N,N-二甲基-1-苯甲酰甲硫基-硫代甲酰胺 | 23839-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-1-苯甲酰甲硫基-硫代甲酰胺
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl dimethylcarbamodithioate
• 英文别名: phenacyl-NN-dimethyldithiocarbamate；dimethyl-dithiocarbamic acid phenacyl ester；Dimethyl-dithiocarbamidsaeure-phenacylester；phenacyl dimethyldithiocarbamate；α-(Dimethylamino-thiocarbonylmercapto)-acetophenon；N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsaeure-phenacylester；phenacyl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 23839-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS₂
• 分子量: 239.362
• InChiKey: XHVOYKMVESKNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  351.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-苯甲酰甲硫基-硫代甲酰胺 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2-(NN-dimethylamino)-4-phenyl-1,3-dithiolium hydrogen sulphate
  参考文献：
  名称：

  Rowe, David J.; Garner, David C.; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1907 - 1910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-苯基乙烯基)吗啉 生成 N,N-二甲基-1-苯甲酰甲硫基-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  FANGHAENEL E., J. PRAKT. CHEM. , 1975, 317, NO 1, 123-136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dithiocarbamate ester bactericides and fungicides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04011230A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  The present invention relates to certain novel dithiocarbamate esters, methods for their synthesis and their use as bactericidal and fungicidal agents.

  本发明涉及某些新型二硫代氨基甲酸酯，其合成方法及其作为杀菌和杀真菌剂的用途。
• A new method for the evaluation of the relative stability of organosulfur radicals by competitive elimination technique
  作者：Yoshio Ueno、Tadaaki Miyano、Makoto Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86855-0

  日期：——

  The relative stability of various organosulfur radicals is estimated by competitive elimination technique using tributyltin radical and acetophenone derivatives having two different sulfur substituents at α and α positions.

  通过竞争消除技术，使用三丁基锡自由基和在α和α位置具有两个不同硫取代基的苯乙酮衍生物，通过竞争消除技术来估算各种有机硫自由基的相对稳定性。
• Water‐Involved C−S Bond Formation for the Synthesis of β‐Keto Dithiocarbamates from Thiuram Disulfides
  作者：Cheng‐Li Yang、Xin‐Yi Jiang、Yue‐Xiao Wu、Er‐Jun Hao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101293

  日期：2022.2.4

  An iodine-mediated synthesis strategy for rapid synthesis of sulfenamides was reported. By using iodine as oxidant, various thiophenols and amines (mainly secondary amines) could quickly and smoothly proceed the CDC reaction, affording the target N−S formation products with good yields. The protocol features metal-free, easy performance, short reaction time, variety of substrates and good yields, showing

  报道了一种碘介导的快速合成亚磺酰胺的合成策略。通过使用碘作为氧化剂，各种苯硫酚和胺（主要是仲胺）可以快速平稳地进行CDC反应，以良好的收率提供目标N-S形成产物。该方案具有不含金属、性能简单、反应时间短、底物种类多、产率高等特点，在制备多种生物或药物活性化合物方面显示出潜在的合成价值。
• Multicomponent Reaction of CS₂, Amines, and Sulfoxonium Ylides in Water: Straightforward Access to β-Keto Dithiocarbamates, Thiazolidine-2-thiones, and Thiazole-2-thiones
  作者：Naveen Kumar、Ajay Sharma、Upendra Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02763

  日期：2023.5.5

  catalyst-free synthetic methods for β-keto dithiocarbamates, thiazolidine-2-thiones, and thiazole-2-thiones via the multicomponent reaction of CS2, amines, and sulfoxonium ylides have been described. The β-keto sulfoxonium ylides furnished β-keto dithiocarbamates in the presence of CS2 and secondary amines, whereas primary amines afforded thiazolidine-2-thiones or thiazole-2-thiones after dehydration in an acidic

  已经描述了通过 CS 2 、胺和氧化硫叶立德的多组分反应合成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮的简单、通用且无催化剂的合成方法。β-酮基亚砜叶立德在 CS 2和仲胺存在下生成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯，而伯胺在酸性环境中脱水后生成噻唑烷-2-硫酮或噻唑-2-硫酮。反应过程简单，底物范围广，官能团耐受性好。
• 4-Thiazoline-2-thiones. I. The Structure of Intermediate 4-Hydoxythiazolidine-2-thiones
  作者：W. J. Humphlett、R. W. Lamon

  DOI：10.1021/jo01031a008

  日期：1964.8