm-pipecolic acid. The C-terminal peptide coupling reaction of α-Tfm-pipecolic acid has been successfully

  对映体纯 α-Tfm-脯氨酸和 α-Tfm-哌啶酸是从市售的二酯和三氟乙酸乙酯开始合成的。中间体手性 Tfm-恶​​唑并吡咯烷和哌啶的 Strecker 型反应提供了相应的对映体纯 ( R ) 和 ( S ) α-Tfm-脯氨酸和 α-Tfm-哌啶酸的腈前体。成功实现了α-Tfm-哌啶酸的C端肽偶联反应。
• Synthesis of chiral tertiary trifluoromethyl alcohols by asymmetric nitroaldol reaction with a Cu(ii)-bisoxazolidine catalyst
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1039/c0cc02378g

  日期：——

  A highly enantioselective and diastereoselective copper(II)-bisoxazolidine catalyzed nitroaldol reaction with aliphatic and aromatic trifluoromethyl ketones is described.

  描述了具有脂族和芳族三氟甲基酮的高度对映选择性和非对映选择性的铜（II）-双恶唑烷催化的硝基醛醇缩合反应。
• Enantioselective Synthesis of Benzothiazolines from Fluoroalkyl Ketones Using Chiral Imidazoline−Phosphoric Acid Catalysts
  作者：Yuka Iizuka、Tatsumi Wada、Kazuki Ogura、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.202201039

  日期：2022.12.20

  first enantioselective synthesis of cyclic N,S-ketals having tetrasubstituted chiral center through intramolecular cyclization between carbonyl compounds and aminothiols has been developed. The reaction of fluoroalkyl ketones with aminobenzenethiols using a chiral imidazoline−phosphoric acid catalyst afforded products in high yields with high enantioselectivity. The observed enantioselectivity is explained

  通过羰基化合物与氨基硫醇之间的分子内环化，首次对映选择性合成了具有四取代手性中心的环状N,S-缩酮。使用手性咪唑啉-磷酸催化剂，氟烷基酮与氨基苯硫酚的反应以高对映选择性提供高产率的产物。使用初步的机械信息解释观察到的对映选择性。
• A Fluorescence-Lifetime-Based Binding Assay for Class IIa Histone Deacetylases
  作者：Christian Meyners、Monique Mertens、Pablo Wessig、Franz-Josef Meyer-Almes

  DOI：10.1002/chem.201605140

  日期：2017.3.2

  acetyl marks, whereas enzymatically active HDACs of class I or IIb are called “Erasers” to highlight their capability to remove acetyl groups from acetylated histones or other proteins. Small‐molecule ligands of class IIa histone deacetylases (HDACs) have gained tremendous attention during the last decade and have been suggested as pharmaceutical targets in several indication areas such as cancer, Huntington's

  IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）显示极低的酶活性，目前尚不普遍接受的内源性底物。越来越多的证据表明，这些酶的作用不是通过分子识别乙酰化的蛋白质，而是将其他蛋白质（例如HDAC3）募集到所需的靶标位置来发挥作用。因此，已建议将IIa类HDACs（如溴结构域）用作乙酰基标记的“阅读器”，而将具有酶活性的I类或IIb类HDAC称为“橡皮擦”，以突出其从乙酰化组蛋白或其他蛋白质中去除乙酰基的能力。在过去十年中，IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的小分子配体受到了广泛关注，并已被建议作为多个适应症领域的药物靶标，例如癌症，亨廷顿病 氏病和肌肉萎缩。到目前为止，只有具有人工化学活化三氟乙酰化底物的酶活性测定法可用于鉴定和表征针对IIa类HDAC的新活性化合物。在这里，我们描述了此类HDAC酶的首次结合测定，涉及简单的混合和测量程序以及基于[1,3] dioxolo [4,5-f ]基于苯并二恶唑
• 一种2-羟基-6-三氟甲基吡啶的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN113185455B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明提供一种2‑羟基‑6‑三氟甲基吡啶的制备方法。该方法包括步骤：三氟卤甲烷和镁粉经格氏反应制备格氏试剂；所得格氏试剂与1,5‑戊二酸二酯反应，然后经酸化得到4‑三氟乙酰基丁酸酯；然后和氨经环化反应得到6‑三氟甲基‑3,4‑二氢吡啶‑2‑酮；再经氧化反应得到2‑羟基‑6‑三氟甲基吡啶。本发明方法所用原料廉价易得，成本低；步骤简单，只需两步即可制备得到目标产物；操作简便，易于工业化操作；反应条件温和，易于实现；废水产生量少，绿色安全环保；所涉及的原料和中间产物稳定，反应选择性高，副产物少，目标产物收率和纯度高，适合工业化生产。