2-cyano-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-fluorophenoxy)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-fluorophenoxy)benzimidazole
• 英文别名: 2-cyano-5-(2-chloro-4-trifluormethyl-6-fluorophenoxy)benzimidazole；6-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1H-benzimidazole-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₆ClF₄N₃O
• 分子量: 355.679
• InChiKey: HAPHOBKISAQNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-fluorophenoxy)benzimidazole 、 2-溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-cyano-6-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-fluorophenoxy)benzimidazol-1-yl]-propionate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal indazole and benzimidazole compounds

  摘要：

  公式（I）的除草化合物：##STR1## 或其N-氧化物或季铵化衍生物；其中Ar是可选取代的芳基或杂环环系统；W是O或NR.sup.1，其中R.sup.1是H或较低的烷基；A、B、D是独立选择的N、NR.sup.2、N--E、CR.sup.6、C--E或C(R.sup.6)E；其中E是：##STR2## 前提是A、B和D中的2个是N、NR.sup.2或N--E；A、B和D中的一个是CR.sup.6、C--E或C(R.sup.6)E，且A、B或D中至少一个携带E基团；其中R.sup.2是H、OR.sup.7、CN、COOR.sup.8、烷基或卤代烷基；R.sup.3和R.sup.4是独立选择的H、可选取代的烷基、烯基或炔基、卤素、NR.sup.9R.sup.10，或者R.sup.3和R.sup.4与它们附着的碳形成一个光学取代的烯基或环烷基；X是（CH.sub.2）.sub.n、CH.dbd.CH、CH(OR.sup.16)CH.sub.2或COCH.sub.2，其中n为O、1或2；R.sup.5是CO.sub.2R.sup.11、CN、COR.sup.11、CH(OH)R.sup.11、CH(OR.sup.11)R.sup.12、CSNH.sub.2、COSR.sup.11、CSOR.sup.11、CONHSO.sub.2R.sup.11、CONR.sup.13R.sup.14、CONHNR.sup.13R.sup.14R.sup.15Y.sup.-、CO.sub.2-.sup.M.sup.+或COON.dbd.CR.sup.13R.sup.14；R.sup.6是H、卤素、OR.sup.7、CN、COOR.sup.8、烷基或卤代烷基；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13、R.sup.14、R.sup.15和R.sup.16是指定的有机基团。

  公开号：

  US05306692A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-fluorophenoxy)-1H-benzimidazole-3-oxide 在 anhydrous phosphorus trichloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-cyano-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-fluorophenoxy)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal indazole and benzimidazole compounds

  摘要：

  公式（I）的除草化合物：##STR1## 或其N-氧化物或季铵化衍生物；其中Ar是可选取代的芳基或杂环环系统；W是O或NR.sup.1，其中R.sup.1是H或较低的烷基；A、B、D是独立选择的N、NR.sup.2、N--E、CR.sup.6、C--E或C(R.sup.6)E；其中E是：##STR2## 前提是A、B和D中的2个是N、NR.sup.2或N--E；A、B和D中的一个是CR.sup.6、C--E或C(R.sup.6)E，且A、B或D中至少一个携带E基团；其中R.sup.2是H、OR.sup.7、CN、COOR.sup.8、烷基或卤代烷基；R.sup.3和R.sup.4是独立选择的H、可选取代的烷基、烯基或炔基、卤素、NR.sup.9R.sup.10，或者R.sup.3和R.sup.4与它们附着的碳形成一个光学取代的烯基或环烷基；X是（CH.sub.2）.sub.n、CH.dbd.CH、CH(OR.sup.16)CH.sub.2或COCH.sub.2，其中n为O、1或2；R.sup.5是CO.sub.2R.sup.11、CN、COR.sup.11、CH(OH)R.sup.11、CH(OR.sup.11)R.sup.12、CSNH.sub.2、COSR.sup.11、CSOR.sup.11、CONHSO.sub.2R.sup.11、CONR.sup.13R.sup.14、CONHNR.sup.13R.sup.14R.sup.15Y.sup.-、CO.sub.2-.sup.M.sup.+或COON.dbd.CR.sup.13R.sup.14；R.sup.6是H、卤素、OR.sup.7、CN、COOR.sup.8、烷基或卤代烷基；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13、R.sup.14、R.sup.15和R.sup.16是指定的有机基团。

