4-phenyl-1-(p-toluenesolfonamido)-1,2,3-triazole | 17336-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(p-toluenesolfonamido)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(p-toluenesulfonamido)-1,2,3-triazole；N-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-toluene-4-sulfonamide；1-(p-Toluolsulfonylamido)-4-phenyl-1,2,3-triazol；4-methyl-N-(4-phenyltriazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 17336-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: KYZAQAWODQUVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 4-phenyl-1-(p-toluenesolfonamido)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于痕量甲苯磺酰zone的三唑形成：应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应的无金属替代物

  摘要：

  三重T技巧！在环境条件下，通过使伯胺与功能性α，α-二氯甲苯磺酰基氢react反应，可以轻松实现基于甲苯磺酰hydr的无痕三唑的形成。这种快速有效的替代方案可提供完全保留构型的专有1,4-取代的三唑“点击产品”。许多天然产物所固有的伯胺可通过这种方式进行修饰，而无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201108850

文献信息

• Reactions of α-Polyhalo Ketone Tosylhydrazones with Sulfide Ion and Primary Amines. Cyclization to 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles
  作者：Kunikazu Sakai、Nobuko Hida、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.179

  日期：1986.1

  precursor of diazodithioacetate which is generated by treatment of the hydrazone with sulfide ion. This spontaneously cyclizes it to 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole. The precursor also gives a 5-amino-1,2,3-triazole on reaction with an amine. α,α-Dichloro ketone tosylhydrazones similarly cyclize to give 1,2,3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles.

  三氯乙醛甲苯磺酰腙是一种极好的重氮二硫代乙酸前体，它是通过用硫化物离子处理腙而产生的。这会自发地将其环化为 5-巯基-1,2,3-噻二唑。前体在与胺反应时还产生 5-氨基-1,2,3-三唑。α,α-二氯酮甲苯磺酰腙类似地环化生成 1,2,3-噻二唑和 1,2,3-三唑。
• SAKAI, KUNIKAZU;HIDA, NOBUKO;KONDO, KIYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 179-183
  作者：SAKAI, KUNIKAZU、HIDA, NOBUKO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Dolly; Batanero, Belen; Barba, Fructuoso, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 5, p. 1175 - 1180
  作者：Dolly、Batanero, Belen、Barba, Fructuoso

  DOI：——

  日期：——