3,3-Diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propen | 71277-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3-Diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propen
• 英文别名: p-methoxycinnamaldehyde diethyl acetal；p-Methoxyzimtaldehyd-diaethylacetal；1-(3,3-Diethoxyprop-1-enyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 71277-02-6；72233-10-4；24056-43-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YGSMMQYBSZXURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propen 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有双重活性的5-芳基-4-噻唑烷酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂和抗氧化剂治疗糖尿病并发症

  摘要：

  在继续进行更有效的5-亚芳基-4-噻唑烷酮作为醛糖还原酶抑制剂的搜索中，一组新的适当取代的化合物（的4，5和8）进行了探讨。乙酸5，特别是5a和5h，被证明是该酶的令人感兴趣的抑制剂以及出色的抗氧化剂，它们可能能够抵消与糖尿病并发症以及其他疾病相关的氧化应激。分子对接实验支持SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.068
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 4-碘苯甲醚 在 C₇₀H₄₀Cl₂F₆₈N₂O₆Pd₂ 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 3,3-Diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propen
  参考文献：
  名称：

  Fluorous Oxime Palladacycle: A Precatalyst for Carbon–Carbon Coupling Reactions in Aqueous and Organic Medium

  摘要：

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for a wide range of carbon carbon bond formation reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille, Heck, Glaser-type, and Kumada) in either aqueous or organic medium under microwave irradiation. Palladacycle 1 could be recovered through F-SPE in various coupling reactions with recovery ranging from 84 to 95% for the first cycle. Inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) analyses of the Pd content in the crude product from each class of transformation indicated extremely low levels of leaching and the palladacycle could be reused four to five times without significant loss of activity.

  DOI：

  10.1021/jo202482h

文献信息

• Evaluation of polymer-supported vinyltin reagents in the Stille cross-coupling reaction
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Aurélie Mallinger、Françoise Zammattio、Erwan Le Grognec、Michaël Paris、Gilles Montavon、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.028

  日期：2007.3

  The synthesis of two new vinyltin reagents grafted on an insoluble macroporous polymer is reported. These reagents were used in the palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction with aryl halides. In all reactions, the conversion of the starting aryl halide is high and the amount of organotin by-product is particularly low (at the end of the catalytic run, the amount of Sn is up to 16 ppm in the

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的两种新的乙烯基锡试剂的合成。这些试剂用于与芳基卤化物进行钯催化的Stille交叉偶联反应。在所有反应中，起始芳基卤化物的转化率高，有机锡副产物的量特别低（在催化操作结束时，从反应釜中除去的粗制反应混合物中，Sn的量高达16 ppm。不溶聚合物，并且在硅胶色谱上纯化的产物中其含量小于1 ppm。
• Ungesättigte Oxime, 27. Mitt. 5-Phenyl-2.4-pentadienale und ihre Oxime
  作者：Bernard Unterhalt、Sulaiman Eljabour、Hildegard Milsmann

  DOI：10.1002/ardp.19863191213

  日期：——

  4‐pentadienale 3a–f werden aus den 3‐Phenyl‐propenal‐diethylacetalen la–f und Ethylvinylether dargestellt und ihre Oxime 4a–f in die (E)‐ und (Z)‐Isomere getrennt. Beim Einsatz der α‐verzweigten 5‐Phenyl‐2,4‐pentadienale 5a–d, die durch Aldolkondensation gewonnen werden, sind die einheitlichen (E)‐Oxime 6a–d zu erhalten.

  5-苯基-2,4-戊二烯醛3a-f由3-苯基-丙烯醛-二乙缩醛la-f和乙基乙烯基醚制备，它们的肟4a-f被分离成(E)和(Z)异构体。当使用α-支链5-苯基-2,4-戊二烯醛5a-d时，它们是通过羟醛缩合得到的，可以得到均匀的(E)-肟6a-d。
• Bestmann, Hans Juergen; Ermann, Peter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3264 - 3266
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Ermann, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Roslik, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 480 - 484
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Roslik, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorous Oxime Palladacycle: A Precatalyst for Carbon–Carbon Coupling Reactions in Aqueous and Organic Medium
  作者：Woen Susanto、Chi-Yuan Chu、Wei Jie Ang、Tzyy-Chao Chou、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1021/jo202482h

  日期：2012.3.16

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for a wide range of carbon carbon bond formation reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille, Heck, Glaser-type, and Kumada) in either aqueous or organic medium under microwave irradiation. Palladacycle 1 could be recovered through F-SPE in various coupling reactions with recovery ranging from 84 to 95% for the first cycle. Inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) analyses of the Pd content in the crude product from each class of transformation indicated extremely low levels of leaching and the palladacycle could be reused four to five times without significant loss of activity.