  公开号：

  US05306692A1

文献信息

• Substituted benzimidazole and indazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0448206A2

  公开（公告）日：1991-09-25

  A herbicidal compound of formula (I) : or N-oxide or quaternised derivative thereof; in which the dotted lines indicate the presence of two double bonds arranged so as to form a fused hetero-aromatic ring system; Ar is an optionally substituted aryl or heterocyclic ring system; W is 0 or NR1 where R1 is H or lower alkyl; A, B, D are independently selected from N, NR2, N-E, CR6, C-E or C(R6)E; wherein E is: provided 2 of A, B and D are N, NR2 or N-E and at least one of A, B or D carries a group E; where R2 is H, OR7, CN, COOR8, alkyl or haloalkyl; R3 and R4 are independently selected from H, optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, halogen, NR9R10, or R3 and R4 together with the carbon to which they are attached form an optionally substituted alkenyl or cycloalkyl group; R5 is CO2R11, CN, COR11, CH2OR11, CH(OH)R", CH(OR11)R12, CSNH2, COSR11, CSOR", CONHSO2R11, CONR13R14, CONHNR13R14, CONHN+R13R14R15 Y-, CO2-M+ or COON=CR13R14; X is (CH2)n, CH=CH, CH(OR16)CH2 or COCHz; where n is 0, 1 or 2; M is an agriculturally acceptable cation; Y- is an agriculturally acceptable anion; R6 is H, halogen, OR7, CN, COOR8, alkyl or haloalkyl; R7 and R8 are independently H or lower alkyl; R11, R12 and R16 are independently selected from H or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group; and R9, R10, R13, R14 and R15 are independently selected from H or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group or any two of R9, R10, R13, R14 and R15 together with the atom to which they are attached form a cycloalkyl or heterocyclic ring providing that the compound is other than 5-(2,4-dichlorophenoxy)indazol-1- ylacetic acid or its methyl ester. Process for the preparation of these compounds and compositions containing them are also described.

  式(I)的除草化合物： 或其 N-氧化物或季铵化衍生物； 其中虚线表示存在两个双键，排列成一个融合的杂芳香环系统； Ar 是任选取代的芳环或杂环系统； W 是 0 或 NR1 其中 R1 是 H 或低级烷基； A、B、D 独立选自 N、NR2、N-E、CR6、C-E 或 C(R6)E； 其中 E 是 A、B 和 D 中有 2 个是 N、NR2 或 N-E，且 A、B 或 D 中至少有一个带有基团 E； 其中 R2 为 H、OR7、CN、COOR8、烷基或卤代烷基； R3 和 R4 独立选自 H、任选取代的烷基、烯基或炔基、卤素、NR9R10，或 R3 和 R4 与它们所连接的碳一起形成任选取代的烯基或环烷基； R5 是 CO2R11、CN、COR11、CH2OR11、CH(OH)R"、CH(OR11)R12、CSNH2、COSR11、CSOR"、CONHSO2R11、CONR13R14、CONHNR13R14、CONHN+R13R14R15 Y-、CO2-M+ 或 COON=CR13R14； X 是 (CH2)n、CH=CH、CH(OR16)CH2 或 COCHz； 其中 n 为 0、1 或 2； M 是农业上可接受的阳离子； Y- 是农业上可接受的阴离子； R6 是 H、卤素、OR7、CN、COOR8、烷基或卤代烷基； R7 和 R8 独立地为 H 或低级烷基； R11、R12 和 R16 独立选自 H 或任选取代的烷基、烯基、炔基或芳基；以及 R9、R10、R13、R14 和 R15 独立选自 H 或任选取代的烷基、烯基、炔基或芳基，或 R9、R10、R13、R14 和 R15 中的任意两个与它们所连接的原子一起形成环烷基或杂环，条件是该化合物不是 5-(2,4-二氯苯氧基)吲唑-1-基乙酸或其甲酯。 此外，还介绍了这些化合物的制备工艺和含有这些化合物的组合物。
• US5306692A
  申请人：——

  公开号：US5306692A

  公开（公告）日：1994-04-26
• Herbicidal indazole and benzimidazole compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05306692A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  A herbicidal compound of formula (I): ##STR1## or N-oxide or quaternised derivative thereof; Ar is an optionally substituted aryl or heterocyclic ring system; W is O or NR.sup.1 where R.sup.1 is H or lower alkyl; A, B, D are independently selected from N, NR.sup.2, N--E, CR.sup.6, C--E or C(R.sup.6)E; wherein E is: ##STR2## provided 2 of A, B and D are N, NR.sup.2 or N--E; one of A, B and D is CR.sup.6, C--E or C(R.sup.6) E and at least one of A, B or D carries a group E; where R.sup.2 is H, OR.sup.7, CN, COOR.sup.8, alkyl or haloalkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from H, optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, halogen, NR.sup.9 R.sup.10, or R.sup.3 and R.sup.4 together with the carbon to which they are attached form an optically substituted alkenyl or cycloalkyl group; X is (CH.sub.2).sub.n, CH.dbd.CH, CH(OR.sup.16)CH.sub.2 or COCH.sub.2 where n is O, 1 or 2; R.sup.5 is CO.sub.2 R.sup.11, CN, COR.sup.11, CH(OH)R.sup.11, CH(OR.sup.11)R.sup.12, CSNH.sub.2, COSR.sup.11, CSOR.sup.11, CONHSO.sub.2 R.sup.11, CONR.sup.13 R.sup.14, CONHNR.sup.13 R.sup.14 R.sup.15 Y.sup.-, CO.sub.2,.sup.- M.sup.+ or COON.dbd.CR.sup.13 R.sup.14 ; R.sup.6 is H, halogen, OR.sup.7, CN, COOR.sup.8, alkyl or haloalkyl; and R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13, R.sup.14, R.sup.15 and R.sup.16 are specified organic groups.

  公式（I）的除草化合物：##STR1## 或其N-氧化物或季铵化衍生物；其中Ar是可选取代的芳基或杂环环系统；W是O或NR.sup.1，其中R.sup.1是H或较低的烷基；A、B、D是独立选择的N、NR.sup.2、N--E、CR.sup.6、C--E或C(R.sup.6)E；其中E是：##STR2## 前提是A、B和D中的2个是N、NR.sup.2或N--E；A、B和D中的一个是CR.sup.6、C--E或C(R.sup.6)E，且A、B或D中至少一个携带E基团；其中R.sup.2是H、OR.sup.7、CN、COOR.sup.8、烷基或卤代烷基；R.sup.3和R.sup.4是独立选择的H、可选取代的烷基、烯基或炔基、卤素、NR.sup.9R.sup.10，或者R.sup.3和R.sup.4与它们附着的碳形成一个光学取代的烯基或环烷基；X是（CH.sub.2）.sub.n、CH.dbd.CH、CH(OR.sup.16)CH.sub.2或COCH.sub.2，其中n为O、1或2；R.sup.5是CO.sub.2R.sup.11、CN、COR.sup.11、CH(OH)R.sup.11、CH(OR.sup.11)R.sup.12、CSNH.sub.2、COSR.sup.11、CSOR.sup.11、CONHSO.sub.2R.sup.11、CONR.sup.13R.sup.14、CONHNR.sup.13R.sup.14R.sup.15Y.sup.-、CO.sub.2-.sup.M.sup.+或COON.dbd.CR.sup.13R.sup.14；R.sup.6是H、卤素、OR.sup.7、CN、COOR.sup.8、烷基或卤代烷基；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13、R.sup.14、R.sup.15和R.sup.16是指定的有机基团。